Chloridazon

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Struktur von Chloridazon
Allgemeines
Name Chloridazon
Andere Namen
  • 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2H-pyridazin-3-on (IUPAC)
  • 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazon[1]
  • Pyrazon
  • Pyramin
Summenformel C10H8ClN3O
Kurzbeschreibung
  • farbloser, geruchloser Feststoff[2]
  • in technischer Qualität gelb-braun[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1698-60-8
EG-Nummer 216-920-2
ECHA-InfoCard 100.015.382
PubChem 15546
ChemSpider 14790
Eigenschaften
Molare Masse 221,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

206 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [7]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloridazon ist ein selektives Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazon-Derivate, welches in den 1960er Jahren von BASF auf den Markt gebracht wurde[8] und überwiegend im Rübenanbau eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und der Hill-Reaktion und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.[9][10]

Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes Desphenyl-Chloridazon) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, empfiehlt die chemische Industrie seit März 2007 freiwillig, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten zu verzichten.[11]

Gewinnung und Darstellung

Chloridazon kann über eine Reaktion von Mucochlorsäure mit Phenylhydrazin und Ammoniak hergestellt werden.[12] Bis 1996 war es in nennenswertem Umfang mit dem unwirksamen Iso-Chloridazon verunreinigt.[8]

Zulassung und Verwendung

In der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel (z. B. Pyramin) mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland und Österreich dagegen besteht keine Zulassung.[13]

Geschätzte Ausbringungsmenge 1992 in den USA

In den USA wird Chloridazon nicht mehr verwendet.

Nachweis

Chloridazon kann sowohl durch gaschromatographische[14] als auch flüssigchromatographische Verfahren nachgewiesen werden. Zur Detektion und Quantifizierung kann außerdem ein Massenspektrometer verwendet werden.[15]

Abbau

Chloridazon wird über den Metaboliten B (Desphenyl-Chloridazon bzw. 4-Amino-5-chlorpyridazin-6-on) zum Metaboliten B1 (Methyl-desphenyl-Chloridazon bzw. 1-Methyl-4-amino-5-chlorpyridazin-6-on) abgebaut.[16]

Abbau von Chloridazon

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Chloridazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Standard for chloridazon active constituent. Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority, 1. August 2014, abgerufen am 20. Juni 2017 (englisch).
  3. ↑ Eintrag zu Chloridazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Mai 2014.
  4. ↑ Datensatz in Pesticides Database (englisch).
  5. ↑ G. W. A. Milne (Hrsg.): CRC Handbook of Pesticides. CRC Press, Boca Raton 1994, ISBN 978-0-8493-2447-5, S. 175 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Eintrag zu Chloridazon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ Datenblatt Chloridazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  8. ↑ a b BASF und Chloridazon. (PDF) In: Audace Association. Abgerufen am 19. März 2019.
  9. ↑ Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW.
  10. ↑ Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive) (PDF; 190 kB).
  11. ↑ Industrie empfiehlt Einschränkungen bei der Anwendung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln. In: bayern.de. LGL, 15. März 2007, abgerufen am 4. April 2018.
  12. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 519 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloridazon (aka pyrazone) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 5. Dezember 2019.
  14. ↑ Hübschmann, Hans-Joachim.: Handbook of GC/MS : fundamentals and applications. 2nd rev. and enl. ed Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-31427-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 19. März 2019]).
  15. ↑ Untersuchung des Herbizids Chloridazon. Abgerufen am 19. März 2019.
  16. ↑ Pflanzenschutzmittel-Metaboliten. Vorkommen und Bewertung (S.20) (PDF; 3,2 MB).
Abgerufen von „https://de.wikiup.org/index.php?title=Chloridazon&oldid=222046820“