Homogentisinsäure
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Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Homogentisinsäure | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
2,5-Dihydroxyphenylessigsäure | ||||||||||||||||||
Summenformel | C8H8O4 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 168,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Homogentisinsäure ist ein Zwischenprodukt des Abbaus der Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin und liegt bei physiologischen pH-Werten als Anion (Homogentisat) vor. Sie wird von dem Enzym Homogentisat-Dioxygenase (EC 1.13.11.5) in 4-Maleylacetessigsäure umgewandelt:
In der Folge entstehen hieraus Acetessigsäure und Fumarsäure, die in den Citratzyklus eingespeist werden können.[2]
Bei Alkaptonurie, einer Stoffwechselkrankheit, fehlt das Enzym oder ist nicht im ausreichenden Maße vorhanden. „Alkapton“ ist die oxidierte, schwarzbraune Form des Homogentisats.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Homogentisic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Homogentisinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.