Quelltext der Seite ADONA

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:ADONA.svg|300px|Strukturformel von ADONA]]
| Suchfunktion    = C7H5F12NO4
| Andere Namen    = * Ammonium-2,2,3-trifluor-3-[1,1,2,2,3,3-hexafluor-3-(trifluormethoxy)propoxy]&shy;propionat <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
* Ammonium-4,8-dioxa-3''H''-4,8-perfluornonanoat
| Summenformel    = C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>F<sub>12</sub>NO<sub>4</sub>
| CAS             = {{CASRN|958445-44-8|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer       = 480-310-4
| ECHA-ID         = 100.105.293
| PubChem         = 87490983
| ChemSpider      = 
| DrugBank        = 
| Beschreibung    = Emulgator<ref name="bericht_hbm_altoetting_2018_07_11" />
| Molare Masse    = 395,10&nbsp;g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Quellname">Quelle</ref> -->
| Schmelzpunkt    = 38 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Gordon" />
| Siedepunkt      = 100–150 °C<ref name="Gordon" />
| Dampfdruck      = <&nbsp;0,0001 [[mm Hg]] (20&nbsp;°C)<ref name="Gordon" />
| Löslichkeit     = leicht löslich in Wasser (>&nbsp;700&nbsp;g·l<sup>−1</sup>)<ref name="Gordon" />
| CLH             = <!-- {{CLH-ECHA|ID=|Name=|Datum=}}-->
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Registrierungsdossier">{{Registrierungsdossier|ID=2602/2/1 |Name=ammonium 2,2,3 trifluor-3-(1,1,2,2,3,3-hexafluoro-3-trifluormethoxypropoxy), propionate |Abruf=2021-11-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302|317|319}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|280|333+313|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Registrierungsdossier" />
| MAK             = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup><ref name="Quellname" /> -->
| ToxDaten        = <!-- {{ToxDaten|Typ= |Organismus= |Applikationsart= |Wert=  mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle= }}-->
}}

'''ADONA''', das [[Ammoniumsalz]] der Perfluor-4,8-dioxa-3''H''-nonansäure (DONA)<ref>{{Substanzinfo|Name=Perfluor-4,8-dioxa-3H-nonansäure |CAS=919005-14-4 |EG-Nummer=700-835-7 |ECHA-ID=100.221.098 |PubChem= 52915299|ChemSpider=78432840 |Wikidata=Q81981675 }}</ref>, ist ein [[Emulgator]], das als Hilfsstoff bei der Herstellung von [[Fluorpolymer]]en eingesetzt wird.<ref name="bericht_hbm_altoetting_2018_07_11" />

== Geschichte ==
ADONA wurde von [[Dyneon]] im [[Landkreis Altötting]] bis 2008 als Ersatzstoff für Ammoniumperfluoroctanoat (APFO), das Ammoniumsalz der [[Perfluoroctansäure]], entwickelt.<ref name="Dyneon" /><ref name="Gordon">{{Literatur |Autor=Steven C. Gordon |Titel=Toxicological evaluation of ammonium 4,8-dioxa-3H-perfluorononanoate, a new emulsifier to replace ammonium perfluorooctanoate in fluoropolymer manufacturing |Sammelwerk=[[Regulatory Toxicology and Pharmacology]] |Band=59 |Nummer=1 |Datum=2011-02 |Seiten=64–80 |DOI=10.1016/j.yrtph.2010.09.008}}</ref><ref name="bericht_hbm_altoetting_2018_07_11">{{Internetquelle |autor=H. Fromme, E. Roscher, W. Völkel, S. Dietrich, V. Fuchs, M. Wöckner, L. Cursino Hron, L. Fembacher, W. Schober |url=https://www.lgl.bayern.de/downloads/gesundheit/arbeitsplatz_umwelt/doc/bericht_hbm_altoetting_2018_07_11.pdf |titel=Human-Biomonitoringvon perfluorierten Substanzen in Teilen des Landkreises Altötting. Abschlussbericht |hrsg=Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit |datum=2018-07 |seiten=8–9 |abruf=2020-07-21 |format=PDF}}</ref> ADONA erfüllt alle Anforderungen an den Polymerisationsprozess mit geringfügigen Prozessanpassungen.<ref>{{Literatur |Autor=Dennis W. Smith, Scott T. Iacono, Suresh S. Iyer |Titel=Handbook of fluoropolymer science and technology |Ort=Hoboken, New Jersey |Datum=2014 |ISBN=978-1-118-85008-4 |DOI=10.1002/9781118850220}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Zhanyun Wang, Jamie C. DeWitt, Christopher P. Higgins, [[Ian Cousins|Ian T. Cousins]] |Titel=A Never-Ending Story of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs)? |Sammelwerk= [[Environmental Science & Technology]] |Band=51 |Nummer=5 |Datum=2017-03-07 |Seiten=2508–2518 |DOI=10.1021/acs.est.6b04806}}</ref> Laut dem Unternehmen verfügt ADONA über ein verbessertes Umweltprofil und kann zu über 95 % im Kreislauf geführt werden.<ref name="Dyneon">{{Internetquelle |autor=GFD IT-Services GmbH & Co KG |url=https://www.chemdelta-bavaria.de/presse/pressemitteilungen/archiv-2008/nachricht/?tx_news_pi1%5Bnews%5D=631&tx_news_pi1%5Bcontroller%5D=News&tx_news_pi1%5Baction%5D=detail&cHash=0652eae131f6a54263dbd38082a8050b |titel=„Dyneon™ ADONA™ Emulgator“: Der Markenname für den PFOA Ersatzstoff von Dyneon |werk=Chemdelta Bavaria |abruf=2020-07-21}}</ref>

== Vorkommen ==
Es gibt kein natürliches Vorkommen von ADONA.

== Sicherheitshinweise ==
Die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] (EFSA) evaluierte 2011 auf Antrag des [[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit|Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]] (BVL) ADONA und kam dabei zum Schluss, dass es keine Sicherheitsbedenken für die Verbraucher gibt, wenn ADONA nur bei der Polymerisation von Fluorpolymeren verwendet wird, die
# bei Temperaturen von mehr als 280&nbsp;°C für mindestens 10 Minuten verarbeitet werden, und
# bei einem Anteil von bis zu 30 % und Temperaturen über 190&nbsp;°C zu Polyoxymethylenpolymeren verarbeitet werden sollen, die nur für Artikel zur wiederholten Verwendung bestimmt sind.<ref>{{Literatur |Titel=Scientific Opinion on the safety evaluation of the substance, 3H-perfluoro-3-[(3-methoxy-propoxy)propanoic acid], ammonium salt, CAS No. 958445-44-8, for use in food contact materials |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=9 |Nummer=6 |Datum=2011 |Seiten=2182 |DOI=10.2903/j.efsa.2011.2182}}</ref>
2017/18 hat das [[Umweltbundesamt (Deutschland)|deutsche Umweltbundesamt]] ADONA für eine [[Stoffbewertung]] vorgeschlagen, die noch nicht abgeschlossen ist.<ref>{{Internetquelle |autor=Maximilian Weber |url=https://www.umweltbundesamt.de/stoffbewertungen |titel=Stoffbewertungen |hrsg=Umweltbundesamt |datum=2016-05-27 |abruf=2020-07-20}}</ref>

== Nachweis ==
ADONA kann mittels LC-MS/MS abgetrennt und quantifiziert werden.<ref>{{Literatur |Autor=Gabriel Munoz, Jinxia Liu, Sung Vo Duy, Sébastien Sauvé |Titel=Analysis of F-53B, Gen-X, ADONA, and emerging fluoroalkylether substances in environmental and biomonitoring samples: A review |Sammelwerk= [[Trends in Environmental Analytical Chemistry]] |Band=23 |Datum=2019-07-01 |Seiten=e00066 |DOI=10.1016/j.teac.2019.e00066}}</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur
   |Autor=Hermann Fromme, Mandy Wöckner, Eike Roscher, Wolfgang Völkel
   |Titel=ADONA and perfluoroalkylated substances in plasma samples of German blood donors living in South Germany
   |Sammelwerk= [[International Journal of Hygiene and Environmental Health]]
   |Band=220
   |Nummer=2, Part B
   |Datum=2017-04-01
   |Seiten=455–460
   |DOI=10.1016/j.ijheh.2016.12.014}}

== Weblinks ==
* [https://www.lgl.bayern.de/gesundheit/arbeitsplatz_umwelt/projekte_a_z/hbm_adona_suedbayern.htm ADONA und andere perfluorierte Substanzen in Blutproben – Human-Biomonitoring und Zeitverlauf in Südbayern]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Propionat]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Ether]]
[[Kategorie:Abkürzung]]