Diskussion:Tischtschenko-Reaktion

Wer ist/war dieser Tiščenko? Weiß jemand was darüber?-- Wickie37 13:45, 17. Sep. 2008 (CEST)

Reaktionsschema

Die Reaktion geht ebenso mit Natriumalkoholat, und gescheiterweise wählt man R1 = R2 = R3, außer, man hat Spaß daran, wilde Mischungen aufzutrennen... Gruß --FK1954 13:06, 20. Feb. 2009 (CET)

So, wie das Reaktionsschema dargestellt ist, muß R₃ um eine Methylengruppe länger sein als R₁ und R₂. Also für die Essigestersynthese: R₁ = R₂ = CH₃ und R₃ = C₂H₅. -- Obi-Wahn 11:56, 13. Okt. 2010 (CEST)

Muss nicht. Wäre aber schön, wenn es so wäre, denn anderenfalls müsste man "wilde Mischungen" auftrennen. Aber die Reaktion sollte auch mit unterschiedlichen Resten ablaufen ;) Letztlich hast Du recht, das Bild muss geändert werden, da die Reaktion präparativ nur Sinn macht, wenn zwei gleiche Aldehyde disproportioniert werden, also R₁=R₂. Soweit ich weis, aber da lehn ich mich weit aus dem Fenster, kann R₃ so gewählt werden, dass er bei der Reaktion nicht mitspielt, beispielsweise wenn man Al(OiPr)₃ nimmt. Der sterische Anspruch des Isopropylrests ist groß genug, so dass sich der Ester nur aus zwei Aldehydmolekülen bildet. Welches Produkt entsteht wird durch den Hydrid-Shift bestimmt, und ein Hydrid ist ein recht großes Teil...LG--NobbiNobb 09:39, 14. Okt. 2010 (CEST)

Moin, moin, reihum. NobbiNobb hat m. E. vollkommen recht. Ich habe den Artikel etwas entschlackt (schlechtes Reaktionsschema entfernt) und präzisiert. Drei neue Bilder wurden eingefügt. Bitte auch die Bildunterschriften lesen! So okay? Ein schönes Rest-WE wünscht --Jü 12:43, 12. Dez. 2010 (CET)

Wenn ich mich recht erinnere ist der Witz an der Reaktion genau der, daß man zwei unterschiedliche Aldehyde einsetzt. Ansonsten wäre die präparative Nützlichkeit der Reaktion relativ begrenzt. Wann will schon so einen "symmetrischen" Ester haben? Der eine Aldehyd muß eben so sein, daß er nur in die eine Richtung reagiert (Sterik, weiß der Teufel), und der andere muß billig und der dazugehörige Ester leicht entfernbar (sowas wie Acetaldehyd!?) sein. --Maxus96 21:39, 18. Dez. 2010 (CET)

Ne ganze Menge Leute wollen "symmetrische" Ester haben. Ethylacetat wird so technisch hergestellt oder Benzylbenzoat. Geht nämlich super, und da die Produkte wesentlich höher sieden als die Edukte, ist die Reinigung sehr einfach. Gruß --FK1954 20:57, 9. Apr. 2011 (CEST)