BINAP
Strukturformel | |||||||||||||
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(R)-BINAP (links) und (S)-BINAP (rechts) | |||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||
Name | BINAP | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C44H32P2 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
Weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 622,67 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
BINAP [2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] ist ein bidentater Diphosphinligand mit axialer Chiralität, dessen reines (R)- oder (S)-Enantiomer in einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierter Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von Noyori et al. vorgestellt.[3] Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z. B. im Takasago-Menthol-Prozess.[4]
Hergestellt wird BINAP aus BINOL durch Umsetzung mit Bromtriphenylphosphoniumbromid zur entsprechenden Dibromverbindung und anschließende Umsetzung mit Magnesium zu einem Di-Grignard-Reagenz, welches schließlich mit ClPPh2 zu BINAP reagiert.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt BINAP bei Acros, abgerufen am 25. Dezember 2019.
- ↑ a b c d Datenblatt (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 102, 1980, S. 7932–7934.
- ↑ Russell E. Malz: Catalysis of organic reactions. Marcel Dekker New York 1996, ISBN 0-8247-9807-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 147.
- ↑ Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen, 1. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Berlin 1996, S. 194–195, 185–186.