Quelltext der Seite Anthocyanidine

[[Datei:Cyanidin 3-O-glucoside.svg|mini|Das Anthocyan [[Cyanidin-3-O-glucosid|Cyanidin-3-glucosid]] (Chrysanthemin) ist am weitesten verbreitet]]
'''Anthocyanidine''' stellen den farbgebenden Anteil der [[Anthocyane]] (einer Gruppe von [[Pflanzenfarbstoff]]en) dar. Anthocyane bestehen strukturell aus einem Anthocyanidin, dem [[Aglycon]], und [[glycosid]]isch gebundenen Zuckern. Durch das Spektrum an natürlich gebildeten Zuckern ergibt sich eine Vielfalt von ca. 250 Anthocyanen.

== Geschichte ==
Wesentliche Beiträge zur Strukturaufklärung der Anthocyane leistete [[Richard Willstätter]]<ref>R. Willstätter, A. E. Everest: ''Untersuchungen über die Anthocyane. I. Über den Farbstoff der Kornblume.'' In: ''[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]]'' Bd. 401, 1913, S. 189–232, [[doi:10.1002/jlac.19134010205]].</ref><ref>R. Willstätter, T. J. Nolan: ''Untersuchungen über die Anthocyane. II. Über den Farbstoff der Rose.'' IN: ''[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]]'' Bd. 408, 1915, S. 1–14, [[doi:10.1002/jlac.19154080102]].</ref><ref>R. Willstätter, H. Mallison: ''Untersuchungen über die Anthocyane. III. Über den Farbstoff der Preiselbeere.'' In: ''[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]]'' Bd. 408, 1915, S. 15–41, [[doi:10.1002/jlac.19154080103]].</ref><ref>R. Willstätter, E. K. Bolton: ''Untersuchungen über die Anthocyane. IV. Über den Farbstoff der Scharlachpelargonie.'' In: ''[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]]'' Bd. 408, 1915, S. 42–61, [[doi:10.1002/jlac.19154080104]].</ref><ref>R. Willstätter, W. Mieg: ''Untersuchungen über die Anthocyane. V. Über ein Anthocyan des Rittersporns.'' In: ''[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]]'' Bd. 408, 1915, S. 61–82, [[doi:10.1002/jlac.19154080105]].</ref><ref>R. Willstätter, E. H. Zollinger: ''Untersuchungen über die Anthocyane. VI. Über die Farbstoffe der Weintraube und der Heidelbeere.'' In: ''[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]]'' Bd. 408, 1915, S. 83–109, [[doi:10.1002/jlac.19154080106]].</ref><ref>R. Willstätter, K. Martin: ''Untersuchungen über die Anthocyane. VII. Über den Farbstoff der Althaea rosea.'' In: ''[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]]'' Bd. 408, 1915, S. 110–121, [[doi:10.1002/jlac.19154080107]].</ref><ref>R. Willstätter, W. Mieg: ''Untersuchungen über die Anthocyane. VIII. Über den Farbstoff der wilden Malve.'' In: ''[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]]'' Bd. 408, 1915, S. 122–135, [[doi:10.1002/jlac.19154080108]].</ref><ref>R. Willstätter, T. J. Nolan: ''Untersuchungen über die Anthocyane. IX. Über den Farbstoff der Päonie.'' In: ''[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]]'' Bd. 408, 1915, S. 136–146, [[doi:10.1002/jlac.19154080109]].</ref><ref>R. Willstätter, H. Mallison: ''Untersuchungen über die Anthocyane. X. Über Variationen der Blütenfarben.'' In: ''[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]]'' Bd. 408, 1915, S. 147–162, [[doi:10.1002/jlac.19154080110]].</ref><ref>R. Willstätter, E. K. Bolton: ''Untersuchungen über die Anthocyane. XI. Über das Anthocyan der rotblühenden Salviaarten.'' In: ''[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]]'' Bd. 412, 1917, S. 113–136, [[doi:10.1002/jlac.19174120202]].</ref>, der für seine systematische Pionierarbeit auf diesem Gebiet den [[Nobelpreis]] für Chemie im Jahre 1915 erhielt. Es gelang ihm, aus Pflanzenextrakten die Anthocyane zu isolieren sowie hieraus durch Abbaureaktionen die Anthocyanidine freizusetzen und zu identifizieren. Letztlich sind nur circa zehn Anthocyanidine als natürliche Stammverbindungen bekannt.

== Struktur ==
Die [[glycosidische Bindung]] in Anthocyanen kann säurekatalysiert gespalten werden und so das Anthocyanidin freigesetzt werden. Anthocyanidine sind mehrfach hydroxysubstituierte 2-Phenyl[[chromenyliumsalze]] (Flavyliumsalze)<ref>{{Gold Book|Anthocyanidins|A00379|Version=2.3.1}}</ref>, als Gegen[[ion]] von Benzo[[pyryliumsalze]]n fungieren in der Natur meist [[Carboxylate]] diverser wasserlöslicher [[Säure]]n, bei Laborpräparaten häufig [[Chlorid]]. Zur Kristallisation benutzte man früher [[Pikrate]]. Mit Abstand am wichtigsten ist in dieser Pflanzenfarbstoffgruppe das [[Cyanidin]], gefolgt von [[Delphinidin]] und [[Pelargonidin]]. Deren [[Methylether]] [[Peonidin]], [[Petunidin]] und [[Malvidin]] finden sich ebenfalls häufig. [[Myrtillin]] ist ein Glycosid des Delphinidins.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|+ Ausgewählte Anthocyanidine und deren Substitutionsmuster
|- class="hintergrundfarbe6"
! Anthocyanidin
! CAS {{FN|(a)}}
! Grundstruktur  (R<sup>3</sup> = −OH)
! R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup>
!-
! R<sup>5</sup>
! R<sup>6</sup>
! R<sup>7</sup>
!-
! λ<sub>max</sub>{{FN|(b)}}
!-
! pK<sub>S<sub>1</sub></sub>{{FN|(c)}}
! pK<sub>S<sub>2</sub></sub>
! pK<sub>S<sub>3</sub></sub>
|-
| [[Guibourtinidin]]{{FN|(d)}}
| {{CASRN|13544-54-2|KeinCASLink=1|Q0}}
|rowspan="17"| [[Datei:Anthocyanidin num.png|250px|Grundstruktur der Anthocyane: das Flavyliumkation]]
| −H, −H
|
| −H
| −H
| −OH
|
| 504 nm
|
| ....
| ....
| ....
|-
| [[Fisetinidin]]{{FN|(d)}}
| {{CASRN|2948-76-7|Q5454453}}
| −OH, −H
|
| −H
| −H
| −OH
|
| 520 nm
|
| ....
| ....
| ....
|-
| [[Robinetinidin]]{{FN|(d)}}
| {{CASRN|3020-09-5|Q7352933}}
| −OH, −OH
|
| −H
| −H
| −OH
|
| 532 nm
|
| ....
| ....
| ....
|-
| [[Pelargonidin]]{{FN|(d)}}
| {{CASRN|134-04-3|Q27103746}}
| −H, −H
|
| −OH
| −H
| −OH
|
| 523 nm
|
| n.b.
| ....
| ....
|-
| [[Cyanidin]]{{FN|(d)}}
| {{CASRN|528-58-5|Q27254696}}
| −OH, −H
|
| −OH
| −H
| −OH
|
| 538 nm
|
| 2,98&nbsp;<small>±&nbsp;0,05</small>
| 7,5
| ....
|-
| [[Peonidin]] (Paeonidin)
| {{CASRN|134-01-0|Q55761740}}
| −OCH<sub>3</sub>, −H
|
| −OH
| −H
| −OH
|
| 536 nm
|
| 2,09&nbsp;<small>±&nbsp;0,10</small>
| 6,8
| ....
|-
| [[Rosinidin]]
| {{CASRN|4092-64-2|Q6112585}}
| −OCH<sub>3</sub>, −H
|
| −OH
| −H
| −OCH<sub>3</sub>
|
|
|
| ....
| ....
| ....
|-
| [[Delphinidin]]{{FN|(d)}}
| {{CASRN|528-53-0|Q367258}}
| −OH, −OH
|
| −OH
| −H
| −OH
|
| 548 nm
|
| 1,56&nbsp;<small>±&nbsp;0,20</small>
| 5,85
| ....
|-
| [[Pulchellidin]]
| {{CASRN|19077-86-2|Q7259273}}
| −OH, −OH
|
| −OCH<sub>3</sub>
| −H
| −OH
|
|
|
| ....
| ....
| ....
|-
| [[Petunidin]]
| {{CASRN|1429-30-7|Q3137150}}
| −OCH<sub>3</sub>, −OH
|
| −OH
| −H
| −OH
|
| 547 nm
|
| ....
| ....
| ....
|-
| [[Europinidin]]
| {{CASRN|19077-87-3|Q931869}}
| −OCH<sub>3</sub>, −OH
|
| −OCH<sub>3</sub>
| −H
| −OH
|
|
|
| ....
| ....
| ....
|-
| [[Malvidin]]
| {{CASRN|643-84-5|Q59610918}}
| −OCH<sub>3</sub>, −OCH<sub>3</sub>
|
| −OH
| −H
| −OH
|
| 546 nm
|
| 1,76&nbsp;<small>±&nbsp;0,07</small>
| 5,36&nbsp;<small>±&nbsp;0,04</small>
| 8,39&nbsp;<small>±&nbsp;0,07</small>
|-
| [[Capensinidin]]
| {{CASRN|19077-85-1|Q4899233}}
| −OCH<sub>3</sub>, −OCH<sub>3</sub>
|
| −OCH<sub>3</sub>
| −H
| −OH
|
|
|
| ....
| ....
| ....
|-
| [[Hirsutidin]]
| {{CASRN|4092-66-4|Q5771701}}
| −OCH<sub>3</sub>, −OCH<sub>3</sub>
|
| −OH
| −H
| −OCH<sub>3</sub>
|
|
|
| ....
| ....
| ....
|-
| [[Aurantinidin]]{{FN|(d)}}{{FN|(e)}}
| {{CASRN|25041-66-1|Q369356}}
| −H, −H
|
| −OH
| −OH
| −OH
|
|
|
| ....
| ....
| ....
|-
| [[Quercetagetinidin]]{{FN|(d)}}{{FN|(f)}}
| {{CASRN|42529-06-6|Q4641543}}
| −OH, −H
|
| −OH
| −OH
| −OH
|
| 519 nm
|
| ....
| ....
| ....
|-
| [[6-Hydroxydelphinidin]]{{FN|(d)}}
| {{CASRN|178436-68-5|KeinCASLink=1|Q0}}
| −OH, −OH
|
| −OH
| −OH
| −OH
|
|
|
| ....
| ....
| ....
|-
| colspan=15 style="background:#E6E6FA; font-size:90%; text-align:left" |
{{FNZ|(a)|CAS-Nummern der Chloride.}}
{{FNZ|(b)|UV-Absorption in Methanol mit 0,1 % HCl.<ref>[http://www.extrasynthese.com/products-catalog/anthocyans/cyanidin-chloride-p2430996-c0909-s.html Analytische Daten diverser Anthocyanidine].</ref><ref>[http://openi.nlm.nih.gov/detailedresult.php?img=2852856_ijms-11-00595f11&req=4 Vergleichende Darstellung der VIS-Spektren].</ref> Anthocyanidine absorbieren Licht circa 10&nbsp;nm langwelliger als Anthocyanidin-Glycoside ([[bathochrom]]e Verschiebung).}}
{{FNZ|(c)|pK<sub>S</sub>-Werte diverser Anthocyanidin-Glycoside<ref>H. Pyysalo, O. Mäkitie: ''Spectrometric Studies on the Acid Dissociation of Anthocyanins in Aqueous Solutions.'' In: ''[[Acta Chem. Scand.]]'' Bd. 27, 1973, S. 2681–2682 ([http://actachemscand.org/pdf/acta_vol_27_p2681-2682.pdf PDF]).</ref><ref>Robert E. Asenstorfer, Patrick G. Iland, Max E. Tate, Graham P. Jones: ''Charge equilibria and pK<sub>a</sub> of malvidin-3-glucoside by electrophoresis.'' In: ''[[Analytical Biochemistry]].'' Bd. 318, 2003, S. 291–299 [[doi:10.1016/S0003-2697(03)00249-5]].</ref><ref>{{Literatur |Autor=Josh Hurwitz |Hrsg=University of Florida |Titel=Determining the Acid/Alkali and Color Properties of the Anthocyanin Delphinidin-3-Monoglucoside in Hydrangea Macrophylla |Datum= |Online=http://jehurwitz.weebly.com/uploads/1/3/4/0/13409318/extended_essay.pdf |Format=PDF |KBytes=1000 |Abruf=2016-02-20}}</ref>}}
{{FNZ|(d)|unsubstituierte Stammverbindungen}}
{{FNZ|(e)|6-Hydroxypelargonidin}}
{{FNZ|(f)|6-Hydroxycyanidin}}
|}

[[Datei:Luteolinidin.svg|mini|Luteolinidin = 3-Desoxycyanidin]]
Anthocyanidine weisen in Position 2 immer einen p-Hydroxyphenyl-Substituenten (B-Ring) sowie in Position 3 eine [[Hydroxygruppe]] auf. Die wichtigsten natürlichen Anthocyanidine sind in 5- und 7-Position des A-Rings hydroxysubstituiert.

Neben der Gruppe der Anthocyanidine gibt es noch die kleine Gruppe der [[3-Desoxyanthocyanidin]]e (mit R<sup>3</sup> = H). Hierzu zählen
* [[Apigeninidin]] (3-Desoxypelargonidin, Gesneridin)
* [[Luteolinidin]] (3-Desoxycyanidin) und als Methylether [[Diosmetinidin]] (3-Desoxypeonidin)
* [[Tricetinidin]] (3-Desoxydelphinidin)
* [[Columnidin]]
3-Desoxyanthocyanidine verhalten sich in Bezug auf Farbe und [[Acidität]]<ref>pK<sub>S<sub>3</sub></sub> = 8,06 für Apigeninidin bestimmt von L. Costantino, G. Rastelli, M. Rossi, A. Albasini: ''Quantitative measurement of proton dissociation and tautomeric constants of apigeninidin.'' In: ''[[J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2]].'' 1995, S.&nbsp;227–234, [[doi:10.1039/P29950000227]].</ref> wie Anthocyanidine.

== Eigenschaften ==
[[Datei:Cyanidin - Farbstoff pH-Abhaengigkeit.png|mini|pH-Wert-bedingte Reaktionen der Anthocyanidine, die die Farbumschläge hervorrufen]]
[[Datei:Indicateur chou rouge.jpg|mini|Rotkohl-Extrakt – pH-Abhängigkeit der Farbe]]
Anthocyanidine sind licht-, luft- und temperaturempfindlich, bei [[pH-Wert]]en unter 3 sind sie in Form ihrer Flavyliumsalze am stabilsten.

Anthocyanidine absorbieren Licht im sichtbaren Bereich zwischen 450 und 650&nbsp;nm und erscheinen daher rot, violett oder blau. Der Wellenlängenbereich wird außer von der Molekülstruktur auch vom pH-Wert der Lösung beeinflusst. Im [[Säuren|sauren]] Milieu überwiegt die Rotfärbung, im [[Basen (Chemie)|basischen]] sind vor allem Blau- und Violetttöne zu finden.

=== pH-Abhängigkeit des Farbumschlags ===
Die Farbänderungen beruhen auf [[Chemische Reaktion|chemischen Reaktionen]].<ref>{{Internetquelle |autor= Institut Dr Flad / www.amazingBytes.net |titel= Naturstoffe als Indikatoren – Projektarbeiten am Institut Dr. Flad |url= https://www.chf.de/eduthek/projektarbeit-naturstoffe-indikatoren.html#1-8 |abruf = 2022-02-06}}</ref>
* Bei pH-Werten unter 3 sind sie rot gefärbt und liegen in Form von [[Flavyliumsalze|Flavyliumkationen]] vor.
* pH-Werte zwischen 4 und 5 führen durch [[Hydroxylierung]] zu farblosen Carbinol-Pseudobasen („Leucobasen“, Chromenol).
* Bei pH-Werten zwischen 5 und 7 liegen sie als [[Flavenole]] mit chinoider Struktur vor und sind purpur.
* Bei pH-Werten zwischen 7 und 8 wird dieses Molekül zum Flavenolatanion [[Protonierung|deprotoniert]], das eine blaue Farbe aufweist. Hier sind die Π-Elektronen im gesamten Molekül über eine längstmögliche Distanz delokalisiert und daher mit niedrigster Lichtenergie anregbar.
* pH-Werte ab 8 führen bei Fehlen von Glycosidgruppen in 5-Position auch zu Flavenolat-Dianionen, jedoch konkurriert im Alkalischen die hydrolytischen Öffnung des [[Pyrane|Pyranringes]]. Das Molekül wird dabei irreversibel zu einem gelben<ref>Gelbe Farbstoffe absorbieren unter 400&nbsp;nm, vgl. [[Quercetin]], Chalcon bei 350&nbsp;nm.</ref> [[Chalkon]]-Anion umgewandelt.<ref>{{Literatur |Herausgeber = Pericles Markakis |Sammelwerk= Anthocyanins as Food Colors |Autor =Raymond Brouillard|Titel= Chemical Structure of Anthocyanines|Verlag= Elsevier |Datum= 2012 |ISBN= 978-0-323-15790-2|Online={{Google Buch |BuchID=SN8XbvA1w8gC |Seite=17}}|Kommentar=pH-Abhängigkeit|Seiten =1–40 |Fundstelle= 17}}</ref>
* Verglichen mit den [[Säurekonstante|pK<sub>S</sub>-Werten]] von [[Dihydroxybenzole]]n (pK<sub>S</sub> ca. 9,5 und 11,7) sind Anthocyanidine mehr als 1000-fach acider. Flavyliumsalze in Wasser sind mehr als 10-fach saurer als [[Ameisensäure]] (pK<sub>S</sub> 3,8).

== Synthese ==
[[Robert Robinson]] kam 1921 aufgrund der Analyse der Substitutionsmuster der Flavonoide zu der Erkenntnis, dass die Flavonoide und damit die Anthocyanidine biochemisch aus einer C6- und einer C6-C3-Einheit aufgebaut sein müssen. 1953 erweiterten [[Arthur Birch (Chemiker)|Arthur Birch]] und [[F. W. Donovan]] diese Theorie: Die [[Flavonoide#Biosynthese|Flavonoid-Biosynthese]] muss von einer [[p-Hydroxyzimtsäure]] und drei [[Essigsäure|Acetateinheiten]] ausgehen, als [[Stoffwechselintermediat|Intermediat]] wird eine [[Polyketosäuren|Polyketosäure]] gebildet.

Synthetisch werden die Anthocyanidine vielfach nicht direkt, sondern über ähnliche [[Flavonoide]] hergestellt. [[Flavone]] sind redoxäquivalent mit Anthocyanidinen, Flavanone mit 3-Desoxyanthocyanidinen. Es sind zahlreiche Methoden bekannt, um Flavone, Flavanone und Flavonole zu den entsprechenden Anthocyanidinen bzw. 3-Desoxyanthocyanidinen zu reduzieren.<ref>Y. Asahina, G. Nakagome, M. Inubuse: ''Über die Reduktion der Flavon- und Flavanon-Derivate (V. Mitteilung über die Flavanon-glucoside).'' In: ''[[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]'' Bd. 62, 1929, S.&nbsp;3016–3021, [[doi:10.1002/cber.19290621112]] und dort zit. Lit.</ref>

=== Anthocyanidine ===
[[Synthese (Chemie)|Präparativ]] sind die Anthocyanidine durch eine [[Knoevenagel-Kondensation]] von 3,5-dimethoxysubstituierten [[Salicylaldehyd]]en mit α-Methoxyacetophenonen zugänglich. Das Primärprodukt [[Tautomerie|tautomerisiert]] unter Ringschluss zum α-[[Flavanol]], das bei Zugabe von Säure Wasser abspaltet und das methoxysubstituierte Flavylium-Salz ergibt ([[Robinson-Anellierung]]). Methylether-Gruppen lassen sich schonend mit [[Iodwasserstoffsäure]] abspalten.

[[Datei:Anthocyanidin-synthese.png|zentriert|500px|Robinson-Synthese von Anthocyanidinen, hier von einem Pelargonidin-Derivat]]

=== Flavone ===
Die [[Allan-Robinson-Kondensation]]<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV4P0478 |Autor=T. S. Wheeler |Titel=Flavone |Jahrgang=1952 |Volume=32 |Seiten=72 |ColVol=4 |ColVolSeiten=478 |doi=10.15227/orgsyn.032.0072 }}</ref> sowie deren intramolekulare Variante, die [[Baker-Venkataraman-Umlagerung]], führen durch basenkatalysierte Kondensationsreaktionen zu [[Flavone]]n.

[[Datei:Allan Robinson Kondensation Reaktionsmechanismus V10.svg|zentriert|500px|Die Allan-Robinson-Synthese]]

=== Flavonole ===
Bereits 1908 entdeckte [[Karl Friedrich von Auwers|Karl von Auwers]] durch Zufall eine Ringerweiterungsreaktion ([[Auwers-Reaktion]]), die von [[Cumaron]]en zu [[Flavonol]]en führt.<ref>K. Auwers, K. Müller: ''Umwandlung von Benzal-cumaranonen in Flavonole.'' In: ''[[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]'' Bd. 41, 1908,. S. 4233–4241, [[doi:10.1002/cber.190804103137]].</ref><ref>K. v. Auwers, P. Pohl: ''Über die Umwandlung von Benzalcumaranonen in Flavonole.'' In: ''[[Liebigs Ann. Chem.]]'' Bd. 405, 1914, S. 243–294, [[doi:10.1002/jlac.19144050302]].</ref><ref>K. v. Auwers, P. Pohl: ''Eine Synthese des Fisetins.'' In: ''[[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]'' Bd. 48, 1915, S. 85–90, [[doi:10.1002/cber.19150480114]].</ref><ref>K. v. Auwers: ''Zur Bildung von Flavonolen aus Benzal-cumaranonen.'' In: ''[[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]'' Bd. 49, 1916, S. 809–819, [[doi:10.1002/cber.19160490188]].</ref><ref>K. v. Auwers, E. Auffenberg: ''Über Cumaranone und Hydrindone.'' In: ''[[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]'' Bd. 52, 1919, S. 92–113, [[doi:10.1002/cber.19190520114]].</ref>

[[Datei:Auwers synthesis.svg|zentriert|500px|Die Auwers-Synthese]]

Die [[Algar-Flynn-Oyamada-Reaktion]] ist eine basenkatalysierte Ringschlussreaktion mit Wasserstoffperoxid. Hierbei werden Flavon-Zwischenstoffen bis zum [[Flavonol]] oxidiert.

[[Datei:Algar-Flynn-Oyamada Overview.svg|zentriert|500px|Bruttoreaktionsgleichung]]

=== Reduktion ===
Mit klassischen milden Reduktionmethoden können spezifisch Flavone zu 3-Desoxyanthocyanidinen bzw. Flavonole zu Anthocyanidinen reduziert werden. Mit drastischen Reduktionsmethoden (Natriumamalgam in Wasser) lassen sich jedoch auch Flavanone zu rot gefärbten Flavyliumsalzen umsetzen.<ref>[[Ferdinand Tiemann|F. Tiemann]], W. Will: ''Ueber das Hesperidin, ein Glucosid der Aurantiaceen, und seine Spaltungsproducte.'' In: ''Ber. Dtsch. Chem. Ges.'' Bd. 14, Nr. 1, 1881, S. 946–974, hier S. 954 ({{Gallica|ID=bpt6k90692z|Seite=954}}).</ref>

[[Datei:Shinoda test.png|zentriert|500px|Der Shinoda-Test]]

== Siehe auch ==
* [[Proanthocyanidine]]
* [[Flavonoide]]

== Biologische Bedeutung ==
Wichtige natürliche [[Farbmittel]] bestehen aus Anthocyanidinen. In Früchten enthaltene Anthocyanidine werden durch ihr antioxidatives Potential als Radikal-Fänger für die Gesundheit förderlich angesehen. Rotweine enthalten zwar – wie allgemein bekannt – giftiges [[Ethanol]], aber der Gehalt an Anthocyanidinen mag die Weintrinkenden entschuldigen.
Um dies auf eine wissenschaftliche Grundlage zu stellen, wurden in Rotweinen vorkommende Anthocyanidine wurden mittels [[Elektronenspinresonanz]]-Spektroskopie und „{{lang|en|[[spin trapping]]}}“ systematisch untersucht. Die Inhaltsstoffe fingen das Radikal des [[Superoxidanion]]s mit hoher Wirksamkeit ab.<ref>Maria Garcia-Alonso, Gerald Rimbach, Masaaki Sasai, et al.: ''Electron spin resonance spectroscopy studies on the free radical scavenging activity of wine anthocyanins and pyranoanthocyanins.'' In: ''Molecular Nutrition & Food Research.'' Bd. 49, Heft 12, 2005, S. 1613–4125, [[doi:10.1002/mnfr.200500100]].</ref>

== Übersichtsartikel ==
* H. Halbwirth: ''The Creation and Physiological Relevance of Divergent Hydroxylation Patterns in the Flavonoid Pathway.'' In: ''[[Int J Mol Sci.]]'' Nr. 11, 2010, S. 595–621, {{PMC|2852856}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Anthocyanidin| ]]