Carbidopa

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbidopa
Andere Namen	(S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazinyl-2-methyl-propansäure (2S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionsäure (IUPAC) L-Carbidopa Carbidopum (Latein)
Summenformel	C10H14N2O4 C10H14N2O4·H2O
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblich weißes Pulver (Carbidopa·Monohydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28860-95-9 (Carbidopa) 38821-49-7 (Carbidopa·Monohydrat) EG-Nummer 249-271-9 ECHA-InfoCard 100.044.778 PubChem 34359 ChemSpider 31640 DrugBank DB00190
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04BA03 N04BA02
Wirkstoffklasse	L-DOPA-Decarboxylasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	226,23 g·mol−1 (Carbidopa) 244,24 g·mol−1 (Carbidopa·Monohydrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203–205 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan, löslich in verdünnten Mineralsäuren (Carbidopa·Monohydrat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Monohydrat Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338
Toxikologische Daten	468 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.) 2804 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbidopa ist wie Benserazid ein L-DOPA-Decarboxylasehemmer. Es inhibiert die Metabolisierung von L-DOPA (Levodopa) und wird daher als chiraler enantiomerenreiner Arzneistoff in Kombination mit Levodopa zur Therapie der Parkinson-Krankheit eingesetzt. Carbidopa wurde als Decarboxylase-Inhibitor 1961, 1963, 1969 und 1971 von MSD patentiert und ist in Kombination mit Levodopa als Generikum im Handel. Die Kombination Levodopa + Carbidopa wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.

Pharmakologie

Carbidopa verhindert selektiv die Umwandlung von L-DOPA zu Dopamin in der Peripherie, da es die Blut-Hirn-Schranke nicht durchdringen kann. Damit gibt es u. a. weniger Neigung zu Tachykardie, Nykturie, orthostatische Dysregulation. Mit der Zugabe von Carbidopa muss weniger Levodopa verabreicht werden, da ohne periphere Decarboxylierungshemmung 95 % des verabreichten Levodopas außerhalb des Gehirns decarboxyliert werden würde.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

• Duodopa (D, A, CH), Isicom (D), Levobeta (D), Levo-C (D), LevoCar (A), LevoCarb (D), Levocomp (D), Levodopa (D), Sinemet (A, CH), Striaton (D) sowie ein Generikum (CH)
  (Carbidopa in Kombination mit Levodopa.)
• Stalevo (D, A, CH)
  (Carbidopa in Kombination mit Levodopa und Entacapon)

Einzelnachweise

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