γ-Polyglutaminsäure

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Strukturformel
Strukturformel γ-Polyglutaminsäure
Allgemeines
Name Polyglutamat
Andere Namen
  • Polyglutaminsäure
  • Poly-γ-glutamat
  • Poly-γ-glutaminsäure
CAS-Nummer 25736-27-0
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

γ-Polyglutaminsäure oder Poly-Gamma-Glutaminsäure, abgekürzt γ-PGS (eine Polyglutaminsäure, abgekürzt PGS), ist ein in verschiedenen Organismen natürlich vorkommendes Biopolymer. α-PGS ist nur synthetisch zugänglich.

Eigenschaften

Die Peptidbindung in γ-PGS befindet sich zwischen der Aminogruppe der Glutaminsäure und der Carboxygruppe am Ende der Glutaminsäure-Seitenkette. γ-PGS ist ein Hauptbestandteil der schleimigen Substanz, die sich bei der Zubereitung der japanischen Speise Nattō bildet. γ-PGS wird von Bakterien,[2] Archaeen und Cnidarien synthetisiert und wird von diesen Lebewesen als schleimige Schutzschicht, Klebstoff und möglicherweise als Reservestoff benutzt.[3][4][5]

Kurze γ-Polyglutaminsäure-Ketten (Oligomere) entstehen kurzzeitig als Abbauprodukt im Stoffwechsel vieler Lebewesen, beim Abbau von Tetrahydrofolsäure-Polyglutamat durch das Enzym Gammaglutamylhydrolase (EC 3.4.19.9). Sie werden aber sofort weiter in die Glutaminsäure-Bestandteile zerlegt.

Manche bakterielle Polyglutamate werden als nichtribosomales Peptid hergestellt.[6]

Verwendung

Polyglutaminsäure ist für die Pharmaindustrie einerseits aufgrund ihrer immunologischen Neutralität interessant als Verpackung für Medikamente,[7] andererseits könnte eine Immunisierung mit Polyglutaminsäuren die Infektionsbekämpfung erleichtern. Für die Nahrungsmittel- und Kosmetikindustrie wird PGS als Feuchthaltemittel verwendet.[8][9][5] In der Landwirtschaft kann es zur Behandlung von Saatgut genutzt werden.[10] Es wird auch verwendet, um Wasser zu reinigen, um dann Trinkwasser zu gewinnen. Dieses ist vor allem bei Kathastrophenfällen nützlich.[11]

Methotrexat-Polyglutamate sind die stabilen Metabolite des Methotrexats.[12]

Polyglutamat ist ein Hauptbestandteil der japanischen Speise Nattō.

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt Poly-L-γ-glutamic acid sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2014 (PDF).
  2. ↑ H. Poo, C. Park, M. S. Kwak, D. Y. Choi, S. P. Hong, I. H. Lee, Y. T. Lim, Y. K. Choi, S. R. Bae, H. Uyama, C. J. Kim, M. H. Sung: New biological functions and applications of high-molecular-mass poly-gamma-glutamic acid. In: Chemistry & biodiversity. Band 7, Nummer 6, Juni 2010, S. 1555–1562, doi:10.1002/cbdv.200900283. PMID 20564573.
  3. ↑ Ing-Lung Shi und Jane-Yii Wu: Biosynthesis and Application of Poly(γ-glutamic acid). In: Rehm, Bernd (Hrsg.): Microbial Production of Biopolymers and Polymer Precursors: Applications and Perspectives. Horizon Scientific Press, Cambs, UK 2009, ISBN 1-904455-36-0, S. 101–153.
  4. ↑ M. Ashiuchi: Microbial production and chemical transformation of poly-γ-glutamate. In: Microbial biotechnology. Band 6, Nummer 6, November 2013, S. 664–674, doi:10.1111/1751-7915.12072. PMID 23855427. PMC 3815933 (freier Volltext).
  5. ↑ a b I. Bajaj, R. Singhal: Poly (glutamic acid)–an emerging biopolymer of commercial interest. In: Bioresource Technology. Band 102, Nummer 10, Mai 2011, S. 5551–5561, doi:10.1016/j.biortech.2011.02.047. PMID 21377358.
  6. ↑ Y. Hamano, T. Arai, M. Ashiuchi, K. Kino: NRPSs and amide ligases producing homopoly(amino acid)s and homooligo(amino acid)s. In: Natural Product Reports. Band 30, Nummer 8, August 2013, S. 1087–1097, doi:10.1039/c3np70025a. PMID 23817633.
  7. ↑ B. Manocha, A. Margaritis: Production and characterization of gamma-polyglutamic acid nanoparticles for controlled anticancer drug release. In: Critical reviews in biotechnology. Band 28, Nummer 2, 2008, S. 83–99, doi:10.1080/07388550802107483. PMID 18568849.
  8. ↑ Buescher JM, Margaritis A: Microbial biosynthesis of polyglutamic acid biopolymer and applications in the biopharmaceutical, biomedical and food industries. In: Crit. Rev. Biotechnol.. 27, Nr. 1, 2007, S. 1–19. doi:10.1080/07388550601166458. PMID 17364686.
  9. ↑ Manocha B, Margaritis A: Production and characterization of gamma-polyglutamic acid nanoparticles for controlled anticancer drug release. In: Crit. Rev. Biotechnol.. 28, Nr. 2, 2008, S. 83–99. doi:10.1080/07388550802107483. PMID 18568849.
  10. ↑ Patent EP1886562B1: Verfahren zur Verbesserung des Erntegut-, Pflanzen- oder Saatgut-Wachstums und zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten. Angemeldet am 7. Juli 2006, veröffentlicht am 2. September 2015, Anmelder: Tung Hai Biotechnology Corp, Erfinder: Guan-Huei Ho et al.‌
  11. ↑ Natto Power Cleans Dirty Water
  12. ↑ S. Goodman: Measuring methotrexate polyglutamates. In: Clinical and Experimental Rheumatology. Band 28, Nummer 5 Suppl 61, 2010 Sep-Oct, S. S24–S26, PMID 21044429.
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