Quelltext der Seite 5-Hydroxyindolylessigsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:5-Hydroxyindolessigsäure (5-HIAA).svg|180px|alt=|Strukturformel von 5-Hydroxyindolylessigsäure]]
| Suchfunktion    = C10H9NO3
| Freiname        = 
| Andere Namen    =
* 5-Hydroxyindolessigsäure
* 5-HIAA
* 2-(5-Hydroxy-1''H''-indol-3-yl)essigsäure <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|54-16-0}}
| EG-Nummer       = 200-195-4
| ECHA-ID         = 100.000.179
| PubChem         = 1826
| ChemSpider      = 1760
| DrugBank        = 
| ATC-Code        = 
| Wirkstoffgruppe = 
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = hellrotes bis violettes Pulver<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|H8876|Name=5-Hydroxyindole-3-acetic acid|Abruf=2011-06-15}}</ref>
| Molare Masse    = 191,18 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 161–164&nbsp;°C (Zersetzung)<ref name="sigma" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <!-- <ref name="Quellname" /> -->
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=1125 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''5-Hydroxyindolylessigsäure''' (5-HIES, englisch: 5-hydroxyindoleacetic acid = 5-HIAA) ist ein Stoffwechselprodukt ([[Metabolit]]) von [[Serotonin]] und kann zur Bestimmung des Serotoninspiegels verwendet werden.

== Verwendung ==
In der [[Labormedizin]] dient 5-HIES zum [[Nachweis (Chemie)|Nachweis]] eines [[Karzinoid]]s von [[Enterochromaffine Zelle|enterochromaffinen Zellen]]. Dazu wird es aus dem Harn durch [[Diethylether]] [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|extrahiert]] und danach das [[Lösungsmittel]] abgedampft. Mit 1-Nitroso-2-naphthol bildet sich ein roter Farbstoff dessen Farbstärke mit der [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] von 5-HIES steigt.<ref>{{Internetquelle |url=https://labtestsonline.org/understanding/analytes/5hiaa/tab/test |titel=5-HIAA: The Test {{!}} 5-hydroxyindoleacetic Acid |datum=2016-05-22 |abruf=2019-03-27 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20160522165359/https://labtestsonline.org/understanding/analytes/5hiaa/tab/test |archiv-datum=2016-05-22 |offline= |archiv-bot=2022-08-24 15:33:37 InternetArchiveBot }}</ref>

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in Urinproben gelingt, nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch Extraktion und [[Gelchromatographie|lipophile Gelchromatographie]] an [[Sephadex]] [[Dextrane|LH 20]] durch [[Gaschromatographie]] des Trimethylsilylderivats<ref>H. U. Melchert, H. Hoffmeister: ''Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography.'' In: ''J Clin Chem Clin Biochem.'', 15(2), Feb 1977, S. 81–87. PMID 845547.</ref> Auch die [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung]] führt zu zuverlässigen Messergebnissen.<ref>EF Domino, BN Mathews, SK Tait: ''Urinary neurotransmitter metabolites in drug-free chronic schizophrenic patients measured by gas chromatography selected positive ion monitoring''. In: ''Biomed Mass Spectrom.'', 1979 Aug;6(8), S. 331–334; PMID 40628</ref>
Ein empfindlicher Nachweis von 5-HIES neben anderen [[Neurotransmitter]]n wie [[Dopamin]], [[Serotonin]] und [[Noradrenalin]], beispielsweise in Mikrodialysaten, ist durch Flüssigkeitschromatographie ([[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]]) gekoppelt mit [[Amperometrie|amperometrischer Detektion]] möglich.<ref name="Bentele">C. Bentele: ''Etablierung einer Methode für die High-Performance-Liquid-Chromatography (HPLC) mit elektrochemischer Detektion (ECD) zur gleichzeitigen Messung von 3-Methoxy-4-hydroxyphenolglycol, 5-Hydroxyindolessigsäure und Homovanillinsäure im Liquor von Patienten mit Fibromyalgiesyndrom und neurologischen Erkrankungen.'' Dissertation, Ludwig-Maximilians-Universität München, 2004; [https://edoc.ub.uni-muenchen.de/2206/1/Bentele_Christoph.pdf ub.uni-muenchen.de] (PDF; 382&nbsp;kB) abgerufen am 26. August 2012.</ref>

== Biologische Bedeutung ==
Über einen noch ungeklärten Zusammenhang sind niedrige Spiegel von 5-HIES in der [[Liquor cerebrospinalis|Gehirn-Rückenmarks-Flüssigkeit]] (''Liquor cerebrospinalis'') bei Menschen mit der Häufigkeit des Auftretens eines „harten“ [[Suizid]]versuchs bei [[Depression|depressiven]] Patienten und bei Kindern mit gewalttätigem Verhalten verknüpft. Auch bei Affen trat ein Zusammenhang zwischen niedrigem 5-HIES-Spiegel im Liquor und erhöhter [[Aggressivität]] auf.<ref>Thomas Bronisch: ''Der Suizid: Ursachen Warnsignale Prävention.'' 5. Auflage. C.H.Beck, München 2007, ISBN 978-3-406-55967-9, S.&nbsp;63–65.</ref><ref>[[Helmut Remschmidt]], Reinhard Walter, Jürgen Schörnberger: ''Kinderdelinquenz: Gesetzesverstöße Strafunmündiger und ihre Folgen.'' Springer, 2009, ISBN 978-3-642-01136-8, S.&nbsp;37.</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur
   |Autor=Hans D. Bruhn, Ulrich R. Fölsch
   |Titel=Labormedizin: Indikationen, Methodik und Laborwerte. Pathophysiologie und Klinik
   |Verlag=Schattauer
   |Ort=Stuttgart
   |Datum=2008
   |ISBN=978-3-7945-2550-8
   |Seiten=381
   |Online={{Google Buch |BuchID=hRmaEenx_ncC |Seite=381 |Hervorhebung=5-hydroxyindolessigsäure}}}}
* {{Literatur
   |Autor=Eckhart Buddecke, Michael M. J. Fischer
   |Titel=Pathophysiologie. Pathobiochemie. Klinische Chemie. Für Studierende der Medizin und Ärzte.
   |Verlag=Gruyter
   |Datum=
   |ISBN=978-3-11-012844-4
   |Seiten=194
   |Online={{Google Buch |BuchID=f6muFX2IbPMC |Seite=194 |Hervorhebung=5-hydroxyindolessigsäure}}}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Hydroxyindolylessigsaure}}
[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]