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DNA-Tautomerien

standard tautomerien[1]

A-Tautomerie[2] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19580331/

G-Tautomerie[3] hhttps://www.researchgate.net/publication/49966160_Accuracy_in_Biological_Information_Technology_Involves_Enzymatic_Quantum_Processing_and_Entanglement_of_Decohered_Isomers

andere G-Tautomerie[4]

https://www.researchgate.net/publication/230292713_Watson-Crick_Base_Pairs_Character_and_Recognition

eventuelle Gründe für Tautomerien[5]https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2009/dt/b823087k#!divAbstract


Syn und anti in den Zeichnungen beachten. (syn nur in Z-DNA[6]

Watson-Crick-Basenpaare

Nicht-Watson-Crick-Basenpaare

mit Watson-Crick-ähnlicher Geometrie

Bereits Ende des 20. Jahrhunderts zeigten verschiedene Studien Anhaltspunkte für die Existenz von Nicht-Watson-Crick-Basenpaaren mit Watson-Crick-ähnlicher Geometrie bei der Interaktion von tRNA und mRNA, wenn diese Pseudouridin(Ψ) oder Inosin(I) enthalten.

Der tRNA-Rest befindet sich bei dieser Darstellung dabei immer an Position 34, das mRNA-Gegenstück an der Position +3. Für die A-Ψ-Bindung weichen diese Werte ab und sind entsprechend gekennzeichnet.

"■" indziert die Verwendung der Hoogsteen-Seite (cis), "⬤" die der Watson-Crick-Seite (cis). Eine Vermittlung der Basenpaarung durch Wasser wird durch ein "W" in der Paarung signalisiert. Ein "~" zeigt die Notwendigkeit einer tautomeren Base an. "*" kennzeichnet modifizierte Basen.[7]

Nicht-Watson-Crick-Basenpaare mit Watson-Crick-ähnlicher Geometrie[7]
tRNA-Rest mRNA-Rest Art der Basenpaarung
Ψsyn[8] A ■―⬤
Gsyn[9] G ■W⬤
Gsyn[9] A+ ■―⬤
Gsyn[9] A+ ■―⬤
G[9] Gsyn ■~⬤
G[9] Gsyn ⬤W■
G[9] Asyn ⬤―■
I Asyn ⬤―■
I Gsyn ⬤~■
I Gsyn ⬤W■
Ψ[8] A Watson-Crick
U* G Watson-Crick (U~C)
C*[10][11][12] A Watson-Crick (C~A)
A (36)[13] Ψ (+1) Watson-Crick
A (36)[13] Ψsyn (+1) ⬤―■

Damit die Bindungen U⬤―■A und C⬤―■G ausgebildet werden können, muss C entweder in der imino-Form vorliegen oder protoniert sein.[7]

Basenmodifikationen

  1. ↑ Steven Ackerman, William Horton: Effects of Environmental Factors on DNA. In: Green Chemistry. Elsevier, 2018, ISBN 978-0-12-809270-5, S. 109–128, doi:10.1016/b978-0-12-809270-5.00005-4 (elsevier.com [abgerufen am 4. Oktober 2020]).
  2. ↑ Patricia Khuu, P. Shing Ho: A Rare Nucleotide Base Tautomer in the Structure of an Asymmetric DNA Junction. In: Biochemistry. Band 48, Nr. 33, 25. August 2009, ISSN 0006-2960, S. 7824–7832, doi:10.1021/bi900829b, PMID 19580331, PMC 2761035 (freier Volltext) – (acs.org [abgerufen am 4. Oktober 2020]).
  3. ↑ Willis Grant Cooper: Accuracy in Biological Information Technology Involves Enzymatic Quantum Processing and Entanglement of Decohered Isomers. In: Information. Band 2, Nr. 1, 25. Februar 2011, ISSN 2078-2489, S. 166–194, doi:10.3390/info2010166 (mdpi.com [abgerufen am 4. Oktober 2020]).
  4. ↑ Wilma K. Olson, Andrew V. Colasanti, Xiang-Jun Lu, Victor B. Zhurkin: Watson-Crick Base Pairs: Character and Recognition. In: Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2008, ISBN 978-0-470-04867-2, S. wecb452, doi:10.1002/9780470048672.wecb452 (wiley.com [abgerufen am 4. Oktober 2020]).
  5. ↑ Bernhard Lippert, Deepali Gupta: Promotion of rare nucleobase tautomers by metal binding. In: Dalton Transactions. Nr. 24, 2009, ISSN 1477-9226, S. 4619, doi:10.1039/b823087k (rsc.org [abgerufen am 4. Oktober 2020]).
  6. ↑ Voet, Judith G., Pratt, Charlotte W.: Lehrbuch der Biochemie. 2., aktualisierte und erw. Auflage. Weinheim, ISBN 978-3-527-32667-9 (oclc=654365920 [abgerufen am 4. Oktober 2020]).
  7. ↑ a b c Isostericity and tautomerism of base pairs in nucleic acids. In: FEBS Letters. Band 588, Nr. 15, 1. August 2014, ISSN 0014-5793, S. 2464–2469, doi:10.1016/j.febslet.2014.06.031 (sciencedirect.com [abgerufen am 28. Oktober 2020]).
  8. ↑ a b Bruno Senger, Sylvie Auxilien, Uwe Englisch, Friedrich Cramer, Franco Fasiolo: The Modified Wobble Base Inosine in Yeast tRNAIle Is a Positive Determinant for Aminoacylation by Isoleucyl-tRNA Synthetase. In: Biochemistry. Band 36, Nr. 27, 1. Juli 1997, ISSN 0006-2960, S. 8269–8275, doi:10.1021/bi970206l.
  9. ↑ a b c d e f Karin Zerfass, Hildburg Beier: Pseudouridine in the anticodon GΨA of plant cytoplasmic tRNA Tyr is required for UAG and UAA suppression in the TMV-specific context. In: Nucleic Acids Research. Band 20, Nr. 22, 25. November 1992, ISSN 0305-1048, S. 5911–5918, doi:10.1093/nar/20.22.5911, PMID 1461724, PMC 334454 (freier Volltext) – (oup.com [abgerufen am 28. Oktober 2020]).
  10. ↑ Debabrata Mandal, Caroline Köhrer, Dan Su, Susan P. Russell, Kady Krivos: Agmatidine, a modified cytidine in the anticodon of archaeal tRNAIle, base pairs with adenosine but not with guanosine. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 107, Nr. 7, 16. Februar 2010, ISSN 0027-8424, S. 2872–2877, doi:10.1073/pnas.0914869107, PMID 20133752, PMC 2840323 (freier Volltext) – (pnas.org [abgerufen am 28. Oktober 2020]).
  11. ↑ Yoshiho Ikeuchi, Satoshi Kimura, Tomoyuki Numata, Daigo Nakamura, Takashi Yokogawa: Agmatine-conjugated cytidine in a tRNA anticodon is essential for AUA decoding in archaea. In: Nature Chemical Biology. Band 6, Nr. 4, April 2010, ISSN 1552-4469, S. 277–282, doi:10.1038/nchembio.323 (nature.com [abgerufen am 28. Oktober 2020]).
  12. ↑ T. Muramatsu, S. Yokoyama, N. Horie, A. Matsuda, T. Ueda: A novel lysine-substituted nucleoside in the first position of the anticodon of minor isoleucine tRNA from Escherichia coli. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 263, Nr. 19, 5. Juli 1988, ISSN 0021-9258, S. 9261–9267, doi:10.1351/pac198961030573, PMID 3132458 (nih.gov [abgerufen am 28. Oktober 2020]).
  13. ↑ a b John Karijolich, Yi-Tao Yu: Converting nonsense codons into sense codons by targeted pseudouridylation. In: Nature. Band 474, Nr. 7351, Juni 2011, ISSN 1476-4687, S. 395–398, doi:10.1038/nature10165, PMID 21677757, PMC 3381908 (freier Volltext) – (nature.com [abgerufen am 28. Oktober 2020]).
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