Quelltext der Seite Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Biphenyl-4,4'-dicarboxylsäure.svg|300px|Strukturformel von Biphenyl-4,4′-dicarboxylsäure]]
| Suchfunktion    = C14H10O4
| Andere Namen    = * 1,1-Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure 
* 4,4′-Biphenyldicarbonsäure
* BPDCA
| Summenformel    = C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub>
| CAS             = {{CASRN|787-70-2}}
| EG-Nummer       = 212-328-3
| ECHA-ID         = 100.011.208
| PubChem         = 13084
| ChemSpider      = 12539
| Beschreibung    = weißes Pulver<ref name="Sigma" />
| Molare Masse    = 242,33 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = > 300 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|225266|Name=Biphenyl-4,4′-dicarboxylsäure|Abruf=2020-10-11}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|302+352|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
}}

'''Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure''' ist ein [[Aromaten|aromatische]] [[chemische Verbindung]]. 

Die Substanz mit der [[Halbstrukturformel]] HO<sub>2</sub>C–C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>–C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>–CO<sub>2</sub>H besteht aus zwei [[Benzol]]ringen mit je einer in ''para''-Stellung befindlichen [[Carboxygruppe]]&nbsp;(–COOH). Somit ist Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure eine [[Dicarbonsäuren|Dicarbonsäure]] von [[Biphenyl]]. Biphenyl-2,2′-dicarbonsäure ([[Diphensäure]]) und [[Biphenyl-3,3′-dicarbonsäure]] sind [[Konstitutionsisomere]] der Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure.

Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wurde in Experimenten zu selbstorganisierende Nanostrukturen auf Calcit abgeschieden.<ref>Markus Nimmrich, Philipp Rahe, Markus Kittelmann, Angelika Kühnle: [http://www.pro-physik.de/details/physikjournalArticle/3727011/Organisch_geordnet.html ''Organisch geordnet - Strategien zur Herstellung funktionaler Strukturen organischer Moleküle auf dielektrischen Oberflächen'']. In: ''Physik Journal'' 12 (2012) S. 29.</ref>

== Verwendung ==
Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wird als Linker für die Synthese von [[Metallorganische Gerüstverbindung|Metall-organischen Gerüstverbindungen]] eingesetzt (z. B. [[DUT-5]] und [[UiO-66|UiO-67]]). In den resultierenden Gerüststrukturen ist die deprotonierte Form (Biphenyl-4,4′-dicarboxylat, BPDC) eingebaut und beide Carboxlatgruppen koordinieren an die entsprechenden Metallzentren. Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wird häufig als alternative zu der kürzeren [[Terephthalsäure]] eingesetzt, um die [[Pore|Poren]] der Gerüststrukturen zu vergrößern, wobei die Grundstruktur erhalten wird ([[Isoretikulär|isoretikuläre]] Expansion).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Biphenyldicarbonsäure44}}
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]
[[Kategorie:Biphenyl]]