Quelltext der Seite 4-Chlor-2-(2-(2-chlorphenoxy)acetamido)benzoesäure

{{Korrekter Titel|4-Chlor-2-[2-(2-chlorphenoxy)acetamido]benzoesäure}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:4-Chloro-2-(2-(2-chlorophenoxy)acetamido)benzoic acid.svg|200px|Strukturformel von 4-Chlor-2-[2-(2-chlorphenoxy)acetamido]benzoesäure]]
| Suchfunktion    = C15H11Cl2NO4
| Name            = 4-Chlor-2-[2-(2-chlorphenoxy)acetamido]&shy;benzoesäure
| Andere Namen    = * 4-Chlor-2-<nowiki/>{[(2-chlorphenoxy)acetyl]&shy;amino}&shy;benzoesäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* CBA
* TRPM4-IN-5
| Summenformel    = C<sub>15</sub>H<sub>11</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>4</sub>
| CAS             = {{CASRN|351424-20-9|KeinCASLink=1}}
| PubChem         = 2264067
| ChemSpider      = 1692848
| Molare Masse    = 340,16 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma |sml2701 |Name=CBA |Abruf=2021-12-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = <!--Gefahr / Achtung-->
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
}}

'''4-Chlor-2-[2-(2-chlorphenoxy)acetamido]benzoesäure''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Anthranilsäure]][[Carbonsäureamide|amide]]. Es handelt sich um ein [[Arzneimittel]], das als mäßig [[Potenz (Pharmakologie)|potenter]], aber hoch [[Selektivität (Pharmakologie)|selektiver]] Blocker des [[TRPM4]]-[[Ionenkanal]]s wirkt, mit einer [[IC50|IC<sub>50</sub>]] von 1,5μM. Die Verbindung wird daher in der Literatur auch als ''TRPM4 Inhibitor Compound 5'' (TRPM4-IN-5) bezeichnet.<ref name="LCOzhathil">{{Literatur |Autor=Lijo Cherian Ozhathil, Clémence Delalande, Beatrice Bianchi, Gabor Nemeth, Sven Kappel |Titel=Identification of potent and selective small molecule inhibitors of the cation channel TRPM4 |Sammelwerk=British Journal of Pharmacology |Band=175 |Nummer=12 |Datum=2018-06 |ISSN=1476-5381 |DOI=10.1111/bph.14220 |PMC=6002741 |PMID=29579323 |Seiten=2504–2519}}</ref> Es wirkt schützend gegen [[Glutamate|Glutamat]]-vermittelte neuronale [[Excitotoxizität|Exzitotoxizität]].<ref>{{Literatur |Autor=Beatrice Bianchi, Paul A. Smith, Hugues Abriel |Titel=The ion channel TRPM4 in murine experimental autoimmune encephalomyelitis and in a model of glutamate-induced neuronal degeneration |Sammelwerk=Molecular Brain |Band=11 |Nummer=1 |Datum=2018-07-11 |ISSN=1756-6606 |DOI=10.1186/s13041-018-0385-4 |PMC=6042389 |PMID=29996905 |Seiten=41}}</ref>

== Darstellung ==
Die 4-Chlor-2-[2-(2-chlorphenoxy)acetamido]benzoesäure ist auf zwei verschiedenen Synthesewegen zugänglich. Ausgehend von [[2-Amino-4-chlorbenzoesäuremethylester]]<ref>{{Substanzinfo|Name=2-Amino-4-chlorbenzoesäuremethylester |CAS=5900-58-3 |EG-Nummer=227-593-0 |ECHA-ID=100.025.084 |PubChem=80001 |ChemSpider=72256 |Wikidata=Q27463522 }}</ref> '''1''' erhält man durch Umsetzung mit [[Chloressigsäure]] '''2''' in Gegenwart von [[Kaliumcarbonat]] in [[Tetrahydrofuran|THF]] das [[Anilide|Anilid]] '''3'''. Dieses reagiert in Gegenwart von Kaliumcarbonat in [[Dimethylformamid]] mit [[2-Chlorphenol]] zu dem Phenylether '''5''', der mit [[Kaliumhydroxid]] in [[Methanol]] zur Zielverbindung '''10''' [[Verseifung|verseift]] wird.<ref name="LCOzhathil" />

Alternativ dazu kann man zunächst den Phenylether '''8''' durch Umsetzung von 2-Chlorphenol '''4''' mit [[Chloressigsäure-tert-butylester|Chloressigsäure-''tert''-butylester]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Chloressigsäure-tert-butylester |CAS=107-59-5 |EG-Nummer=203-506-1 |ECHA-ID=100.003.188 |ZVG=101682 |PubChem=66052 |ChemSpider=59442 |Wikidata=Q27236139 }}</ref> '''7''', gefolgt von der Verseifung der [[Boc-Schutzgruppe]] mit [[Trifluoressigsäure]] und der Umsetzung der Carbonsäure mit [[Thionylchlorid]] das [[Carbonsäurechloride|Säurechlorid]] '''8''' herstellen, aus dem man durch Umsetzung mit [[4-Chloranthranilsäure]]<ref>{{Substanzinfo|Name=4-Chloranthranilsäure |CAS=89-77-0 |EG-Nummer=201-938-5 |ECHA-ID=100.001.762 |ZVG=31270 |PubChem=66646 |ChemSpider=60013 |Wikidata=Q27278774 }}</ref> '''9''' die Zielverbindung '''10''' erhält.<ref name="LCOzhathil" />
{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis 4-Chloro-2-(2-(2-chlorophenoxy)acetamido)benzoic acid.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|Alternative Syntheserouten zur Darstellung von 4-Chlor-2-[2-(2-chlorphenoxy)acetamido]benzoesäure]] |text=Alternative Syntheserouten zur Darstellung von 4-Chlor-2-[2-(2-chlorphenoxy)acetamido]benzoesäure}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Chlorchlorphenoxyacetamidobenzoesaeure4222}}
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Phenolether]]