Quelltext der Seite Pellizzari-Reaktion

Die '''Pellizzari-Reaktion''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie|organischen Chemie]]. Sie wurde nach dem Chemiker [[Guido Pellizzari]] benannt, der sie 1894 veröffentlichte.<ref name="Wang_2157">Z. Wang: ''Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents.'' Vol. 2, John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2157–2158.</ref> Mit Hilfe dieser Reaktion lassen sich [[1,2,4-Triazol]] oder entsprechende [[Derivat (Chemie)|Derivate]] herstellen.

== Übersicht ==
Bei der Reaktion reagieren [[Amide]] (links) mit [[Hydrazide|Hydraziden]] zu 1,2,4-Triazolen oder deren Derivaten.

: [[Datei:Pellizzari-Reaktion Übersicht-v4.svg|miniatur|400px|ohne|Übersichtsreaktion der Pellizzari-Reaktion; die Reste '''R''' entsprechen [[Wasserstoff]] oder einem [[Organylgruppe|organischen Rest]], müssen aber nicht gleich sein.<ref>Guido Pellizzari In: ''[[Gazz. Chim. Ital.]]'' 1911, 41, S. 20.</ref>]]

== Mechanismus ==
: [[Datei:Pellizzari-Reaktion Mechanismus-v4.svg|miniatur|700px|ohne|Mechanismus der Pellizzari-Reaktion;<ref name="Wang_2157" /> die Reste '''R''' entsprechen [[Wasserstoff]] oder einem organischer Rest, die gleich oder verschieden sein können.]]
Zu Beginn wird das [[Kohlenstoff|Kohlenstoffatom]] der [[Carbonylgruppe]] in dem Amid '''1''' von einem [[Stickstoff|Stickstoffatom]] des Hydrazids '''2''' angegriffen. In dem Molekül '''3''' wird das Wasserstoff vom Stickstoff abgespalten und geht eine Bindung mit dem [[Sauerstoff|Sauerstoffatom]] ein. Unter Abspaltung von Wasser aus Molekül '''4''' bildet der Stickstoff eine Doppelbindung zum Kohlenstoff '''5''' aus (Bildung eines [[Imine|Imins]]). Es folgt ein [[Molekular#Intramolekular|intramolekularer]] Angriff auf die Carbonylgruppe, was zur Bildung eines [[Heterocyclen|Fünfringes]] '''6''' führt. Nach einer erneuten [[Protonenwanderung]] und der anschließenden [[Wasserabspaltung|Abspaltung von Wasser]] entsteht aus '''7''' das 1,2,4-Triazol '''8'''.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Kondensationsreaktion]]