5-Hydroxycytosin
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 5-Hydroxycytosin | |||||||||
| Andere Namen |
4-Amino-5-hydroxypyrimidin-2(1H)-on | |||||||||
| Summenformel | C4H5N3O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher bis beiger Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 127,10 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
>300 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
5-Hydroxycytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einer zusätzlichen Hydroxygruppe in Position 5.[3][4] Experimentell wurde gezeigt, dass es in E.coli von der Endonuklease III aus geschädigter DNA entfernt wird.[5] Es entsteht durch die Dehydration von dem, durch die Oxidation von Cytosin entstehenden, Cytosinglycol.[6] Bei Alzheimererkrankten kommt diese Mutation der DNA häufiger vor als bei nicht Erkrankten.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu 5-Hydroxycytosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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- ↑ Karl E. Zahn, April Averill u. a.: The Miscoding Potential of 5-Hydroxycytosine Arises Due to Template Instability in the Replicative Polymerase Active Site. In: Biochemistry. 50, 2011, S. 10350–10358, doi:10.1021/bi201219s.
- ↑ J. Richard Wagner, Benjamin C. Blount, Michael Weinfeld: Excision of Oxidative Cytosine Modifications from γ-Irradiated DNA by Escherichia coli Endonuclease III and Human Whole-Cell Extracts, Analytical Biochemistry, 233(1), 1996, S. 76–86, doi:10.1006/abio.1996.0010.
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