Quelltext der Seite 4-Hydroxybenzoesäurepropylester

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Propyl 4-hydroxybenzoate 200.svg|Strukturformel von 4-Hydroxybenzoesäurepropylester]]
| Suchfunktion    = C10H12O3
| Andere Namen    = *''p''-Hydroxybenzoesäurepropylester
* PHB-Propylester
* Propylparaben
* Propyl-4-hydroxybenzoat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Propyl-''para''-hydroxybenzoat
* [[Liste der Lebensmittelzusatzstoffe|E 216]] (bis 2006)<ref>Durch {{EU-Richtlinie|2006|52}} wurde die Zulassung zur Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff in der EU gestrichen.</ref>
* {{INCI|Name=PROPYLPARABEN |ID=37312 |Abruf=2021-10-23}}
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|94-13-3}}
| EG-Nummer       = 202-307-7
| ECHA-ID         = 100.002.098
| PubChem         = 7175
| ChemSpider      = 6907
| DrugBank        = DB14177
| Beschreibung    = farbloses, fast geruchloses, kristallines Pulver<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=25820|CAS=94-13-3|Name=Propyl-4-hydroxybenzoat|Abruf=2016-07-09}}</ref>
| Molare Masse    = 180,2 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><ref name="GESTIS"/>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,28 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="Grant">Giordano, F.; Bettini, R.; Donini, C.; Gazzaniga, A.; Caira, M.R.; Zhang, G.G.Z.; Grant, D.J.W.: ''Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures'' in [[J. Pharm. Sci.]] 88 (1999) 1210–1216, {{DOI|10.1021/js9900452}}.</ref>
| Schmelzpunkt    = 95–98 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma"/>
| Siedepunkt      = ab 310 °C<ref name="sigma" />
| Dampfdruck      = 3,24·10<sup>−2</sup> Pa (50 °C)<ref name="Perlovich">Perlovich, G.L.; Rodionov, S.V.; Bauer-Brandl, A.: ''Thermodynamics of solubility, sublimation and solvation processes of parabens'' in [[Eur. J. Pharm. Sci.]] 24 (2005) 25–33, {{DOI|10.1016/j.ejps.2004.09.007}}.</ref>
| Löslichkeit     = *wenig löslich in Wasser (0,4 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
*Methanol, Ethanol, Aceton, Propylenglycol, Diethylether<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-02336|Name=4-Hydroxybenzoate|Abruf=2016-07-10}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|P53357|Name=Propyl 4-hydroxybenzoate|Abruf=2017-05-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="sigma" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=6332 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=94-13-3|Name=Propylparaben|Abruf=2019-12-08}}</ref> }}
}}

'''4-Hydroxybenzoesäurepropylester''', auch '''''para''-Hydroxybenzoesäurepropylester''' ('''PHB-Propylester'''), ist der Propylester der [[aromat]]ischen [[Carbonsäure]] [[4-Hydroxybenzoesäure]] und gehört zu den [[Parabene]]n.

== Eigenschaften ==
4-Hydroxybenzoesäurepropylester ist eine farblose, geruchlose, kristalline Substanz, die einen leicht brennenden Geschmack besitzt und schwach [[Anästhesie|anästhesierend]] wirkt. Der [[Schmelzpunkt]] liegt bei 96,1 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 150,7 J·g<sup>−1</sup>.<ref name="Grant"/> Der Flammpunkt liegt bei 180 °C.<ref name=alfa>{{Alfa|A10180|Name=n-Propyl 4-hydroxybenzoate|Abruf=2013-03-09}}</ref>

Die Verbindung kristallisiert in einem [[Monoklines Kristallsystem|monoklinen]] Kristallgitter mit der {{Raumgruppe|P21/c|lang}}.<ref name="Grant"/> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|August]] entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, ''T'' in K) mit A = 42,6 ±0,2 und B = 14883 ±77 im Temperaturbereich von 46&nbsp;°C bis 60&nbsp;°C.<ref name="Perlovich" /> Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare [[Sublimationsenthalpie]] von 123,7&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup> ableiten.<ref name="Perlovich"/> Sie löst sich wenig in Wasser (0,5&nbsp;g/l bei 25&nbsp;°C), aber gut in organischen Lösungsmitteln wie [[Aceton]], [[Chloroform]], [[Ethanol]] und [[Diethylether|Ether]]. In alkalischen Lösungen bildet sich das [[Phenolat]] ([[Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat|Natriumpropyl-''p''-hydroxybenzoat]]).

:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (bei 25 °C, in g/100 g Lösungsmittel)'''<ref name="Römpp" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Lösungsmittel]]
| [[Wasser]] || Wasser (80 °C) || [[Methanol]] || [[Ethanol]] || [[Propylenglycol]] || [[Aceton]] || [[Diethylether]] || [[Erdnussöl]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 0,05 || 0,30 || 124 || 95 || 26 || 105 || 50 || 1,5
|}
Der 4-Hydroxybenzoesäurepropylester bildet mit anderen 4-Hydroxybenzoesäureestern [[Eutektikum|eutektisch]] schmelzende Mischungen.<ref name="Grant"/>

:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Eutektika bei Mischungen von 4-Hydroxybenzoesäureestern'''<ref name="Grant" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | 
|  [[Methylparaben]] || [[Ethylparaben]] || [[Butylparaben]] 
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Molanteil Propylparaben
|  0,65 || 0,60 || 0,33 
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Eutektischer Schmelzpunkt
|  77,8 °C || 76,0 °C || 54,6 °C
|}

== Verwendung ==
4-Hydroxybenzoesäurepropylester ist ein [[Konservierungsmittel]] beispielsweise für [[Shampoo]]s, [[Duschgel]]s und andere [[Kosmetika|kosmetische Produkte]], in denen es in Konzentrationen bis 0,14 % (bei einzelner Verwendung oder in Summe zusammen mit anderen PHB-Estern; berechnet als Säure) als sicher angesehen wird. Es war ferner in der [[Europäische Union|EU]] bis 2006 als [[Lebensmittelzusatzstoff]] der Nummer ''E&nbsp;216'' zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wurde meist das Natriumsalz ([[Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat|Natriummpropyl-''p''-hydroxybenzoat]], ''E&nbsp;217'') verwendet.

Nachdem in Rattenversuchen Auswirkungen auf die [[Sexualhormone]] und die männlichen Fortpflanzungsorgange beobachtet worden waren und die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] für den Menschen keine sichere Tageshöchstdosis festzulegen vermochte, untersagte die EU 2006 die Verwendung in Lebensmitteln.<ref>''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2006|amtsblattnummer=204|anfangsseite=10|endseite=22|format=PDF|titel=Richtlinie 2006/52/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 5. Juli 2006 zur Änderung der Richtlinie 95/2/EG über andere Lebensmittelzusatzstoffe als Farbstoffe und Süßungsmittel sowie der Richtlinie 94/35/EG über Süßungsmittel, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen.}}'' Amtsblatt der Europäischen Union, S.&nbsp;13, 3.&nbsp;a)i), 26. Juli 2006.</ref> Seit 2015 ist zusätzlich die Verwendung in nicht abzuspülenden Produkten (''Leave-on-Präparate'') zur Anwendung im Windelbereich von Kindern unter drei Jahren nicht mehr erlaubt.<ref>''[https://ec.europa.eu/commission/presscorner/detail/de/IP_14_1051 Verbraucher: Kommission verbessert Sicherheit von Kosmetika]'', Pressemitteilung der Europäischen Kommission, Brüssel, 26. September 2014.</ref>

== Gesundheitsgefahren ==
4-Hydroxybenzoesäurepropylester wurde 2015 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-Hydroxybenzoesäurepropylester waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, [[Umwelt]]exposition, Exposition empfindlicher [[Bevölkerungsgruppe]]n und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften sowie als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung läuft seit 2015 und wird von [[Belgien]] durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.098 |Name=propyl 4-hydroxybenzoate |Evaluationsjahr=2015 |Status=Information requested |Abruf=2019-03-26}}</ref> 
== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Hydroxybenzoesaurepropylester4}}
[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Pheromon]]
[[Kategorie:Lebensmittelkonservierungsstoff]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Ehemaliger Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]