2-Hexanon
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2-Hexanon | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C6H12O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem, stechenden Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 100,16 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
128 °C[1] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,401 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| MAK |
Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 21 mg·m−3[4] | ||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
2-Hexanon oder auch Butylmethylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone.
Herstellung
2-Hexanon kann im Labormaßstab durch Hydratisierung von 1-Hexin hergestellt werden:[5]
Durch Oxidation von 2-Hexanol entsteht ebenfalls 2-Hexanon:
Eine weitere Synthese ist durch eine Grignard-Reaktion mit Acetonitril und Butylmagnesiumbromid möglich:
Eigenschaften
2-Hexanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 23 °C.[1][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)[1][6] Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 51 °C.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[1][6] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[6] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
2-Hexanon wird als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r Eintrag zu 2-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2-Hexanone, reagent grade, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2019 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Hexan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 591-78-6 bzw. 2-Hexanon), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 266.
- ↑ a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
