Dechloran Plus
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dechloran Plus | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H12Cl12 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchloses weißes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 653,72 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Chloroform[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[2] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Dechloran Plus (Abkürzung DDC-CO[3]) ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel verwendet wird.
Gewinnung und Darstellung
DDC-CO wird mittels Diels-Alder-Reaktion von zwei Äquivalenten Hexachlorcyclopentadien und einem Äquivalent 1,5-Cyclooctadien dargestellt. Es entstehen syn- und anti-Isomer im Verhältnis von rund 1:3.[4]
syn-Isomer
anti-Isomer[5]
Verwendung
DDC-CO und weitere strukturverwandte Stoffe werden als Ersatz für Mirex (auch Dechloran genannt) als Flammschutzmittel eingesetzt.[6] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 33±11 ppm gefunden, was das verbreitete Vorkommen von DDC-CO in elektronischen Geräten bestätigte.[7]
Umweltrelevanz
DDC-CO wurde in der Umwelt in der Luft, im Boden, im Wasser, im Sediment sowie in Biota nachgewiesen.[4] Es wurde in die SVHC-Liste der REACH-Verordnung aufgenommen.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Dechloran Plus bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 19. Januar 2018.
- ↑
- ↑ a b Ed Sverko et al.: Dechlorane plus and related compounds in the environment: a review. Environmental Science & Technology 2011, 45(12), 5088–5098; Modul:Vorlage:Handle * library URIutil invalid.
- ↑ J. Gabriel Garcia, Frank R. Fronczek, Mark L. McLaughlin: Tandem reverse-electron-demand diels-alder reactions of 1,5-cyclooctadiene. In: Tetrahedron Letters. 32, 1991, S. 3289–3292, Modul:Vorlage:Handle * library URIutil invalid.
- ↑ Environmental Health Criteria (EHC) für Mirex, abgerufen am 4. Mai 2020.
- ↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
