Quelltext der Seite Cyphenothrin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Cyphenothrin.svg|250px|Strukturformel von Cyphenothrin]]
| Strukturhinweis     = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Suchfunktion        = C24H25NO3
| Andere Namen        = * (±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(±)-''cis''/''trans''-chrysanthemat
* [Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropan-1-carboxylat
| Summenformel        = C<sub>24</sub>H<sub>25</sub>NO<sub>3</sub>
| CAS                 = {{CASRN|39515-40-7}}
| EG-Nummer           = 254-484-5
| ECHA-ID             = 100.049.513
| PubChem             = 38283
| ChemSpider          = 35087
| Beschreibung        = gelblich-bräunliches wachsartiges Öl oder gelber, wachsartiger Feststoff<ref name="WHO">{{Internetquelle |autor=WHO |url=https://www.who.int/pq-vector-control/prequalified-lists/d-d-trans-CYPHENOTHRIN.pdf |titel=d,d,trans-CYPHENOTHRIN |zugriff=2019-03-11 |sprache=en |format=PDF}}</ref><ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-03537|Name=Cyphenothrin|Abruf=2018-04-16}}</ref>
| Molare Masse        = 375,47&nbsp;g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = flüssig/fest
| Dichte              = 1,08&nbsp;g·cm<sup>−3</sup><ref name="PPDB">{{PPDB|1181|Name=Cyphenothrin|Abruf=2019-03-11}}</ref>
| Schmelzpunkt        = 25&nbsp;°C<ref name="PPDB" />
| Siedepunkt          = 154&nbsp;°C (13,3&nbsp;[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="roempp" />
| Dampfdruck          = 1,2·10<sup>−4</sup>&nbsp;Pa (20&nbsp;°C)<ref name="PPDB" />
| Löslichkeit         = * nahezu unlöslich in Wasser (0,01&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="PPDB" />
* löslich in [[N-Hexan|Hexan]] (48,4&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="PPDB" />
* löslich in [[Methanol]] (92,7&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="PPDB" />
* leicht in [[Xylol]] (500&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="PPDB" />
| CLH                 = <!-- {{CLH-ECHA|ID=|Name=|Datum=}}-->
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="ECHA">{{CL Inventory |ID=30518 |harmonisiert=nein |Name=α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate |Abruf=2018-04-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|09|07}}
| GHS-Signalwort      = Achtung
| H                   = {{H-Sätze|302|332|410}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|273|501}}
| Quelle P            = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46037|Name=Cyphenothrin PESTANAL, analytical standard|Abruf=2018-04-27}}</ref>
| MAK                 = 
| ToxDaten            = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte, männlich |Applikationsart=oral |Wert=318&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte, weiblich |Applikationsart=oral |Wert=418&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
}}

'''Cyphenothrin''' ist ein [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]]. Es wurde Ende der 1980er-Jahre von der Firma [[Sumitomo Chemical|Sumitomo]] unter dem Handelsnamen Gokilaht in den Handel gebracht.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Darstellung von Cyphenothrin erfolgt über eine mehrstufige Reaktion. [[Phenol]] wird mit [[Bromtoluole|m-Bromtoluol]] zur Reaktion gebracht. Das entstehende [[m-Phenoxytoluol]] wird dann mit [[Brom]] oder [[N-Bromsuccinimid]] und anschließend mit [[Urotropin]] umgesetzt. Das Produkt reagiert mit [[Salzsäure]] zu [[m-Phenoxybenzaldehyd]] und danach mit [[Natriumcyanid]], [[Kaliumcyanid]] oder [[Blausäure]] zum [[m-Phenoxycyanobenzylalkohol]] (PCBA). Dies kann dann mit [[Chrysanthemumsäure]] zum Cyphenothrin umgesetzt werden.<ref name="Unger Cyphenothrin">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=944 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 944 }}}}</ref><ref name="Unger Cypermethrin">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=938 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 938 }}}}</ref>

== Eigenschaften ==
Cyphenothrin ist ein gelber bis gelbbrauner Stoff mit öliger bis wachsartiger Konsistenz. Es ist geruchlos und nahezu unlöslich in Wasser. Das Insektizid ist nicht persistent im Boden mit einer Halbwertszeit von zwölf Tagen. Das [[Molekül]] enthält drei [[Stereozentrum|Stereozentren]], was bedeutet, dass es acht verschiedene [[Stereoisomere]] gibt. Die Isomere haben eine unterschiedliche insektizide Aktivität. Im technischen Produkt wird ein Stereoisomerengemisch eingesetzt.<ref name="PPDB" />

== Wirkungsweise ==
Wie die meisten Pyrethroide ist Cyphenothrin ein [[Kontaktgift]], welches über die Körperoberfläche aufgenommen und im gesamten Körper verteilt wird. Es zählt zu den [[Nervengift|Nervengiften]], dessen Wirkung auf der Öffnung der [[Natriumkanäle]] beruht. Dadurch strömen Na<sup>+</sup>-Ionen ungehindert in die Nervenzelle, wodurch es zu unkontrollierten Nervenimpulsen kommt. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist wenige Minuten nach dem Kontakt mit Cyphenothrin bewegungsunfähig (''Knock-down''-Effekt).<ref name="roberts">{{Literatur |Autor=Terence Roberts, D. H. Hutson |Titel=Metabolic pathways of agrochemicals |Verlag=Royal Society of Chemistry |Ort=Cambridge |Datum=2007 |ISBN=978-1-84755-137-5}}</ref> Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein.

== Einsatzgebiete ==
Cyphenothrin baut sich bei Licht schnell ab. Dadurch hat es in der [[Landwirtschaft]] keine Bedeutung. Jedoch wird es vor allem im häuslichen Bereich zur [[Schädlingsbekämpfung]] verwendet. So wird es zum Beispiel erfolgreich gegen den Befall durch die [[Deutsche Schabe]] angewandt.<ref>{{Literatur |Autor=Rina Tilak, V. K. Agrawal, J. Dutta |Titel=Field performance of cyphenothrin: an integrated insecticide strategy against German cockroaches (Dictyoptera: Blatellidae) |Sammelwerk=Journal of Vector Borne Diseases |Band=42 |Nummer=2 |Datum=2005-06 |Seiten=68–73 |PMID=16161703}}</ref> Darüber hinaus wird Cyphenothrin bei Haushunden gegen [[Zecken]] und [[Flöhe]] verwendet<ref>{{Literatur |Autor=Katharine M. Case, Natalia M. Vega, Ramesh C. Gupta, Michelle A. Lasher, Terry D. Canerdy |Titel=Safety Evaluation of Parastar® Plus in Dogs and Assessment of Transferable Residue of Fipronil and Cyphenothrin from Dogs to Humans |Sammelwerk=Frontiers in Veterinary Science |Band=3 |Datum=2016 |DOI=10.3389/fvets.2016.00089}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=O. M. Germant, N. I. Shashina |Titel=[EFFECT OF PYRETHROIDS ON TAIGA TICKS (IXODES PERSULCATUS IXODIDAE)] |Sammelwerk=Meditsinskaia Parazitologiia I Parazitarnye Bolezni |Nummer=1 |Datum=2016-01 |Seiten=60–62 |PMID=27029149}}</ref>, allerdings sind diese Präparate in Deutschland nicht zugelassen.

== Handelsnamen ==
;Pflanzenschutz
* Gokilaht-S 5% EC
* Detmol-cap
* Aco.mix C 10 MC

;Tiermedizin
*Kombinationspräparate
**mit [[Fipronil]]: Parastar Plus, Fiproguard Max
**mit Fipronil und [[Methopren]]: Frontline Tritak

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Repellent]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Chloralken]]
[[Kategorie:Nitril]]
[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]
[[Kategorie:Pyrethroid]]