2,3-Dibrompropionsäure
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,3-Dibrompropionsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4Br2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 231,87 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut löslich in Benzol, Diethylether und Ethanol[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2,3-Dibrompropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Carbonsäuren mit drei Kohlenstoffatomen, bei denen zwei der an einem Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch ein Bromatom ersetzt ist. Sie ist damit ein Derivat der Propionsäure.
Gewinnung und Darstellung
2-Brompropionsäure kann durch Erhitzen mit elementarem Brom im geschlossenen Rohr in 2,2-Dibrompropionsäure umgewandelt werden.[3], die sich beim weiteren Erhitzen in die 2,3-Dibrompropionsäure umlagert.[4]
Ebenfalls möglich ist die Gewinnung durch Bromzugabe in Tetrachlorkohlenstoff-Medium zu Acrylsäure oder durch Hydrobromsäure-Hydrolyse von Methyl-2,3-dibrompropanoat gewonnen werden.[5][6]
Eigenschaften
2,3-Dibrompropionsäure ist ein weißer bis hellgelber Feststoff[1], der sehr gut löslich in Benzol, Diethylether und Ethanol ist.[2]
Verwendung
2,3-Dibrompropionsäure kann als Ersatzstandard bei der Extraktion und Bestimmung von Halogenessigsäuren in Trinkwasser verwendet werden.[1] Sie kann auch zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäuren[7] oder Vinyldihydrotetrazolon-Derivaten und Analoga zur Verwendung als NrF2-Aktivatoren verwendet werden.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 2,3-Dibrompropionsäure, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2022 (PDF).
- ↑ a b
- ↑ O. Philippi, B. Tollens: "Untersuchungen über die Allylgruppe. XIII. Ueber die α-Bibrompropionsäure" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, 171 (2), S. 313–333. doi:10.1002/jlac.18741710219.
- ↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 480 (Volltext).
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- ↑ Google Patents: CN104817453A - Novel method for synthesizing cyclopropanecarboxylic acid - Google Patents, abgerufen am 16. Mai 2022.
- ↑ Eintrag zu 2,3-Dibromopropanoic Acid bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 16. Mai 2022 (PDF).
