Quelltext der Seite Amcinonid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Amcinonide Structural Formula.svg|275px|Strukturformel von Amcinonid]]
| Freiname        = Amcinonid
| Suchfunktion    = C28H35FO7
| Andere Namen    = 16α,17-(Cyclopentan-1,1-diyldioxy)-9-fluor-11beta-hydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-ylacetat<ref name="Rot">{{Literatur |Autor=Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH |Titel=ROTE LISTE 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). |Auflage=1. Auflage |Ort=Frankfurt am Main |Datum=2021 |ISBN=978-3-946057-64-2}}</ref>
| Summenformel    = C<sub>28</sub>H<sub>35</sub>FO<sub>7</sub>
| CAS             = {{CASRN|51022-69-6}}
| EG-Nummer       = 256-915-2
| ECHA-ID         = 100.051.724
| PubChem         = 443958
| ChemSpider      = 392009
| DrugBank        = DB00288
| ATC-Code        = {{ATC|D07|AC11}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung    = weißer geruchloser Feststoff<ref name="lgcstandards.com" />
| Molare Masse    = 502,58 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="lgcstandards.com" />
| Dichte          =
| Schmelzpunkt    =
| Siedepunkt      =
| Dampfdruck      =
| pKs             =
| Löslichkeit     =
| CLH             =
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="lgcstandards.com">lgcstandards: [https://assets.lgcstandards.com/sys-master%2Fpdfs%2Fh0f%2Fh5d%2F10169369559070%2FSDS_MM3742.00_ST-WB-MSDS-2512248-1-1-1.PDF MSDS Amcinonide], abgerufen am 14. Mai 2022.</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|319|361}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|280|305+351+338|308+313|332+313|405|501}}
| Quelle P        = <ref name="lgcstandards.com" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=5 g·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="PS">{{Literatur |Autor=A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert|Titel=Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014-05-14 |ISBN=978-3-13-179525-0|Seiten=52}}</ref>}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte |Applikationsart=i.p. |Wert=243 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="lgcstandards.com" />}}
}}

'''Amcinonid''' ist ein Arzneistoff der Gruppe der [[Corticosteroide|Kortikosteroide]] mit antiinflammatorischen und antiallergisch wirkenden Eigenschaften.<ref>{{Literatur |Autor=M. Kuhnert-Brandstätter, U. Porsche |Titel=Thermoanalytische und IR-spektroskopische Untersuchungen an polymorphen Arzneistoffen: Amcinonid, Indalpin, Metahexamid und Moclobemid |Sammelwerk=Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie |Band=334 |Nummer=8 |Datum=1989 |DOI=10.1007/BF00491311 |Seiten=752–758}}</ref>

== Anwendung ==
Der Wirkstoff Amcinonid lässt sich bei Hauterkrankungen, die auf Behandlungen mit stark wirksamen [[Corticosteroide|Kortikoiden]] ansprechen, z. B. [[Toxisches Kontaktekzem|toxische Ekzeme]], [[Allergisches Kontaktekzem|allergische Kontaktekzeme]], [[Seborrhoisches Ekzem|seborrhoische Ekzeme]], [[Atopisches Ekzem|atopische Ekzeme]] (Neurodermitis) anwenden. In Form einer Creme eignet sich der Wirkstoff v. a. bei akuten, nässenden [[Dermatose]]n, bei Patienten mit sehr fettender oder fettempfindlicher Haut sowie bei Anwendung im behaarten Bereich.<ref name="Rot"/>

=== Vergleich mit Halcinonid ===
In einer Studie wurden 33 Patienten mit akuter oder subakuter ekzematöser [[Dermatitis]] zwei Wochen lang in einer Parallelgruppen-Doppelblindstudie behandelt, um die Wirksamkeit von 0,1 % Amcinonid-Creme und 0,1 % [[Halcinonid]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Halcinonid |CAS=3093-35-4 |EG-Nummer=221-439-6 |ECHA-ID=100.019.490 |ZVG= |PubChem=443943 |ChemSpider=391997 |DrugBank=DB06786 |Wikidata=Q425991}}</ref>-Creme zu vergleichen. Die Patienten in beiden Behandlungsgruppen zeigten bei den meisten Symptomen zu den drei Bewertungszeitpunkten (Tag 3, 7 und 14) eine signifikante Verbesserung gegenüber dem Ausgangswert. Vergleiche zwischen den Gruppen zeigten keine signifikanten Unterschiede, außer an Tag 14, als die mit Amcinonid behandelten Patienten signifikant weniger [[Ödem]]e aufwiesen. Die Bewertungen der Ärzte unterschieden sich nicht signifikant, außer an Tag 7, an dem die Halcinonid-Patienten eine signifikant stärkere Gesamtverbesserung aufwiesen. Die Gesamtbewertungen der Patienten waren zu keinem Zeitpunkt signifikant unterschiedlich. Im Allgemeinen waren beide Cremes kosmetisch akzeptabel. Am Tag 3 stellten sieben Amcinonid-Patienten im Vergleich zu einem Halcinonid-Patienten eine Hautstraffung fest. Die Halcinonid-Patienten berichteten häufiger von einem brennenden Gefühl. Als zusätzliche Nebenwirkung trat bei einem mit Halcinonid behandelten Patienten ein metallischer Geschmack im Mund auf.<ref>{{Literatur |Autor=D. R. Bickers |Titel=A comparative study of amcinonide and halcinonide in the treatment of eczematous dermatitis |Sammelwerk=Cutis |Band=34 |Nummer=2 |Datum=1984-08-01 |PMID= 6383735 |Seiten=190–194}}</ref>

== Synthese ==
Die mehrstufige Synthese von Amcinonid ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:<ref name="PS"/>
[[Datei:Amcinonide Synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Synthese von Amcinonid]]

[[Triamcinolon]] wird mit [[Cyclopentanon]] und [[Perchlorsäure]] unter [[Wasserabspaltung]] zu [[Triamcinoloncyclopentanonid]] umgesetzt. Letzteres wird mit [[Essigsäureanhydrid]] unter Abspaltung von Essigsäure zum Produkt Amcinonid umgesetzt.

== Handelsnamen ==
''Amciderm'' (D), ''Amcinil'' (I), ''Visderm'' (J), ''Cyclocort'' (USA)<ref name="PS"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]
[[Kategorie:Decalin]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Oxolan]]
[[Kategorie:Spiroverbindung]]
[[Kategorie:Acetal]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]