Cyclopentanol

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclopentanol
Allgemeines
Name Cyclopentanol
Andere Namen

Cyclopentylalkohol

Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-41-3
EG-Nummer 202-504-8
ECHA-InfoCard 100.002.278
PubChem 7298
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−19 °C[1]

Siedepunkt

141 °C[1]

Dampfdruck

1,3 mbar (bei 20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser[1] und Tetrachlormethan[2]
löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton.[2]

Brechungsindex

1,4521 (bei 20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210 [1]
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclopentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Vorkommen

Datei:Capsicum annuum.JPG
Spanischer Pfeffer

Cyclopentanol kommt natürlich in Passionsfrüchten,[4] Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum)[5] und in geringen Mengen in Pfefferminze (Mentha x piperita)[5] vor.

Gewinnung und Darstellung

Cyclopentanol kann durch Reduktion von Cyclopentenon oder Cyclopentanon mit Natriumborhydrid gewonnen werden.[6]

Fehler beim Parsen (Konvertierungsfehler. Der Server („https://wikimedia.org/api/rest_“) hat berichtet: „Cannot get mml. Server problem.“): {\displaystyle {\ce {NaBH4 + 4C5H8O + 2H2O -> 4C5H9OH + NaBO2}}}

Eigenschaften

Cyclopentanol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Cyclopentanol wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Kosmetika und Herbiziden verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cyclopentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 375 °C) bilden.[1]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Cyclopentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
  3. a b Datenblatt Cyclopentanol bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.
  4. P. Werkhoff, M. Güntert, G. Krammer, H. Sommer, J. Kaulen: Vacuum Headspace Method in Aroma Research: Flavor Chemistry of Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 3, 1998, S. 1076–1093, doi:10.1021/jf970655s (fantastic-flavour.com [PDF; 283 kB]).
  5. a b CYCLOPENTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  6. Günter Jeromin: Organische Chemie Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Auflage. Deutsch, Frankfurt am Main 2006, ISBN 3-8171-1732-9, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).