Quelltext der Seite Diphenamid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Diphenamid.svg|200px|Strukturformel von Diphenamid]]
| Suchfunktion    = C16H17NO
| Andere Namen    = * ''N'',''N''-Dimethyl-2,2-diphenylacetamid
* Dymid
* Enide
| Summenformel    = C<sub>16</sub>H<sub>17</sub>NO
| CAS             = {{CASRN|957-51-7}}
| EG-Nummer       = 213-482-4
| ECHA-ID         = 100.012.257
| PubChem         = 13728
| ChemSpider      = 13133
| Beschreibung    = geruchlose weiße Kristalle oder Pulver<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diphenamid|ZVG=510177|CAS=957-51-7|Abruf=2017-02-07}}</ref>
| Molare Masse    = 239,31 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,17 g·cm<sup>−3</sup> (23,3 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = 134,5–135,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = <!--  °C<ref name="Sigma" /> -->
| Dampfdruck      = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="Sigma" /> -->
| Löslichkeit     = sehr schwer in Wasser (0,26 g·l<sup>−1</sup> bei 27 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex  = 
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.012.257|Name=Diphenamid|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302|412}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=685 mg·kg<sup>−1</sup>|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=dermal|Wert=> 6320 mg·kg<sup>−1</sup>|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Diphenamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Acetamid]]e und ein [[Herbizid]]. Die Wirkung basiert auf Hemmung der [[Acetyl-CoA-Carboxylase]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Diphenamid wird ausgehend von [[Benzaldehyd]] gewonnen. Dieses reagiert mit [[Cyanwasserstoff]] und [[Benzol]]. Die Nitrilgruppe des entstandenen Biphenyls wird zur Carbonsäure hydrolysiert. Weitere Reaktionen mit [[Thionylchlorid]] und [[Dimethylamin]] ergeben das Endprodukt.<ref name=unger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 23 }} | Seiten = 23 }}</ref>

== Verwendung ==
Diphenamid wird als selektives [[Vorauflaufherbizid]] in einer Vielzahl von Kulturen verwendet.<ref>Gunter Zweig: ''Additional Principles and Methods of Analysis.'' Elsevier, 2013, ISBN 978-1-483-22082-6, S.&nbsp;375–383 ({{Google Buch|BuchID=qiXLBAAAQBAJ|Seite=375}}).</ref>

== Zulassung ==
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Diphenamid (aka difenamide) |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-28}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]