Quelltext der Seite Benutzer:Lisa1223S/Spielwiese/Mattox-Kendall Reaktion

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Die '''Mattox-Kendall-Reaktion''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie|organischen Chemie]], welche 1948 von Vernon R. Mattox und [[Edward Calvin Kendall|Edward C. Kendall]] (1886–1972) veröffentlicht wurde.<ref>{{Literatur |Autor=Vernon R. Mattox, Edward C. Kendall |Titel=THE PREPARATION OF 3-KETO-Δ 4-STEROIDS |Hrsg= |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=70 |Nummer=2 |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=1948-02 |ISBN= |DOI=10.1021/ja01182a532 |Seiten=882–883 }}</ref> Diese Reaktion ist auch bekannt als '''Kendall Synthese''' oder '''Mattox-Kendall Dehydrobromierung'''. Sie dient der Synthese von α,β-[[Enone|Enonen]] (α,β-ungesättigte Ketonen).<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Zerong Wang |Titel=Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents |Hrsg= |Sammelwerk= |Band=2 |Nummer= |Auflage= |Verlag=John Wiley & Sons, Inc. |Ort=Hoboken, NJ, USA |Datum=2010-09-15 |ISBN=9780471704508 |DOI=10.1002/9780470638859 |Seiten=1845–1848 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Namboothiri, I. (Irishi) |Titel=Organic syntheses based on name reactions : a practical guide to 750 transformations |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=3rd ed |Verlag=Elsevier |Ort=Amsterdam |Datum=2012 |ISBN=9780080966311 |Seiten=306-307 }}</ref>

== Übersichtsreaktion ==
In mehreren Reaktionsschritten wird aus einem α-Bromketon durch eine Dehydrobromierung ein Enon hergestellt.<ref name=":0" />

[[Datei:...|zentriert|500px|Reaktionsschema|verweis=Special:FilePath/...]]

== Reaktionsmechanismus ==

[[Datei:...|zentriert|500px|Reaktionsmechanismus|verweis=Special:FilePath/...]]

== Modifikation ==
Als Base kann auch [[Collidine|Collidin]] verwendet werden, wodurch Bromwasserstoff sofort eliminiert wird.<ref name=":0" />

== Anwendung ==
Die Mattox-Kendall-Reaktion wird hauptsächlich zur Herstellung von konjugierten Enonen verwendet. Insbesondere sollen durch diese Reaktion [[Steroide]] umgewandelt werden.<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Autor=Carl. Djerassi |Titel=The Scope and Mechanism of the Reaction of Dinitrophenylhydrazine with Steroidal Bromo Ketones |Hrsg= |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=71 |Nummer=3 |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=1949-03 |ISBN= |DOI=10.1021/ja01171a066 |Seiten=1003–1010}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[:Kategorie:Namensreaktion]]