Quelltext der Seite 1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:CpBIG.svg|350px|Struktur von Cp<sup>BIG</sup>]]
| Suchfunktion    = C55H66
| Andere Namen    = * 1,2,3,4,5-Penta(4-butylphenyl)cyclopentadien
* Cp<sup>BIG</sup>
* 1,1′,1′′,1′′′,1′′′′-(Cyclopenta-1,3-dien-1,2,3,4,5-pentayl)pentakis(4-butylbenzol)
| Summenformel    = C<sub>55</sub>H<sub>66</sub>
| CAS             = {{CASRN|161296-28-2}}
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 102025217
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 726,52 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = 
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
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| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
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| Quelle P        = 
| MAK             = 
}}

'''1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien''' ist eine organisch-[[chemische Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Diene]] und ein [[Cyclopentadien]]-Derivat. Das [[Anion]] dieser Verbindung wird als sterisch anspruchsvoller [[Ligand]], oft abgekürzt als Cp<sup>BIG</sup>, in der [[Metallorganische Chemie|metallorganischen Chemie]] der [[Sandwichverbindung]]en verwendet.

== Darstellung ==
1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien ist in einer einstufigen Reaktion durch die [[palladium]]katalysierte Reaktion von [[Zirconocendichlorid]] mit 4-''n''-Butylbenzolbromid darstellbar.<ref name="Dyker" />

== Reaktionen ==
1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien reagiert direkt mit einer Reihe von metallorganischen Verbindungen oder in reduzierter Form als [[Natrium]]- oder [[Kalium]]verbindung mit den Salzen von Haupt- und [[Übergangsmetalle]]n. Die entstehenden [[Metallocene]] sind in Gegensatz zu den unsubstituierten Pentaphenylcyclopentadienylkomplexen in verschiedenen Lösungsmitteln gut löslich.<ref name="Harder3" />
Die perarylierten Metallocene, etwa von [[Samarium]], weisen zum Teil eine ungewöhnliche Stabilität auf. Diese ist wahrscheinlich durch [[Wasserstoffbrückenbindung]]en zwischen den Substituenten zu erklären.<ref name="Harder4" /> Die Umsetzung von 1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien mit starken basischen Strontium- und Bariumverbindungen liefert die entsprechenden coplanaren Sandwichverbindungen.<ref name="Harder2" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dyker">[[Gerald Dyker]], Jörg Heiermann, Masahiro Miura, Jun-Ichi Inoh, Sommai Pivsa-Art, Tetsuya Satoh, Masakatsu Nomura: ''Palladium-Catalyzed Arylation of Cyclopentadienes.'' In: ''[[Chemistry – A European Journal]].'' 6, 2000, S.&nbsp;3426–3433, {{DOI|10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3426::AID-CHEM3426>3.0.CO;2-B}}.</ref>
<ref name="Harder3">Dennis Kuchenbecker, [[Sjoerd Harder]], Georg Jansen: ''Insight in Structures of Superbulky Metallocenes with the Cp<sup>[BIG]</sup> Ligand: Theoretical Considerations of Decaphenyl-Metallocenes.'' In: ''[[Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie]].'' 636, 2010, S.&nbsp;2257–2261, [[doi:10.1002/zaac.201000192]].</ref>
<ref name="Harder4">Christian Ruspic, John R. Moss, Markus Schürmann, Sjoerd Harder: ''Remarkable Stability of Metallocenes with Superbulky Ligands: Spontaneous Reduction of SmIII to SmII.'' In: ''[[Angewandte Chemie International Edition]].'' 47, 2008, S.&nbsp;2121–2126, [[doi:10.1002/anie.200705001]].</ref>
<ref name="Harder2">Lars Orzechowski, Dirk F.-J. Piesik, Christian Ruspic, Sjoerd Harder: ''Superbulky metallocene complexes of the heavier alkaline-earth metals strontium and barium.'' In: ''[[Dalton Transactions]].'' 2008, S.&nbsp;4742–4746, [[doi:10.1039/b809872g]].</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien12345}}
[[Kategorie:Cyclopentadien]]
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]