Quelltext der Seite Dinoseb

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Dinoseb Grundstruktur V1-Seite001.svg|150px|Strukturformel von Dinoseb]]
| Strukturhinweis = Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem <span style="color:gray;">'''*'''</span> markiert)
| Suchfunktion    = C10H12N2O5
| Andere Namen    = * (''RS'')-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
* 6-(1-Methylpropyl)-2,4-dinitrophenol
* 4,6-Dinitro-''o''-''sec''-butylphenol
* Gebutox
* Butyl-Gelb
* Dibutox
* DNBP
* Hivertox
* Ladob
* (±)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol
| Summenformel    = * C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> <small>(Dinoseb)</small>
* C<sub>10</sub>H<sub>11</sub>N<sub>2</sub>NaO<sub>5</sub> <small>(Dinoseb-[[Natriumsalz]])</small>
* C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub> <small>(Dinoseb-[[Ammoniumsalz]])</small>
* C<sub>12</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> <small>(Dinoseb-Essigsäureester)</small>
| CAS             = * {{CASRN|88-85-7}} <small>(Dinoseb)</small>
* {{CASRN|35040-03-0|Q27274712}} <small>(Dinoseb-Natriumsalz)</small>
* {{CASRN|6365-83-9|Q27274407}} <small>(Dinoseb-Ammoniumsalz)</small>
* {{CASRN|2813-95-8|Q13573069}} <small>(Dinoseb-Essigsäureester)</small>
| EG-Nummer       = 201-861-7
| ECHA-ID         = 100.001.692
| PubChem         = 6950
| ChemSpider      = 6684
| Beschreibung    = gelber brennbarer Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = * 240,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Dinoseb)</small>
* 257,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Dinoseb-Ammoniumsalz)</small>
* 282,25 g·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Dinoseb-Essigsäureester)</small>
| Aggregat        = fest <small>(Dinoseb)</small><ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S.&nbsp;556–557, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Dichte          = 1,27 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dinoseb|ZVG=510197|CAS=88-85-7|Abruf=2020-01-15}}</ref>
| Schmelzpunkt    = * 38–42 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Dinoseb)</small><ref name="MERCK_Index"/>
* 26–27 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Dinoseb-Essigsäureester)</small><ref name="MERCK_Index"/>
| Siedepunkt      = 332 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = 0,09 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs             = 4,62 <small>(Dinoseb)</small><ref>Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden; Environmental Organic Chemistry, ISBN 0-471-35750-2.</ref>
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich <small>(Dinoseb)</small><ref name="MERCK_Index"/>
* löslich in Aromaten <small>(Dinoseb-Essigsäureester)</small><ref name="MERCK_Index"/>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.001.692|Name=Dinoseb|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|300|311|315|317|318|360Df|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|044}}
| P               = {{P-Sätze|201|280|301+330+331+310|302+352+312|305+351+338|308+313}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| REACH           = {{REACH|ECHA-ID=100.001.692|Artikel57=c|Abruf=2014-07-17}}
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=27–50 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="vetpharm">Eintrag zu [http://www.vetpharm.uzh.ch/reloader.htm?clinitox/toxdb/KLT_040.htm?clinitox/klt/toxiklt.htm ''Dinitrophenole''] bei vetpharm, abgerufen am 25. Januar 2018.</ref> }}
}}

'''Dinoseb''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der substituierten [[Phenole]] (genauer der [[Dinitrophenole]]).

== Geschichte ==
Die chemische Grundform der Verbindung in Form von [[2-Methyl-4,6-dinitrophenol|Dinitro-''ortho''-cresol]] wurde in Deutschland entdeckt und im Jahre 1892 als [[Insektizid]] patentiert. Bis 1925 wurde dieses als Herbizid verwendet und bald auch seine [[fungizid]]en Eigenschaften entdeckt. [[Dow Chemical]] wandelte 1948 die grundlegende Struktur von [[2,4-Dinitrophenol]] bzw. dem Dinitrokresol ([[2-Methyl-4,6-dinitrophenol]]) leicht ab und produzierte so Dinoseb, welches 1948 in Verkehr gebracht wurde.<ref>Allan S. Felsot: [http://www.aenews.wsu.edu/June98AENews/Dinoseb--Banned.html ''Dinoseb – Banned But Not Forgotten, The Tale of an Unusually Hazardous Pesticide'']. In: ''Agricultural and Environmental News''. 146, 1998.</ref> Am 13. Januar 1984 verlor das dänische [[Containerschiff]] ''Dana Optima'' auf der Fahrt von North Shields (GB) nach Esbjerg (DK) in schwerer See achtzig 200-Liter-Fässer mit Dinoseb in der Nordsee, von denen nach vier Monaten 72 durch eine umfangreiche Suchaktion zum Teil beschädigt wiedergefunden wurden.<ref>P. S. Stamp: ''The Dinoseb Incident.'' In: ''Chemical Spills and Emergency Management at Sea: Proceedings of the First International Conference on "Chemical Spills and Emergency Management at Sea", Amsterdam, The Netherlands, November 15-18, 1988''. Springer, 1988, ISBN 0-792-30052-1, S. 325–345 ({{Google Buch|BuchID=MJVnsc0XwGMC|Seite=325}}).</ref> 1986 wurde Dinoseb in Amerika von der [[Environmental Protection Agency|EPA]] verboten.

== Stereoisomerie ==
Dinoseb enthält in der [[Alkyl]]-Seitenkette ein [[Stereozentrum]], es ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Folglich gibt es zwei [[Stereoisomere]] (''R'')-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol und das spiegelbildliche (''S'')-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol. Der [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]] wird als [[Racemat]] [1:1-Gemisch der (''R'')-Form und der (''S'')-Form] eingesetzt.

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Dinoseb<br /><small>(2 Stereoisomere)</small>
|-
| [[Datei:(S)-Dinoseb V2.svg|150px|''(S)''-Dinoseb]]<br /><small>(''S'')-Konfiguration</small>
| [[Datei:(R)-Dinoseb V2.svg|150px|''(R)''-Dinoseb]]<br /><small>(''R'')-Konfiguration</small>
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
Dinoseb wird aus [[Phenol]] hergestellt durch dessen [[Sulfonierung]] zu [[4-Phenolsulfonsäure]], anschließende [[Alkylierung]] mit [[2-Buten]] oder [[Isobutanol]] in Gegenwart von [[Schwefelsäure]] und wird dann letztendlich durch [[Nitrierung]] zum Dinitroderivat umgesetzt.<ref name="bgc">{{ToxBew|239-K|Name=2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol (Dinoseb)|Abruf=2012-08-22}}</ref>

== Verwendung ==
Dinoseb wurde als [[Pflanzenschutzmittel]] verwendet. Es wurde auch in Form seiner Salze und Ester eingesetzt (Diethanolamin-Dinoseb CAS-Nummer: {{CASRN|53404-43-6|Q27280190}}, Amin-Dinoseb CAS-Nummer: {{CASRN|8048-12-2|KeinCASLink=1|Q0}}, Ammonium-Dinoseb CAS-Nummer: {{CASRN|6365-83-9|Q27274407}}). Ein häufig verwendetes Derivat ist Dinosebacetat (gelbe Kristalle, Schmelzpunkt 26–27&nbsp;°C, Siedepunkt 170&nbsp;°C, CAS-Nummer: {{CASRN|2813-95-8|Q13573069}}), welches auch als Grundstoff für die Herbizide [[Premilan]] und [[Herbasol]] dient. Nach der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung besteht ein vollständiges Anwendungsverbot für Dinoseb, seine [[Acetate]] und [[Salze]].<ref name="bgc" /> Weder in einem EU-Staat noch in der Schweiz ist ein Dinoseb-haltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Dinoseb, its acetate and salts |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-17}}</ref>

Es dient auch als [[Polymerisationsinhibitor]] für [[Styrol]].<ref name="bgc" />

== Wirkung ==
Dinoseb wirkt wie andere Dinitrophenole als Entkoppler, der dafür sorgt, dass die Energiegewinnung der Endoxidation im Stoffwechsel nicht stattfinden kann. Der normalerweise aufgebaute H<sup>+</sup>-Gradient kann nicht erzeugt werden.<ref name="vetpharm" />

== Sicherheitshinweise ==
Dinoseb ist als reproduktionstoxisch eingestuft.<ref name="GESTIS" />

== Verwandte Verbindungen ==
* [[Binapacryl]]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* Rückstandshöchstmengenverordnung ({{BGBl|2005 I S. 105}}) (PDF; 89&nbsp;kB)

[[Kategorie:Nitrobenzol]]
[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]