3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel des (E)-Isomers | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H15N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 149,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,853 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
260 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,475 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril kann aus Citral (1) durch die Reaktion mit Hydroxylamin zu Citraloxim (2) und dessen Dehydratisierung gewonnen werden.
Des Weiteren kann 3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril aus 6-Methyl-5-hepten-2-on (3) durch Doebner-Reaktion mit Cyanessigsäure (4) unter Dehydratisierung und anschließender Decarboxylierung des Zwischenprodukts 5 hergestellt werden.[5][6]
Eigenschaften
3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit.[1][2]
Verwendung
3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril wird seit den 1940er Jahren[2] als Geruchsstoff verwendet.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e D. L. J. Opdyke: Monographs on Fragrance Raw Materials A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4797-0, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile, mixture of isomers, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2019 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 3,7-dimethylocta-2,6-dienenitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Februar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Charles Sell: The Chemistry of Fragrances From Perfumer to Consumer. Royal Society of Chemistry, 2006, ISBN 978-0-85404-824-3, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Kirk-Othmer: Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 1-118-51890-X (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
