Homotyrosin
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| Strukturformel von Homotyrosin ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Homotyrosin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H13NO3 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 195,21 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Homotyrosin ist eine nichtproteinogene Aminosäure und ein Analogon der proteinogenen Aminosäure Tyrosin.
Isomere
Homotyrosin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Enantiomere. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur Homotyrosin ohne Präfix erwähnt wird ist meist L-Homotyrosin gemeint. Dessen Enantiomer – also D-Homotyrosin – besitzt nur marginale Bedeutung.
| Isomere von Homotyrosin | ||
| Name | L-Homotyrosin | D-Homotyrosin |
| Andere Namen | (+)-Homotyrosin (S)-Homotyrosin |
(−)-Homotyrosin (R)-Homotyrosin |
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 221243-01-2 | 749828-81-7 |
| 185062-84-4 (unspez.) | ||
| PubChem | 15160483 | 40429052 |
| 4153395 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27155634 | Q27259811 |
| Q27287572 (unspez.) | ||
Eigenschaften
L-Homotyrosin wird von der Blaualge Planktothrix rubescens gebildet und durch nichtribosomale Peptidsynthetasen in zwei Microcystine (MC-Hty Y und MC-HtyHty) eingebaut.[2][3] Daneben wird es von Anabaena sp. 66 gebildet und in Microcystine eingebaut ([Dha7]-Microcystin-HtyR, [D-Asp3,Dha7]-Microcystin-HtyR und [L-Ser7]Microcystin-HtyR).[4] Zudem kommt es in den fungiziden Stoffen Echinocandin B und Pneumocandin B0 vor.[5]
L-Homotyrosin wird als Analogon von Tyrosin in der Peptidsynthese verwendet.[6]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ H. S. Okumura, B. Philmus, C. Portmann, T. K. Hemscheidt: Homotyrosine-containing cyanopeptolins 880 and 960 and anabaenopeptins 908 and 915 from Planktothrix agardhii CYA 126/8. In: Journal of Natural Products. Band 72, Nummer 1, Januar 2009, S. 172–176, doi:10.1021/np800557m, PMID 19115837, PMC 2673918 (freier Volltext).
- ↑ G. Christiansen, W. Y. Yoshida, J. F. Blom, C. Portmann, K. Gademann, T. Hemscheidt, R. Kurmayer: Isolation and structure determination of two microcystins and sequence comparison of the McyABC adenylation domains in Planktothrix species. In: Journal of Natural Products. Band 71, Nummer 11, November 2008, S. 1881–1886, doi:10.1021/np800397u, PMID 18939865, PMC 3080429 (freier Volltext).
- ↑ M. Namikoshi, K. Sivonen, W. R. Evans, W. W. Carmichael, L. Rouhiainen, R. Luukkainen, K. L. Rinehart: Structures of three new homotyrosine-containing microcystins and a new homophenylalanine variant from Anabaena sp. strain 66. In: Chemical Research in Toxicology. Band 5, Nummer 5, 1992 Sep-Oct, S. 661–666, PMID 1446006.
- ↑ Current Medicinal Chemistry. (1999), Band 6, Heft 12, S. 1179 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Current Pharmaceutical Design. (1999), Band 5, Heft 2, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
