Quelltext der Seite Brincidofovir

{{Infobox Chemikalie
 | Strukturformel  = [[Datei:Brincidofovir.svg|250px|Strukturformel von Cmx001]] 
 | Suchfunktion    = C27H52N3O7P 
 | Andere Namen    = * Cidofovir-HDP
* [(2''S'')-1-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxymethyl-(3-hexadecoxypropoxy)phosphonsäure
 | Summenformel    = C<sub>27</sub>H<sub>52</sub>N<sub>3</sub>O<sub>7</sub>P 
 | CAS             = {{CASRN|444805-28-1}}
 | PubChem         = 483477
 | ChemSpider      = 424003
 | DrugBank        = DB12151
 | Beschreibung    = 
 | Molare Masse    = 561,70 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
 | Aggregat        = 
 | Dichte          = <!-- g·cm<sup>−3</sup> -->
 | Schmelzpunkt    = <!--  [[Grad Celsius|°C]] -->
 | Siedepunkt      = 
 | Dampfdruck      = 
 | Löslichkeit     = <!-- löslich in xyz ( g·l<sup>−1</sup> bei °C)<ref>Quelle:[ ]</ref> -->
 | Brechungsindex  = 
 | Quelle GHS-Kz   = NV
 | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
 | GHS-Signalwort  = 
 | H               = {{H-Sätze|/}}
 | EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
 | P               = {{P-Sätze|/}}
 | Quelle P        = 
 | ToxDaten        = <!-- * {{ToxDaten|Typ=−|Organismus=−|Applikationsart=−|Wert=− mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=−|Quelle=−}} -->
}}

'''Brincidofovir''' (synonym ''CMX001'') ist ein experimentelles [[Virostatikum]] gegen verschiedene [[Viren]] und ein Derivat des Virostatikums [[Cidofovir]].<ref name="PMID 25120093">D. F. Florescu, M. A. Keck: ''Development of CMX001 (Brincidofovir) for the treatment of serious diseases or conditions caused by dsDNA viruses.'' In: ''[[Expert Review of Anti-Infective Therapy]].'' Band 12, Nummer 10, Oktober 2014, S.&nbsp;1171–1178, {{DOI|10.1586/14787210.2014.948847}}. PMID 25120093.</ref> Brincidofovir wurde während der [[Ebolafieber-Epidemie 2014]] ohne die üblicherweise notwendige [[Arzneimittelzulassung]] an Menschen eingesetzt.<ref name=cnn-pr>{{cite web|url=http://ir.chimerix.com/releasedetail.cfm?releaseid=874647|title=Chimerix Announces Emergency Investigational New Drug Applications for Brincidofovir Authorized by FDA for Patients With Ebola Virus Disease|publisher=|accessdate=2014-10-08|offline=yes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20141008061604/http://ir.chimerix.com/releasedetail.cfm?ReleaseID=874647|archivedate=2014-10-08}}</ref>

== Eigenschaften ==
Brincidofovir ist in Tierversuchen wirksam gegen das [[Herpes-simplex-Virus 1]],<ref>D. C. Quenelle, B. Lampert, D. J. Collins, T. L. Rice, G. R. Painter, E. R. Kern: ''Efficacy of CMX001 against herpes simplex virus infections in mice and correlations with drug distribution studies.'' In: ''[[The Journal of Infectious Diseases]].'' Band 202, Nummer 10, November 2010, S.&nbsp;1492–1499, {{DOI|10.1086/656717}}. PMID 20923374. {{PMC|2957530}}.</ref> [[Adenovirus]] (AdV),<ref>A. E. Tollefson, J. F. Spencer, B. Ying, R. M. Buller, W. S. Wold, K. Toth: ''Cidofovir and brincidofovir reduce the pathology caused by systemic infection with human type 5 adenovirus in immunosuppressed Syrian hamsters, while ribavirin is largely ineffective in this model.'' In: ''[[Antiviral Research]].'' Band 112, Dezember 2014, S.&nbsp;38–46, {{DOI|10.1016/j.antiviral.2014.10.005}}. PMID 25453340.</ref> [[BK-Virus]], [[Pockenviren]]<ref>D. F. Smee, A. Dagley, B. Downs, J. Hagloch, E. B. Tarbet: ''Enhanced efficacy of cidofovir combined with vaccinia immune globulin in treating progressive cutaneous vaccinia virus infections in immunosuppressed hairless mice.'' In: ''[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]].'' [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] November 2014, {{DOI|10.1128/AAC.04289-14}}. PMID 25385098.</ref> und das [[Ebolavirus]].<ref name="Forbes">{{cite web|url=http://www.forbes.com/sites/davidkroll/2014/10/07/chimerixs-brincidofovir-given-to-dallas-nebraska-ebola-patients/|title=Chimerix's Brincidofovir Given To Dallas, Nebraska Ebola Patients|author=David Kroll|date=2014-10-07|publisher=forbes.com| accessdate=2015-01-14| offline= }}</ref> Brincidofovir wurde im Vergleich zu Cidofovir um ein [[Lipid]] verlängert, das innerhalb der Zelle abgespalten wird und zum aktiven Wirkstoff Cidofovir-Diphosphat verstoffwechselt wird.<ref>D. F. Florescu, M. A. Keck: ''Development of CMX001 (Brincidofovir) for the treatment of serious diseases or conditions caused by dsDNA viruses.'' In: ''Expert review of anti-infective therapy.'' Band 12, Nummer 10, Oktober 2014, S.&nbsp;1171–1178, {{DOI|10.1586/14787210.2014.948847}}. PMID 25120093.</ref> Brincidofovir wurde ursprünglich für eine Verwendung bei Infektionen mit [[DNA-Virus|DNA-Viren]] entwickelt,<ref name="PMID 25120093" /> jedoch ist es auch wirksam gegen das Ebolavirus.<ref name="Forbes" /> Brincidofovir wurde von der Firma ''Chimerix'' entwickelt. 

Im Zuge der Ebolafieber-Epidemie 2014 wurde von der [[Food and Drug Administration]] ein beschleunigtes Zulassungsverfahren für Brincidofovir eingeleitet und es wurde ab Oktober 2014 in [[Klinische Studie|klinischen Phase-II-Studien]] untersucht.<ref name=cnn-pr /><ref>Wall Street Journal: [http://online.wsj.com/articles/chimerix-to-conduct-clinical-trial-of-antiviral-in-ebola-patients-1413477422 ''Chimerix to Conduct Ebola Drug Trial: Drug Company Gets FDA Approval to Start Trial Immediately in Infected Patients''].</ref> Die [[Weltgesundheitsorganisation]] schrieb in einer Stellungnahme, dass es im Zuge der Ebolafieber-Epidemie 2014 ethisch akzeptabel sei, präventive oder therapeutische Arzneimittel ohne Nachweis der Wirksamkeit im Menschen bei ebendiesen einzusetzen, wenn in Tierversuchen vielversprechende Ergebnisse gezeigt werden konnten.<ref>{{cite web|url=http://www.who.int/csr/resources/publications/ebola/ethical-considerations/en/|title=WHO - Ethical considerations for use of unregistered interventions for Ebola virus disease|publisher=|accessdate=2014-10-08}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Virostatikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]
[[Kategorie:Cytosin]]
[[Kategorie:Alkohol]]
[[Kategorie:Glycolether]]
[[Kategorie:Phosphonsäureester]]