Quelltext der Seite 9-Aminoacridin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:9-aminoacridine.png|200px|Strukturformel von 9-Aminoacridin]]
| Strukturhinweis = 
| Suchfunktion    = C13H10N2
| Andere Namen    = * 9-Acridinylamin
* Aminacrin
| Summenformel    = C<sub>1</sub><sub>3</sub>H<sub>1</sub><sub>0</sub>N<sub>2</sub>
| CAS             = * {{CASRN|90-45-9}}
* {{CASRN|134-50-9|Q27144949}} (Hydrochlorid)
* {{CASRN|52417-22-8|Q27894318}} (Hydrochlorid-Monohydrat)
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 100.001.814
| PubChem         = 7019
| ChemSpider      = 6752
| DrugBank        = DB11561
| ATC-Code        = {{ATC|D08|AA02}}
| Beschreibung    = gelber Feststoff<ref name="Merck" />
| Molare Masse    = 194,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="Merck" />
| Dichte          = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Merck" /> -->
| Schmelzpunkt    = 231–235 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" />
| Siedepunkt      = <!--  °C<ref name="Merck" /> -->
| Dampfdruck      = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="Merck" /> -->
| Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Merck" />
| Brechungsindex  = 
| CLH             = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=100.001.814|Name=Aminoacridine|Datum=12. Juli 2020}}-->
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Merck">{{Merck|818362|Abruf=2020-07-12|Name=9-Aminoacridin}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|302+352}}
| Quelle P        = <ref name="Merck" />
| ToxDaten        = <!-- * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Merck" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Merck" />}} -->
}}

'''9-Aminoacridin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Acridine]].

== Gewinnung und Darstellung ==
9-Aminoacridin kann durch Erhitzung von [[N-Phenylanthranilsäure|''N''-Phenylanthranilsäure]] mit [[Phosphorpentachlorid]] und anschließend mit [[Ammoniumcarbonat]] in [[Phenol]] gewonnen werden.<ref name="Hans Hermann Julius Hager">{{Literatur |Autor=Hans Hermann Julius Hager, Walther Kern, Paul Heinz List, Hermann Josef Roth |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Ärzte und Medizinalbeamte: Wirkstoffgruppen II Chemikalien und Drogen (A-AL) |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-25655-8 |Seiten=15 |Online={{Google Buch | BuchID=a2a0BgAAQBAJ | Seite=15 }}}}</ref>

Es kann auch durch Reaktion von [[Acridin]] mit [[Natriumamid]] gewonnen werden.<ref name="Angewandte Chemie">{{Literatur |Autor=Angewandte Chemie |Titel=Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie |Verlag=Verlag Chemie |Datum=1949 |Seiten=69 |Online={{Google Buch | BuchID=AWFKAAAAMAAJ | Seite=69 }} |OCLC=14487295}}</ref>

== Eigenschaften ==
9-Aminoacridin ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Merck" /> Das [[Hydrochlorid]] ist ein gelbes, kristallines, geruchloses, bitter schmeckendes Pulver, das löslich in Wasser und [[Ethanol]], wenig löslich in physiologischer Kochsalzlösung und praktisch unlöslich in [[Diethylether]] und [[Chloroform]] ist.<ref name="Hans Hermann Julius Hager" /> Das [[Hemihydrat]] besitzt eine [[orthorhombisch]]e [[Kristallstruktur]] mit der {{Raumgruppe|Fddd|lang}}.<ref name="R. Morrin Acheson">{{Literatur |Autor=R. Morrin Acheson |Titel=Acridines |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2009 |ISBN=978-0-470-18809-5 |Seiten=122 |Online={{Google Buch | BuchID=K5jbcAbzET0C | Seite=122 }}}}</ref>

== Verwendung ==
9-Aminoacridin ist ein stark fluoreszierender Aminoacridin-Farbstoff, der als starkes [[Mutagen]] in Viren und Bakterien wirkt.<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|92817|Name=9-Aminoacridine, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.5% (HPLC)|Abruf=2020-07-12}}</ref> Das Hydrochlorid wird als [[Antiseptikum]] verwendet.<ref name="Hans Hermann Julius Hager" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Aminoacridin9}}
[[Kategorie:Acridin]]
[[Kategorie:Aminoaromat]]