Quelltext der Seite Azlocillin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Azlocillin skeletal.svg|250px|Strukturformel von Azlocillin]]
| Freiname             = 
| Suchfunktion         = C20H23N5O6S
| Andere Namen         = (2''S'',5''R'',6''R'')-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
| Summenformel         = C<sub>20</sub>H<sub>23</sub>N<sub>5</sub>O<sub>6</sub>S
| CAS                  = {{CASRN|37091-66-0}}
| EG-Nummer            = 253-348-2
| ECHA-ID              = 100.048.483
| PubChem              = 6479523
| ChemSpider           = 4980416
| DrugBank             = DB01061
| ATC-Code             = {{ATC|J01|CA09}}
| Wirkstoffgruppe      = 
| Wirkmechanismus      = 
| Beschreibung         = 
| Molare Masse         = 461,49 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = 
| Dichte               = <!-- g·cm<sup>−3</sup> -->
| Schmelzpunkt         = <!-- °C -->
| Siedepunkt           = <!-- °C -->
| Dampfdruck           = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) -->
| pKs                  = 
| Löslichkeit          = <!-- (sehr) leicht/wenig/schwer/praktisch unlöslich in ( g·l<sup>−1</sup> bei °C) -->
| CLH                  = 
| Quelle GHS-Kz        = <ref name=sigma>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/buildingblock/product/ambeedinc/ambh324a4b45?lang=de&region=DE |titel=Azlocillin |werk=Sigma-Aldrich |hrsg= |datum= |abruf=2020-03-27 |sprache=en}}</ref>
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort       = Achtung
| H                    = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P             = <ref name=sigma />
| ToxDaten             = <!-- {{ToxDaten|Typ= |Organismus= |Applikationsart= |Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle= }}-->
}}

'''Azlocillin''' ist ein [[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Β-Lactam-Antibiotika]]. Es gehört zu den Penicillinen, speziell zur Untergruppe der [[Ureidopenicilline]] (Acylaminopenicilline).<ref>{{Literatur |Autor=H. Lode, U. Niestrath, P. Koeppe, H. Langmaack |Titel=[Azlocillin and mezlocillin: two new semisynthetic acylureido-penicillins (author's transl)] |Sammelwerk=Infection |Band=5 |Nummer=3 |Datum=1977 |ISSN=0300-8126 |Seiten=163–169 |DOI=10.1007/bf01639753 |PMID=334673}}</ref>

Chemisch leitet sich Azlocillin vom [[Aminopenicilline|Aminopenicillin]] [[Ampicillin]] ab, von dem es sich durch Anheftung einer Ureido[[Pyrazolidinone|-Pyrazolidinon]]-Gruppe unterscheidet. Wie alle Ureidopenicilline besitzt Azlocillin eine ausgeprägte Wirksamkeit gegenüber [[Pseudomonas aeruginosa]], ist aber nicht [[beta-Lactamase]]-resistent.<ref>{{Literatur |Autor=R. Wise, A. P. Gillett, J. M. Andrews, K. A. Bedford |Titel=Activity of Azlocillin and Mezlocillin Against Gram-Negative Organisms: Comparison with Other Penicillins |Sammelwerk=Antimicrobial Agents and Chemotherapy |Band=13 |Nummer=4 |Datum=1978-04 |ISSN=0066-4804 |Seiten=559–565 |PMC=352288 |PMID=96726}}</ref> Pharmazeutisch wurde die Substanz als Azlocillin-Natrium<ref>{{Substanzinfo|Name=Azlocillin-Natrium|Wikidata=Q27122864|CAS=37091-65-9|PubChem=23685176}}</ref> (''Securopen'' von Bayer, für die parenterale Gabe) eingesetzt.

== Literatur ==
* [[Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis]]: Stoffe A–D; Springer, ISBN 978-3-642-63429-1, Seite {{Google Buch| BuchID=H6OSBwAAQBAJ| Seite=251 | Hervorhebung=Azlocillin"}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Penicillin]]
[[Kategorie:Imidazolidinon]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Benzylamin]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Propiolactam]]
[[Kategorie:Thiazolidincarbonsäure]]