Quelltext der Seite Clopyralid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:3,6-dichloropicolinic acid 200.svg|Strukturformel von Clopyralid]]
| Suchfunktion    = C6H3Cl2NO2
| Andere Namen    = * 3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure
* 3,6-Dichlorpicolinsäure
| Summenformel    = C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|1702-17-6}}
| EG-Nummer       = 216-935-4
| ECHA-ID         = 100.015.396
| PubChem         = 15553
| ChemSpider      = 14797
| Beschreibung    = weißer, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure|ZVG=530246|CAS=1702-17-6|Abruf=2018-01-08}}</ref>
| Molare Masse    = 192 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = <!---g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />--->
| Schmelzpunkt    = 151–152 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp" />
| Siedepunkt      = <!--  °C<ref name="GESTIS" /> -->
| Dampfdruck      = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> -->
| Löslichkeit     = leicht in Wasser (143 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-02087|Name=Clopyralid|Abruf=2014-06-12}}</ref>
| Brechungsindex  = 
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.015.396|Name=3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|318}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|280|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4300 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Clopyralid''' ist chloriertes [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Picolinsäure]] aus der Gruppe der [[Pyridincarbonsäuren]]. Als [[Herbizid]] ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnung ''Lontrel'' bekannt.

== Synthese ==
Die Synthese von Clopyralid geht von [[Picoline|2-Picolin]] aus, welches [[photochemisch]] chloriert wird. Anschließend wird die [[Trichlormethylgruppe]] durch [[Salpetersäure]] zur [[Carboxygruppe]] oxidiert.<ref name=zbger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = Noyes Publications |Ort= Park Ridge NJ| Jahr = 1996 | ISBN = 0-8155-1401-8 |Kapitel = Clopyralid| Seiten = 530 |Online= {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 530 }}}}</ref>

[[Datei:Clopyralide synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Clopyralid]]

== Verwendung ==
[[Datei:Clopyralid USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA]]
Clopyralid wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung wurde 1975 von [[Dow Chemical]] als systemisches und selektives Wuchsstoffherbizid eingeführt.

Es wird bevorzugt im [[Nachauflauf]] in Zucker- und Futterrüben gegen verschiedene Unkräuter, wie Disteln, Huflattich, Kornblumen, Knöterich oder Kamille eingesetzt. Auch im Getreide-, Raps-, Mais-, Zwiebel- und Erdbeeranbau sowie in Ziergehölzen und Grünland wird Clopyralid genutzt.<ref name="roempp" /> Bei wüchsigen Wetterbedingungen wirkt es am besten.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.plantan.de/wp/wp-content/uploads/2014/01/Orefa-Clopyralid-100-SL.pdf |wayback=20140715021554 |text=Orefa-Clopyralid }} S. 4</ref>

== Zulassung ==
Clopyralid ist mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel aufgenommen worden.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2006|amtsblattnummer=206|anfangsseite=107|endseite=111|format=PDF|titel=Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006}} zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.</ref> In der Schweiz wurde Clopyralid aus der Liste der nicht bewilligungspflichtigen Pflanzenschutzmittel gestrichen.<ref>[https://www.admin.ch/opc/de/federal-gazette/2015/3299.pdf Allgemeinverfügung betreffend die Streichung von Pflanzenschutzmitteln aus der Liste der nicht bewilligungspflichtigen Pflanzenschutzmittel] vom 2. April 2015</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie in weiteren EU-Staaten sind [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Clopyralid |CH=Clopyralid |A=Clopyralid |D=Clopyralid |Abruf=2016-02-16}}</ref>
{{Absatz|links}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pyridincarbonsäure]]
[[Kategorie:Chlorpyridin]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Synthetisches Auxin]]