Diphenylsilan
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Diphenylsilan | ||||||||||||
| Andere Namen |
Diphenyldihydrosilan | ||||||||||||
| Summenformel | C12H12Si | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe klare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 184,31 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Brechungsindex |
1,579[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Diphenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Diphenylsilan kann durch Hydrierung von Dichlordiphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:[3][4]
Auch durch die elektrochemische Reduktion von Dichlordiphenylsilan an einer Quecksilberelektrode in 1,2-Dimethoxyethan kann Diphenylsilan hergestellt werden.[5] Daneben lässt sich Diphenylsilan aus durch Reaktion von Phenylsilan mit den Grignard-Reagenz Phenylmagnesiumbromid bei erhöhter Temperatur in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel herstellen:
![{\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}\ {\xrightarrow[{}]{(C_{6}H_{5})MgBr}}(C_{6}H_{5})_{2}SiH_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f1cc03691026b6d6bff278c50f887e00731bc60b)
Eigenschaften
Im Vergleich zur äquivalenten Kohlenwasserstoffverbindung Diphenylmethan ist Diphenylsilan deutlich leichter oxidierbar und reagiert mit Metalloxiden, wie Quecksilber(II)-oxid, unter Bildung des entsprechenden Diphenylsilandiols:[4]
![{\displaystyle \mathrm {H_{2}Si(C_{6}H_{5})_{2}+2\ HgO{\xrightarrow[{Toluol}]{-80\,{}^{\circ }C}}\ (HO)_{2}Si(C_{6}H_{5})_{2}\ +2\ Hg} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6385d97f1ace1bc0146349632df796e48e43338c)
Silane, wie Diephenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. Aber in Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silandiol umgewandelt:[4]
![{\displaystyle \mathrm {H_{2}Si(C_{6}H_{5})_{2}+2\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (HO)_{2}Si(C_{6}H_{5})_{2}\ +2\ H_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4ea6429e9aaeaaf8f96da967800cdf83b649678c)
Verwendung
Mit elementarem Schwefel reagiert Diphenylsilan unter Bildung des heterocyclischen 6-Rings Hexaphenylcyclotrisilthian.[6]
Sicherheitshinweise
Der Flammpunkt von Diphenylsilan liegt bei 98 °C.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Diphenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2018 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Diphenylsilan bei ChemicalBook, abgerufen am 5. Juli 2015.
- ↑ Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Barry Arkles: Silanes. (pdf) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, Page 38–69. In: Gelest. S. 44ff, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).
- ↑ Jürgen Bracht: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IV/1d, 4th Edition. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-131-79714-8, S. 702 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Franz Fehér und Rolf Lüpschen: Neue Synthesen phenylsubstituierter cyclischer Silicium-Schwefel-Verbindungen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 1191–1192 (online).
