Wikiup:Redaktion Chemie/Archiv/2006/Juli

{{Wikipedia:Redaktion Chemie/Archivhinweis|Wikipedia:Redaktion Chemie}}

Sultim

Könnte das bitte jemand prüfen und kategorisieren? Danke. --elya 20:12, 21. Jul 2006 (CEST)

Dargestellte Verbindung (1) aus dem Artikel ist meiner Meinung nach kein Sultim. Sultime sind Tautomere des Sultams. Das H des Ns wandert dabei unter Ausbildung einer Doppelbindung zwisch S und N an ein O des Ss. -- Thomas 20:55, 21. Jul 2006 (CEST)

Sultime müßten wie Verbindung 2 das charakteristische Ringglied -(OH)S(O)=N- aufweisen. Welcher Organiker kann das bitte einmal abklären? -- Thomas 15:16, 20. Aug 2006 (CEST)

         H2C----CH2             H2C----CH2
           |    |                 |    | 
           |    |                 |    |   
         H2C    S=O             H2C  O=S-OH             
            \  /                   \  //
             NH                      N

             (1)                    (2)

Laut IUPAC korrekt. --Taxman ^¿Disk?_¡Rate! 15:23, 20. Aug 2006 (CEST)

Gib mir einen Namen!

Hab mal ein Bild gebastelt, falls jemand den systematischen und/oder Trivialnamen kennt, bitte hinzufügen, am besten auch gleich hier. Wäre nett, wenn der Artikel bei dieser Gelegenheit auch gleich auf Korrektheit geprüft werden könnte. Gruß, --NEUROtiker 17:32, 20. Aug 2006 (CEST)

Wäre es nicht sinnvoller, Sultim auf Sultam zu redirecten? Es steht in beiden Artikeln quasi das gleiche und die Sultame sind wohl bekannter und wichtiger als die Sultime. Unglücklich finde ich auch die Formulierung Gruppe chemischer Verbindungen mit organisch gebundenem, Schwefel, Sauerstoff und Stickstoff - das impliziert irgendwie, daß alle drei Heteros im Ring seien. Schöner fände ich irgendwie heterozyklische Verbindung mit benachbartem N und S im Ring und zwei exozyklischen O. Wie denkt ihr darüber? Und: ist das Saccharin nicht auch ein Sultam?? --YourEyesOnly ^schreibstdu 06:25, 22. Aug 2006 (CEST)

Das fände ich auch gut, denn wenn man für jede tautomere Verbindung zwei einzelne Artikel (bei Ethylacetocetat wären's sogar drei) anlegt, sorgt man automatisch für sinnlose Redundanz. Für viele Tautomere gibt's noch nicht mal separate physikalisch-chemische Daten.

Mein Vorschlag: Infos über alle tautomeren Formen einer Substanz sollten in den Artikel des jeweils in der Literatur (oder in Chemikalienkatalogen) vorwiegend genannten Tautomeren eingearbeitet werden. Redirects kann man zusätzlich auch noch setzen. Ausnahmen könnte man ja bei Tautomeren machen, die sich präparativ trennen und analysieren lassen und nicht nach wenigen Sekunden wieder ihrem Gleichgewicht erliegen ;-) Aber ein Beispiel für so ein Substanzpaar fällt mir nicht auf Anhieb ein.

Aber bitte: dass mir jetzt bloß keiner neue Artikel über 1,3-Cyclohexadien-5-on und 1,4-Cyclohexadien-3-on erstellt... ;-)

Gruß, --Dschanz^Disk. 15:35, 22. Aug 2006 (CEST)

Vollkommen einverstanden. Weiß denn nun jemand einen Namen? --NEUROtiker 18:25, 22. Aug 2006 (CEST)

Mir fällt da Sorbinsäure und Parasorbinsäure ein, die ich wieder trennen würde. Und zum Sultim, das ist eine Gruppenbezeichnung, keine singuläre Stoff- bzw. Strukturbezeichnung, auch wenn bisher niemand die falsche Kategorie bemeckert hat. Also erst mal Infos sammeln unter welchen chem. und physik. Bedingungen sich ein Gleichgewicht der verschiedenen Sultame mit den tautomeren Sultimen einstellt (ich habe da im Moment keinen blassen Schimmer). Ich stimme Benutzer Dschanz zu, dass "stabile" Tautomere, die eine stoffliche Identität, z.B. Siedepunkt, aufweisen, einen eigenen Artikel verdienen. Aber was ist instabil? In der Anorganik beschreiben wir beispielsweise Oxonium, eine chem. Verbindung/Struktur die nur als idealisierter Typ existiert. Also sollte beschreibungsabhängig über eine Zusammenfassung entschieden werden. Zu deinem "Artikelvorschlag", ein Artikel Dienon-Phenol-Umlagerung fehlt noch. Bitte aber die aktuelle Nomenklatur verwenden und den Lokanten eins der Carbonylgruppe zuordnen. -- Thomas 18:40, 22. Aug 2006 (CEST)

Ich hab jetzt mal Sultim auf Sultam redirected, weil Sultame in der Literatur genannt sind, Sultime dagegen quasi nicht (im Artikel stand ja auch nichts weiter). Außerdem erweitert um Oppolzer-Sultam usw. --YourEyesOnly ^schreibstdu 18:48, 22. Aug 2006 (CEST)

@NEUROtiker: Ich würde es einfach als "Tautomere Form des γ-Sultam" bennen. Super wäre ja noch ein ebenso schönes Bild für das Sultam.Und dieses ist dann mW ein 1,2-Thiazolan (-olidin nur, wenn ausschliesslich N-Atome im Ring sind). --YourEyesOnly ^schreibstdu 19:00, 22. Aug 2006 (CEST)

@Thomas: Das mit den Artikeln über Cyclohexa-2,4-dienon und Cyclohexa-2,5-dienon als Phenol-Tautomere war eigentlich nur ein Witz, denn aufgrund der hohen aromatischen Stabilisierung liegen die Dienone im Phenol meines Wissens unter der analytischen Nachweisgrenze und haben erst recht keine präparative Bedeutung. Mit der Nomenklatur hast du natürlich recht; Patzer meinerseits ;-)

@NEUROtiker: Laut Nomenklatursoftware (AutoNom-Plugin in MDL ISISDraw) lautet der systematische Name 1-Oxo-4,5-dihydro-3H-1λ⁶-isothiazol-1-ol.

Wenn ich das Nomenklaturplugin von ACD ChemSketch benutze, heißt es 4,5-Dihydro-3H-1λ⁴-isothiazol-1-ol-1-oxid.

Vielleicht kann mal jemand diese "λ-Nomenklatur" genauer checken, die finde ich in den Lehrbüchern nicht auf Anhieb und könnte jetzt nicht sagen, welche der beiden Varianten richtig(er) ist.

Evtl. findet ja auch jemand raus, wie das Zeug nun vorliegt, in der schwefelanalogen Iminform, wie abgebildet, oder als Sultam. Da ich kein Heterocyclenexperte bin, weiß ich nicht, ob Schwefelheterocyclen eher eine endocyclische und eine exocyclische oder lieber zwei exocylische S=X-Bindungen bevorzugen. Da spielt sicher auch die für S=X-Bindungen typische p-π-d-π-Rückbindung eine Rolle, oder? Ich würde wie YourEyesOnly und aus denselben Gründen das Sultam bevorzugen.

--Dschanz^Disk. 19:05, 22. Aug 2006 (CEST)

Ich hatte das nicht zusammengeworfen. Durch Substitution am N (Sultam) bzw. O (Sultim) entstehen verschiedene Verbindungen (die immernoch Sultim/Sultam heißen), die keine Tautomere mehr sind und recht wenig miteinander zu tun haben. --Minutemen ± 19:49, 22. Aug 2006 (CEST)

@Dschanz: Laut IUPAC [[1]] heisst diese Verbindung 1-hydroxy-4,5-dihydro-3H-1λ⁶,2-thiazol-1-on oder 1-hydroxy-4,5-dihydro-3H-1λ⁴,2-thiazol 1-oxide oder propan-4-sultim. --YourEyesOnly ^schreibstdu 06:16, 23. Aug 2006 (CEST)

Danke. Ich kann gerne eine Strukturformel fürs Sultam erstellen, allerdings erst am Wochenende. Gruß, --NEUROtiker 09:38, 23. Aug 2006 (CEST)

Ist das so korrekt? --DerHexer (Disk., Bew.) 11:14, 23. Aug 2006 (CEST)

@DerHexer: Sieht gut aus :-) --Dschanz^Disk. 12:58, 23. Aug 2006 (CEST)

@YourEyesOnly: Danke für den IUPAC-Link. Da haben wir die Antwort genau zur gesuchten Verbindung aus "erster Hand". Ich hatte in der letzten Zeit wenig Nerv und Veranlassung, mich mit IUPAC-Nomenklatur zu beschäftigen. Man sieht aber an diesem Beispiel, dass man sich nicht 100%ig auf die Nomenklatur-Softare verlassen sollte. --Dschanz^Disk. 12:58, 23. Aug 2006 (CEST)

Schade, ich hatte gehofft jemand würde den Textteil interpretierend berücksichtigen. Ich komme dann auf die Benennung Propan-1,3-sultim, statt wie angegeben auf Propan-4-sultim. Welche Regeln habe ich außer Acht gelassen, bzw. welchen Fehler begehe ich?

@Hexer: Die Molekülstruktur deiner Zeichnung stellt nach meiner Auslegung der verlinkten Nomenklatur ein Propan-1,3-sultam dar (analog dem Beispiel Butan-1,4-sultam), kein Propan-4-sultam. -- Thomas 14:30, 23. Aug 2006 (CEST)

Hab mir schon etwas ähnliches gedacht. Ist das Bild dennoch nutzbar? Soll es unter anderem Namen hochgeladen werden? Wird es überhaupt benötigt? --DerHexer (Disk., Bew.) 14:47, 23. Aug 2006 (CEST)

Korrigiert mich, wenn ich da falsch liege, aber bei genauerem Durchlesen scheint mir in dieser IUPAC Provisional Recommendation doch irgendwo der Wurm drin zu sein:

1. Warum müssen bei "einfachen" Sultamen überhaupt Lokanten angegeben werden. Wäre ein Butansultam nicht automatisch ein Butan-1,4-sultam, denn:
   • ein Butan-1,3-sultam wäre doch sinnigerweise eher als Methyl-propan-1,3-sultam (oder einfacher als Methyl-propansultam) zu bezeichnen, um die Ringgröße direkt aus dem Namen zu ersehen. Auch gibt es davon drei Isomere. Wie würde man die Lage der Methylgruppe angegeben? Würde man zwischen Butan-1,3-sultam und Butan-2,4-sultam unterscheiden, oder würde das der Regel der niegdrigst-möglichen Lokanten widersprechen. Und wie würde man dann das dritte Isomer bezeichnen? Das ginge dann ja wohl nur als Methyl-propan-1,3-sultam.
   • wie könnte man nach den hier angegebenen Regeln überhaupt angeben, wo bei einem Sultam-Derivat ein Substituent sitzt? Würden die Lokanten dann nach der Nummerierung des Sultams gewählt oder bezüglich des Kohlenstoff-Grundkörpers. Ersteres wäre sehr verwirrend, weil man im selben Namen zwei Lokantensysteme mit unterschiedlichem Bezug hätte. Da gäbe es dann z. B. ein 6-Phenyl-butan-1,4-sultam, wobei sich die 6 und die 1 auf das selbe C-Atom beziehen.
   • es scheint irgendwie sehr inkonsequent, zwei der drei möglichen Methyl-propansultame als "Butan-1,3(bzw. 2,4)-sultam" zu bezeichnen, während man das beim dritten Isomer nicht kann. Wäre Letzteres eigentlich 2- oder 4-Methyl-propan-1,3-sultam?
2. Worauf bezieht sich der Lokant in Propan-4-sultim? Die Lage der Doppelbindung doch wohl nicht, oder? Dann müßte man vom Schwefel aber "andersrum" zählen als angegeben. Oder ist damit gemeint: das Sultim aus 4-Aminopropansulfonsäure? Aber warum wendet man dann nicht die gleiche Regel auf die Sultame an?

Fragen über Fragen, deren Beantwortung aus der IUPAC nicht so ohne weiteres zu ersehen ist, oder?

--Dschanz^Disk. 16:38, 23. Aug 2006 (CEST)

--YourEyesOnly ^schreibstdu <--- freut sich, hat nämlich auch Probleme mit der IUPAC-Nomenclatur der Sultame

Sooo große Probleme hab' ich damit eigentlich nicht. Wenn mir das zu dumm wird, geb' ich den Substanzen in der Publikation Nummern und dann heißt's im Text nur noch: >>Sultam 3 wird mit Verbindung 4 zum Produkt 5 umgesetzt<<. *grins*

--Dschanz^Disk. 17:40, 23. Aug 2006 (CEST)

Die UPACK liefert auch im anorganischen Bereich oft tolle (o_O) "Verbesserungen", welche Namen man dem Kind verpassen sollte. Wenigstens müssen wir uns nicht mit dem Abzählen von Atomen rumschlagen... *duckundweg* --Solid State Input/Output; +/– 00:59, 24. Aug 2006 (CEST)

P.S.:<Off-Topic> Auch wenn ich auf dem Gebiet hier nicht mitreden will (und ehrlich gesagt auch nicht wirklich kann), ist diese Diskussion imho ein schönes Beispiel für die gute und fruchtbare Zusammenarbeit im Bereich Chemie. Macht wirklich Spaß hier mitzuarbeiten, großes Lob und Dank an euch Mitstreiter!</Off-Topic>

Ich möchte darauf aufmerksam machen, dass auch in der Anorganik gezählt wird. Die Benennung eine kurzen anorganischen Kette, analog dem Butan, wie SH₅-S-SH₄-SH wird letztendlich nach den gleichen Abzählregeln wie in der Carban-Nomenklatur erstellt: 1λ⁶,3λ⁶-Tetrasulfan. Von komplexeren, seitenfüllenden Beispielen möchte ich hier absehen :) -- Thomas 14:05, 24. Aug 2006 (CEST)

Problem nicht gelöst. --YourEyesOnly ^schreibstdu 07:48, 22. Okt. 2006 (CEST)