Quelltext der Seite Bisulfit-Reaktion

Die '''Bisulfit-Reaktion''' ist eine [[nukleophile Addition]] von [[Natriumhydrogensulfit]] (Bisulfit) an [[Carbonyle]]. Dabei bildet sich aus den verwendeten flüssigen Edukten ein festes, wasserlösliches Addukt. Die Reaktion ist reversibel und kann daher zur Abtrennung zahlreicher Carbonylverbindungen von anderen [[Organische Chemie|organischen Substanzen]] benutzt werden.  Sie ist daher eine effektive Methode zur Aufreinigung und [[Trennen (Verfahrenstechnik)|Abtrennung]] der eingesetzten Edukte und Verunreinigungen, wenn diese ähnliche chemische Eigenschaften wie die Carbonylverbindung besitzen.

== Mechanismus der Bisulfit-Reaktion ==
=== Ablauf der Reaktion ===
Der [[Elektrophilie|elektrophile]] Carbonylkohlenstoff wird zunächst vom freien Elektronenpaar des Schwefelatoms angegriffen, es kommt zur [[Nukleophile Addition|nukleophilen Addition]] des Sulfit-Ions. Nach intramolekularer Protonenwanderung entsteht das Produkt, eine [[Sulfonsäuren|Sulfonsäure]], die aus organischen Lösungsmitteln als Feststoff ausfällt.

: [[Datei:Bisulfit_1_V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.5]]

Die Reaktion ist jedoch fast vollständig reversibel.  Versetzt man das in Wasser gelöste Sulfonat mit 20%iger [[Schwefelsäure]] und erhitzt es unter Rückfluss, scheidet sich unter [[Schwefeldioxid]]-Entwicklung die eigentliche  Carbonylverbindung als organische Phase ab. 

: [[Datei:Bisulfit_2_V1.svg|rahmenlos|hochkant=2]]

=== Reaktivität ===
Wie jede nukleophile Addition am elektrophilen Carbonylkohlenstoff ist die Reaktion von sterischen und elektronischen Faktoren abhängig.
* je größer die [[sterische Hinderung]] an den Resten R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup>, desto unreaktiver wird die Carbonylverbindung 
* entsprechen R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> Resten mit [[Induktiver Effekt|+I]]- und [[Mesomerer Effekt|+M-Effekten]], ist die Verbindung weniger elektrophil und damit weniger reaktiv 

Je elektrophiler die Carbonylverbindung ist, desto [[Exotherme Reaktion|exothermer]] ist also auch die ablaufende Reaktion.

== Literatur ==
* Latscha, Katzmaier, Klein: ''Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II'' 6. Auflage, Springer April 2008, ISBN 978-3-540-77106-7


[[Kategorie:Chemische Reaktion]]