Quelltext der Seite Cytosin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel            = [[Datei:Cytosin.svg|120px|Struktur von Cytosin]]
| Suchfunktion              = C4H5N3O
| Andere Namen              = * 4-Amino-1''H''-pyrimidin-2-on
* {{INCI|Name=CYTOSINE |ID=55577 |Abruf=2020-03-31}}
| Summenformel              = C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O
| CAS                       = {{CASRN|71-30-7}}
| EG-Nummer                 = 200-749-5
| ECHA-ID                   = 100.000.681
| PubChem                   = 597
| ChemSpider                = 577
| Beschreibung              = farblose Plättchen<ref name=roempp/>
| Molare Masse              = 111,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat                  = fest
| Dichte                    = 
| Schmelzpunkt              = * 333 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Schick">A. Abdelaziz, D.H. Zaitsau, T.A. Mukhametzyanov, B.N. Solomonov, P. Cebe, S.P. Verevkin, C. Schick: ''Melting temperature and heat of fusion of cytosine revealed from fast scanning calorimetry''; in: ''[[Thermochim. Acta]]'', 2017, 657, S.&nbsp;47–55 ({{DOI|10.1016/j.tca.2017.09.013}}).</ref>
* 320–325 °C (Monohydrat)<ref name=roempp />
| Siedepunkt                = 
| Dampfdruck                = 
| Löslichkeit               = in siedendem Wasser und [[Ethanol]] mäßig, unlöslich in [[Diethylether]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-03-03329|Name=Cytosin|Abruf=2014-11-11}}</ref>
| Quelle GHS-Kz             = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C3506|Name=Cytosine|Abruf=2013-11-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme           = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort            = Achtung
| H                         = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH                       = {{EUH-Sätze|-}}
| P                         = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P                  = <ref name="Sigma" />
| Standardbildungsenthalpie = −221,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Cytosin''' (C, Cyt) ist eine der vier [[Nukleinbase]]n in der [[DNA]] und [[RNA]], zusammen mit [[Adenin]], [[Guanin]] und [[Thymin]] ([[Uracil]] in RNA). Es ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[organische Verbindung]] mit einem [[Pyrimidin]]<nowiki />grundgerüst und zwei [[Substituent]]en ([[Aminogruppe]] an Position 4 und [[Sauerstoff]]atom an Position 2). Das [[Nukleosid]] von Cytosin ist das [[Desoxycytidin]] in der DNA und das [[Cytidin]] in der RNA. In der Watson-Crick-[[Basenpaarung]] bildet es drei [[Wasserstoffbrücken]] mit Guanin.

== Geschichte, Gewinnung und Darstellung ==
Das Cytosin wurde zuerst im Jahr 1894 von dem späteren Nobelpreisträger [[Albrecht Kossel]] und seinem Assistenten Albert Neumann aus der [[Thymusdrüse]] von [[Kälber]]n gewonnen.<ref>''Darstellung und Spaltungsproducte der Nucleinsäure (Adenylsäure).'' Vortrag in: ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft'', Band 27, 1894, Seite 2215.</ref><ref>[[Albrecht Kossel|A. Kossel]], H. Steudel: ''Weitere Untersuchungen über das Cytosin''; in: ''[[Zeitschrift für Physiologische Chemie|Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie]]'', '''1903''', ''38''&nbsp;(1–2), S.&nbsp;49–59 ({{DOI|10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49}}).</ref>

1903 wurde die chemische Struktur durch Albrecht Kossel in Zusammenarbeit mit Hermann Steudel aufgeklärt<ref>''Weitere Untersuchungen über das Cytosin.'' In: ''Hoppe-Seyler`s Zeitschrift für physiologische Chemie'', Band 38, 1903, Seite 49.</ref><ref>[[Albrecht Kossel|A. Kossel]], H. Steudel: ''Ueber einen basischen Bestandtheil thierischer Zellen''; in: ''[[Zeitschrift für Physiologische Chemie|Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie]]'', '''1903''', ''37''&nbsp;(2), S.&nbsp;177–180 ({{DOI|10.1515/bchm2.1903.37.2.177}}).</ref> und die erste erfolgreiche [[Synthese (Chemie)|Synthese]] durchgeführt<ref>H. L. Wheeler, T. B. Johnson: ''Synthesis of aminooxy-pyrimidines having the composition of cytosine, 2-amino-6-oxypyrimidine and 2-oxy-6-amino-pyrimidine''; in: ''[[Am. Chem. J.]]'', '''1903''', ''29'', S.&nbsp;492–504.</ref>.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Cytosin bildet farblose Plättchen mit einem Schmelzpunkt von über 300&nbsp;°C. Es löst sich in siedendem Wasser und [[Ethanol]] mäßig, es ist unlöslich in [[Diethylether]].

Cytosin ist [[tautomer]], wobei die 1''H''-Form überwiegt.<ref>M. Dreyfus, O. Bensaude, G. Dodin, J. E. Dubois: ''Tautomerism in Cytosine and 3-Methylcytosine. A Thermodynamic and Kinetic Study''; in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1976''', ''98''&nbsp;(20), S.&nbsp;6338–6349 ({{DOI|10.1021/ja00436a045}}; PMID 965648).</ref>

:{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|-
| [[Datei:Cytosin.svg|90px]]
| [[Datei:Cytosine 3H.svg|100px]]
|-
| Cytosin (1''H''-Tautomer)
| Cytosin (3''H''-Tautomer)
|}

=== Chemische Eigenschaften ===
Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann Cytosin zu [[Uracil]] [[Desaminierung|desaminieren]].<ref>G. A. Wagner: ''Einführung in die Archäometrie'', 1.&nbsp;Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S.&nbsp;282.</ref>

:[[Datei:DesaminierungCtoU.png|mini|ohne|Desaminierung von Cytosin zu Uracil]]

== Biologische Bedeutung ==
Cytosin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener [[Nukleoside]] und [[Nukleotide]] sein.

=== Nukleoside ===
Über das N<sup>1</sup>-Atom des Ringes kann Cytosin an das C<sup>1</sup>-Atom der [[Ribose]] [[Glycosid|''N''-glycosidisch]] gebunden werden; man spricht dann von einem [[Nukleosid]], dem [[Cytidin]]. Bei der Bindung an [[Desoxyribose]] entsteht das Nukleosid [[Desoxycytidin]]. Wird Cytosin jedoch über das C<sup>5</sup>-Atom des Ringes an das C<sup>1</sup>-Atom der Ribose [[Glycosid|C-glycosidisch]] gebunden, dann entsteht das synthetische [[Pseudocytidin]]. Das [[Cytarabin]] enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der Ribose die [[Arabinose]].

:{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|-
| [[Datei:Cytidin.svg|120px]]
| [[Datei:Desoxycytidin.svg|120px]]
| [[Datei:Pseudocytidine.svg|130px]]
| [[Datei:Cytarabin.svg|120px]]
|-
| Cytidin, C
| Desoxycytidin, dC
| Pseudocytidin, ψC
| Cytarabin, araC
|}

=== Nukleotide ===
Über die [[Phosphorylierung]] des Cytidins am C<sup>5</sup>-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen [[Nukleotide]]n [[Cytidinmonophosphat]] (CMP), [[Cytidindiphosphat]] (CDP) und [[Cytidintriphosphat]] (CTP), oder analog für das Desoxycytidin zu [[Desoxycytidinmonophosphat]] (dCMP), [[Desoxycytidindiphosphat]] (dCDP) und [[Desoxycytidintriphosphat]] (dCTP).

:[[Datei:Cytidintriphosphat protoniert.svg|mini|ohne|Strukturformel von CTP]]

Als [[Cytidintriphosphat]] (CTP) dient es als [[Coenzym|Kofaktor]] für diverse [[Enzym]]e und kann seine [[Phosphat]]gruppe an [[Adenosindiphosphat|ADP]] zum Aufbau von [[Adenosintriphosphat|ATP]] abgeben.

=== Bestandteil der DNA und RNA ===
In der DNA-[[Doppelhelix]] bildet Cytosin über die Oxogruppe, das N<sup>3</sup>-Atom und die Aminogruppe drei [[Wasserstoffbrücken]] mit der zugehörigen Guanin-Base des komplementären Stranges aus.

:[[Datei:Base pair GC.svg|mini|ohne|Strukturformel eines G-C-Basenpaars]]

In die [[Methylierung|methylierte]] Form [[5-Methylcytosin]] wird es durch Cytosin-spezifische [[Methyltransferase]]n umgewandelt.<ref>J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: ''Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie'', 3.&nbsp;Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S.&nbsp;71.</ref>

== Verwandte Verbindungen ==
{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|-
| [[Datei:1-Methylcytosine Structural Formula V.2.svg|80px|Strukturformel von 1-Methylcytosin]]
| [[Datei:3-Methylcytosine.svg|100px|Strukturformel von 3-Methylcytosin]]
| [[Datei:5-Methylcytosine.svg|120px|Strukturformel von 5-Methylcytosin]]
| [[Datei:Hydroxymethylcytosine.png|95px|Strukturformel von 5-Hydroxymethylcytosin]]
| [[Datei:N4-Methylcytosine.svg|110px|Strukturformel von ''N''<sup>4</sup>-Methylcytosin]]
| [[Datei:N4,N4-Dimethylcytosine.svg|110px|Strukturformel von ''N''<sup>4</sup>,''N''<sup>4</sup>-Dimethylcytosin]]
| [[Datei:Isocytosine.png|95px|Strukturformel von Isocytosin, 3''H''-Tautomer]]
| [[Datei:5-Fluorocytosine.svg|100px|Strukturformel von Fluorcytosin]]
| [[Datei:5-Chlorocytosine Structural Formula V.2.svg|120px|Strukturformel von 5-Chlorcytosin]]
| [[Datei:5-Bromocytosine.svg|120px|Strukturformel von Bromcytosin]]
| [[Datei:5-Iodocytosine Structural Formula V.3.svg|100px|Strukturformel von 5-Iodcytosin]]
| [[Datei:5-hydroxycytosine.svg|120px|Strukturformel von 5-Hydroxycytosin]]
|-
| [[1-Methylcytosin]]
| [[3-Methylcytosin]]
| [[5-Methylcytosin]]
| [[5-Hydroxymethylcytosin]]
| [[N4-Methylcytosin|''N''<sup>4</sup>-Methylcytosin]]
| [[N4,N4-Dimethylcytosin|''N''<sup>4</sup>,''N''<sup>4</sup>-Dimethylcytosin]]
| [[Isocytosin]]
| [[5-Fluorcytosin]]
| [[5-Chlorcytosin]]
| [[5-Bromcytosin]]
| [[5-Iodcytosin]]
| [[5-Hydroxycytosin]]
|}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel}}
{{Commonscat|Cytosine|Cytosin}}
{{Commonscat|Cytosines|Cytosinderivate}}
{{Wiktionary|Cytosin}}
* {{HMDB|00630|Name=Cytosine|Abruf=2013-11-18}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4358544-9}}

[[Kategorie:Nucleinbase]]
[[Kategorie:Cytosin| ]]