Pipemidsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pipemidsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H17N5O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 303,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (322 mg·l−1 bei 23 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Pipemidsäure ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridopyrimidine. Die Verbindung ist ein Gyrase-Hemmer und wird daher als Chemotherapeutikum bei Harnwegsinfektionen eingesetzt.[3] Pipemidsäure ist strukturell ähnlich zu Chinolonen; im Vergleich zur Nalidixinsäure trägt sie – neben einem weiteren Stickstoffatom im sekundären Ring (Pyrimidin) – einen zusätzlichen Piperazin-Substituenten.
Geschichte
1974 erhielt Dainippon Pharmaceutics das Patent auf Pipemidsäure. In Europa ist das Antibiotikum unter dem Handelsnamen Deblaston (Madaus) verfügbar.[1]
Eigenschaften und Nebenwirkungen
Pipemidsäure ist in Wasser nur minimal (322 mg·l−1 bei 23 °C) löslich und wird daher in Form des besser löslichen Megluminsalzes oder des Trihydrats vorwiegend bei Harnwegsinfekten eingesetzt.[1] Als Nebenwirkungen können Störungen des Magen-Darm-Traktes und allergische Reaktionen auftreten. Der Einsatz ist für Kinder sowie Schwangere kontraindiziert.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Pipemidsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2017.
- ↑ a b Datenblatt Pipemidinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. November 2017 (PDF).
- ↑ a b Pipemidsäure im Lexikon der Biologie, Spektrum.de.
