Quelltext der Seite 1-Methylcyclopropen

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:1-methylcycloprop-1-ene 200.svg|Strukturformel von 1-Methylcyclopropen]]
| Name            = 1-Methylcyclopropen
| Suchfunktion    = C4H6
| Andere Namen    = 
| Summenformel    = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>
| CAS             = {{CASRN|3100-04-7}}
| EG-Nummer       = 608-567-1
| ECHA-ID         = 100.130.871
| PubChem         = 151080
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 54 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = gasförmig
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = unter −100 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="BVL2006"> Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL): ''1-Methylcyclopropen''. Stand Februar 2006 [http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_neue_wirkst/neue_wirkst_methylcyclopropen.pdf?__blob=publicationFile&v=2 PDF (19&nbsp;kB)].</ref>
| Siedepunkt      = 4,7 °C<ref name="BVL2006"/>
| Dampfdruck      = 2·10<sup>5</sup> [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="BVL2006"/>
| pKs             = 
| Löslichkeit     = * [[Ethylacetat]]: 12,5 g·l<sup>−1</sup><ref name = "BVL2006"/>
* [[Methanol]]: 11,0 g·l<sup>−1</sup><ref name = "BVL2006"/>
* [[N-Heptan|''n''-Heptan]]: 2,5 g·l<sup>−1</sup><ref name = "BVL2006"/>
* [[Aceton]]: 2,4 g·l<sup>−1</sup><ref name = "BVL2006"/>
* [[Xylol]]: 2,3 g·l<sup>−1</sup><ref name = "BVL2006"/>
* [[Dichlormethan]]: 2,0 g·l<sup>−1</sup><ref name = "BVL2006"/>
* [[Eigenschaften des Wassers|Wasser]] (pH 7): 137 mg·l<sup>−1</sup><ref name = "BVL2006"/>
| Quelle GHS-Kz   = <ref>{{CL Inventory|ID=121878|Name=1-methylcycloprop-1-ene|Abruf=2018-04-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = 
}}

'''1-Methylcyclopropen''' ('''1-MCP''') ist ein [[gas]]förmiger, ungesättigter, cyclischer [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]] aus der Gruppe der [[Cycloalkene]].

== Darstellung und Gewinnung ==
1-Methylcyclopropen kann durch eine [[Zyklisierung]] von [[Methacrylsäurechlorid]] mittels [[Natriumamid]] in flüssigem [[Ammoniak]] hergestellt werden.<ref name="Okazaki">Okazaki, R.; O-Oka, M.; Akiyama, T.: in [[J. Am. Chem. Soc.]] 109 (1987) 5413.</ref> Die Umsetzung von [[Methallylchlorid]] mit Natriumamid ergibt ebenfalls die Zielverbindung.<ref name="Fisher">Fisher, F.; Applequist, D.E.: ''Synthesis of 1-Methylcyclopropene'' in [[J. Org. Chem.]] 30 (1965) 2089–2090, {{DOI|10.1021/jo01017a531}}.</ref>

== Verwendung ==
1-Methylcyclopropen wird im [[Obstbau|Obst-]] und [[Gemüsebau]] zur Verzögerung der natürlichen Alterung der geernteten Produkte eingesetzt. Auch bei der Produktion von [[Schnittblume|Schnitt-]] und [[Kübelpflanze|Topfblumen]] wird es zur Verlangsamung des [[Welke (Pflanze)|Welkevorgangs]] verwendet.<ref>Serek M, Woltering EJ, Sisler EC, Frello S, Sriskandarajah S: ''Controlling ethylene responses in flowers at the receptor level.'', Biotechnol Adv. 2006;24(4):368–381, Review, PMID 16584864.</ref> Bereits eine einmalige [[Begasung]] verhindert durch Belegung der [[Ethylen]]-[[rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]]en in den [[Zellmembran]]en eine Aufnahme des den biochemischen Reife- oder Welkungsprozess auslösenden Gases Ethylen durch die Zelle, da 1-MCP bereits in Konzentrationen von wenigen [[parts per billion|ppb]] wirksam ist.<ref name="wacker">[[Wacker Chemie]]: {{Webarchiv|url=http://www.wacker.com/cms/de/www_archive/www_2009/www_19/19_innovations/19_smartfresh/19_smartfresh.jsp |wayback=20131011002711 |text=Smartfresh |archiv-bot=2022-08-24 06:43:40 InternetArchiveBot }}, abgerufen am 7. Oktober 2013.</ref> Der weitere Reifungs- und Welkeprozess wird deutlich verlangsamt.
Dabei bleibt die Wirkung so lange erhalten, wie die behandelten Produkte gekühlt werden; nach einer Temperaturerhöhung können neue Ethylen-Rezeptoren gebildet werden und der Reife- oder Welkungsvorgang setzt sich fort.<ref name="agrofresh">AgroFresh: {{Webarchiv|url=http://www.agrofresh.com/web/portal/smartfresh-technology |wayback=20151208130859 |text=SmartFresh Technology}} (in engl. Sprache), abgerufen am 1. Dezember 2015.</ref>

[[Datei:Fruit Abate Fetel 1mcp.jpg|zentriert|mini|500px|Wirkung von 1-MCP: Links unbehandelte Birne, rechts mit 1-MCP behandelte; die Lagerzeit war jeweils gleich lang]]

=== Apfellagerung ===
Der Einsatz bei Äpfeln ist in der EU und der Schweiz zugelassen, die Verwendung muss nicht gekennzeichnet werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.test.de/Rueckstaende-in-Aepfeln-Bio-ist-besser-1401224-2401224/ |titel=Rückstände in Äpfeln – Bio ist besser |werk=test.de |datum=2006-07-27 |abruf=2019-05-27}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Yves Demuth |url=https://www.beobachter.ch/konsum/konsumentenschutz/marktfrische-schweizer-apfel-frisch-vom-letzten-jahr |titel=«Marktfrische» Schweizer Äpfel: «Frisch» vom letzten Jahr |werk=[[Beobachter (Zeitschrift)|beobachter.ch]] |datum=2019-08-19 |abruf=2019-08-24}}</ref> Der Stoff ist nicht bei allen Sorten einsetzbar, da teilweise physiologische Krankheiten gefördert werden.<ref>Arbeitstagebuch 2014 der [[Obstbauversuchsanstalt Jork|OVA]] Jork, S. 276</ref>

Geeignet sind:
{{Mehrspaltige Liste |
* [[Elstar]] (Kühlhaus)
* [[Rubinette]]
* [[Gloster (Apfel)|Gloster]]
* [[Rubens (Apfel)|Rubens]]
* [[Jonagold]] und -Mutanten
* [[Golden Delicious]]
* [[Gala (Apfel)|Gala]]
* [[Idared]]
* [[Delcorf]]
}}

Bedingt geeignet sind:
{{Mehrspaltige Liste |
* Elstar ([[CA-Lager|CA]]/[[Ultra low oxygen|ULO]]) in Jahren ohne Schalenfleckenprobleme
* [[Schöner aus Boskoop|Boskoop]]
* [[Topaz]], Gala, [[Shampion]], [[Cox Orange]]: Schale im Stielbereich kann sich verfärben
}}

Ungeeignet sind:
{{Mehrspaltige Liste |
* [[Braeburn (Apfel)|Braeburn]]
* [[Holsteiner Cox]]
}}

== Kritik ==
Nach Begasung mit 1-MCP ist der Verbraucher nicht in der Lage, das Alter des Obstes zu erkennen; ob es beispielsweise eine Woche oder ein Jahr alt ist. Eine Alterung findet dennoch statt, z.&nbsp;B. beim Abbau von Vitamin C.<ref>Reinhard Wolff: [http://www.taz.de/index.php?id=archivseite&dig=2005/12/21/a0116 ''Uralte Äpfel dauerhaft ganz frisch.''] In: ''die tageszeitung.'' 21. Mai 2005.</ref>

== Zulassungsstatus ==
1-MCP ist als [[Begasungsmittel]] seit 2005 in der [[Europäische Union|EU]], den USA und einigen anderen Ländern weltweit zugelassen<ref>{{Internetquelle |url=http://www.obstbau.rlp.de/Internet/global/themen.nsf/0/E8FB6AD250E62733C1256F580033738C?OpenDocument |titel=MCP – Auswirkungen in der Apfel-Lagerung |werk=obstbau.rlp.de |hrsg=[[Ministerium für Umwelt, Energie, Ernährung und Forsten Rheinland-Pfalz|MUEEF]] |archiv-url=https://web.archive.org/web/20131021111148/http://www.obstbau.rlp.de/Internet/global/themen.nsf/0/E8FB6AD250E62733C1256F580033738C?OpenDocument |archiv-datum=2013-10-21 |offline=a |abruf=2020-05-08}}</ref><ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=1-methylcyclopropene |CH=1-methylcyclopropene / 1-MCP |A=MCPA |D=1-Methylcyclopropen |Abruf=2019-12-07}}</ref> und wird als Ergänzung und Verbesserung von konventionellen [[Kühllager|Kühl-]] und [[CA-Lager]]ungsmethoden angesehen.

== Handelsformen ==
Handelsnamen für [[Formulierung]]en des 1-MCP sind ''SmartFresh'', ''EthylBloc'' und ''FreshStart'' des US-amerikanischen Herstellers [[AgroFresh]] oder ''Fysium'' des US-amerikanischen Herstellers Pace International LLC. In einer Formulierung von SmartFresh wird das gasförmige 1-MCP in cyclisch geschlossenen [[Oligosaccharide]]n, den sogenannten [[Cyclodextrine]]n verpackt. Diese Cyclodextrine stellen Zuckermoleküle dar, die sich in Wasser auflösen und so das 1-MCP freisetzen.<ref name="agrofresh"></ref>
Als Hersteller von Cyclodextrinen ist an der SmartFresh-Formulierung die Firma [[Wacker Chemie]] beteiligt, die jährlich ca. 5000 Tonnen der Cyclodextrine herstellt.<ref name="wacker"></ref>

== Literatur ==
*Sylvia M. Blankenship, John M. Dole: ''1-Methylcyclopropene: a review'' in Postharvest Biology and Technology 28 (2003) 1–25, {{DOI|10.1016/S0925-5214(02)00246-6}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Methylcyclopropen}}
[[Kategorie:Cycloalken]]
[[Kategorie:Wachstumsregulator]]
[[Kategorie:Begasungsmittel]]