Quelltext der Seite Epoxiconazol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:(±)-Epoxiconazole Structural Formulea V.1.svg|320px|Epoxiconazol]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) der beiden abgebildeten Enantiomere
| Suchfunktion    = C17H13ClFN3O
| Andere Namen    = * (2''RS'',3''SR'')-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-1''H''-1,2,4-triazol
* (2''R''*,3''S''*)-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-1''H''-1,2,4-triazol
| Summenformel    = C<sub>17</sub>H<sub>13</sub>ClFN<sub>3</sub>O
| CAS             = * {{CASRN|133855-98-8}} <small>[Racemat mit  (2''RS'',3''SR'')-Konfiguration]</small>
* {{CASRN|135319-73-2|Q72470913}} <small>(Gemisch von vier Isomeren)</small>
| EG-Nummer       = 406-850-2
| ECHA-ID         = 100.100.840
| PubChem         = 57484772
| ChemSpider      = 24751862
| ATC-Code        = 
| Wirkstoffgruppe = 
| Molare Masse    = 329,76 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|36848|Name=Epoxiconazole|Abruf=2017-05-18}}</ref>
| Dichte          = 1,374 g·cm<sup>−3</sup><ref name="EPA" />
| Schmelzpunkt    = 134&nbsp;°C<ref name="EPA" />
| Dampfdruck      = 0,01 mPa (25 °C)<ref name="Ullmann">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: ''Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides'' in [[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]], 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.o12_o06}}.</ref>
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" /> (8,42 ppm, bei 20&nbsp;°C)<ref name="EPA">[http://www.epa.gov/opprd001/factsheets/epoxiconazole.pdf EPA Pesticide Fact Sheet] (PDF).</ref>
* löslich in Aceton (140&nbsp;g/l bei 20&nbsp;°C)<ref name="EPA" />
* löslich in Ethylacetat (100&nbsp;g/l bei 20&nbsp;°C)<ref name="EPA" />
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.100.840|Name=(2RS,3RS)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-&#x5B;(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl&#x5D;oxirane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Epoxiconazol|ZVG=531704|CAS=133855-98-8|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|351|360FD|411}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|391|405}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Epoxiconazol''' ist ein [[fungizid]]er [[Wirkstoff]] aus der Klasse der [[Triazole]], der zum Schutz von [[Kulturpflanze]]n entwickelt wurde. Dieser Wirkstoff hemmt den [[Stoffwechsel|Metabolismus]] verschiedener Schadpilze, die [[Nutzpflanze]]n befallen können und verhindert dadurch deren [[Wachstum (Biologie)|Wachstum]]. Epoxiconazol hemmt auch die Bildung von [[Konidien]] (Mitosporen) und kann dadurch die Verbreitung der Schaderreger einschränken. Epoxiconazol wurde 1993 von der [[BASF]] auf den Markt gebracht. Seitdem wird es einzeln oder in Mischung mit weiteren Wirkstoffen in vielen Produkten zur Bekämpfung zahlreicher [[Pathogen|Getreidepathogene]] verwendet. Zu den Kulturpflanzen, in denen Epoxiconazole zum Einsatz kommt, gehören beispielsweise Getreide (überwiegend [[Weizen]], [[Gerste]], [[Roggen]] und [[Triticale]]), [[Sojabohne]]n, [[Bananen]], [[Reis]], [[Kaffee]] und [[Zuckerrübe]]n.

== Einsatz ==

[[Datei:Septoria-tritici.jpg|mini|links|Septoria-Blattdürre (''Septoria tritici'')]]

Die Getreidekrankheiten Septoria-Blattdürre (''[[Septoria tritici]]'') und Braunrost (''[[Puccinia triticina]]'') sind für bis zu 30 % der Ernteausfälle verantwortlich.<ref>XY Zhang, C Loyce, JM Meynard, S Savary: ''Characterization of multiple disease systems and cultivar susceptibilities for the analysis of yield losses in winter wheat.'' In: ''Crop Protection.'' Nr. 25, 2006, S. 1013–1023, [[doi:10.1016/j.cropro.2006.01.013]].</ref> Werden diese Krankheiten nicht wirksam bekämpft, führt das zu einer Beeinträchtigung der Verfügbarkeit von [[Weizen]] und anderen Gräsern wie [[Gerste]] wie auch der Qualität der aus dem Getreide hergestellten Lebensmittel.

== Resistenz ==
Bestimmte Pflanzenpathogene entwickeln [[Resistenz]]en gegen [[Fungizid]]e. Im Gegensatz zu der sich relativ schnell entwickelnden Resistenz gegen [[Strobilurine]] konnten Azolfungizide wie Epoxiconazol ihre Wirksamkeit gegen die wichtigsten Getreidekrankheiten seit über 20 Jahren beibehalten.<ref>{{cite web|url=http://www.farmersjournal.ie/cp2004/triazoles.pdf|title= New Challenges for Triazoles. Farmers Journal, Crop Protection|date=2004|publisher= McCabe T|language=English|format=PDF; 474&nbsp;kB|accessdate=2011-05-07|archiveurl=https://web.archive.org/web/20110722042613/http://www.farmersjournal.ie/cp2004/triazoles.pdf|archivedate=2011-07-22}}</ref> Laut einer Studie der Home Grown Cereals Authority (HGCA) ist Epoxiconazol eines der beiden Triazol-Fungizide (neben [[Prothioconazol]]), das immer noch eine starke eradikative und protektive Wirkung gegen ''Septoria tritici ''aufweist.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.hgca.com/document.aspx?fn=load&media_id=3281&publicationId=3644 |titel=Research and Development, Annual Project Report. Project number: RD-2004-3025. Fungicide performance network. Up to date information on fungicide performance for wheat growers |datum=2007 |hrsg=HGCA (Home Grown Cereals Authority) |sprache=en |abruf=2011-05-07 |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20070606220906/http://www.hgca.com/document.aspx?fn=load&media_id=3281&publicationId=3644 |archiv-datum=2007-06-06 }}</ref> Darüber hinaus stehen Landwirten zusätzliche Fungizidklassen wie z.&nbsp;B. Kontaktfungizide, Strobilurine oder [[Carbonsäureamide|Carboxamide]] zur Verfügung. Hierbei wird die beste Wirkung mit Triazol-Mischungen erzielt.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.hgca.com/document.aspx?fn=load&media_id=5975&publicationId=4406 |titel=The wheat disease management guide |datum=2010 |hrsg=HGCA (Home Grown Cereals Authority) |autor=T. McCabe |sprache=en |abruf=2011-05-07 |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20110711165404/http://www.hgca.com/document.aspx?fn=load&media_id=5975&publicationId=4406 |archiv-datum=2011-07-11 }}</ref>

== Wirkungsweise ==
Als Azol hemmt Epoxiconazol den Stoffwechsel der Schadpilze und verhindert dadurch deren Wachstum und die Sporenbildung. Es blockiert in Pilzen ein wichtiges [[Enzym]], die [[14α-Demethylase|Lanosterin-Demethylase]], die an der Bildung von [[Ergosterin|Ergosterol]], einem unentbehrlichen Bestandteil der pilzlichen [[Zellmembran]], beteiligt ist. Epoxiconazol wirkt eradikativ, indem es Pilz-[[Haustorium|Haustorien]] einkapselt und von der Nährstoffversorgung abschneidet. Dadurch sterben die Haustorien ab. Zusätzlich konnte ein positiver Einfluss auf Enzyme des pflanzeneignen Abwehrsystems ([[Chitinase]], [[β-1,3-Glucanase]]) nachgewiesen werden, die die Zellwand von Schadpilzen angreifen. Einige Pilze beeinträchtigen die Qualität des Erntegutes, indem sie sogenannte [[Mykotoxin]]e bilden. Es hat sich gezeigt, dass die Anwendung von Triazolen wie z.&nbsp;B. Epoxiconazol in Fungizidmischungen solche Mytoxin-Gehalte deutlich reduzieren können.<ref>X. Xu, P. Nicholson, A. Ritieni: ''Effects of fungal interactions among Fusarium head blight pathogens on disease development and mycotoxin accumulation.'' In: ''International Journal of Food Microbiology'' Nr. 119 (1–2), 2007, S.&nbsp;67–71, [[doi:10.1016/j.ijfoodmicro.2007.07.027]].</ref>

== Zulassungsstatus ==
{{Veraltet|dieses Abschnitts|{{EU-Richtlinie|1991|414}} wurde durch {{EU-Verordnung|2009|1107}} abgelöst.|seit=2009}}
Die [[EU-Richtlinie]] 91/414/EWG<ref>{{EU-Richtlinie|1991|414|titel= |abruf=2022-02-23}}.</ref> über das [[Inverkehrbringen]] von [[Pflanzenschutzmittel]]n listet Epoxiconazol derzeit in Annex&nbsp;I auf. Nur die dort aufgeführten Wirkstoffe dürfen in Pflanzenschutzmitteln verwendet und an Landwirte verkauft werden. Wirkstoffe können nur in Annex&nbsp;I gelistet werden, nachdem EU-Behörden und EFSA<ref>{{EU-Richtlinie|2008|107|titel=der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim (Text von Bedeutung für den EWR) |abruf=2011-05-07}}.</ref> umfangreiche Daten über deren physikalische und chemische Eigenschaften, Verhalten und Verbleib in der Umwelt sowie [[Toxikologie|toxikologische]] Eigenschaften bewertet haben. Erst der Nachweis, dass der Wirkstoff für Anwender, Verbraucher und Umwelt bei ordnungsgemäßer Anwendung unbedenklich ist, ermöglicht die Aufnahme des Wirkstoffes in Annex&nbsp;I. Die Aufnahme der Wirkstoffe in Annex&nbsp;I gilt für 10 Jahre. Die aktuelle Aufnahme von Epoxiconazol läuft noch bis zum 30. April 2019. Landwirte in der EU können Produkte, die Epoxiconazol enthalten, je nach nationaler Zulassung mindestens bis zum Ablaufdatum der Auflistung in Annex&nbsp;I verwenden. Die Zulassung wurde nicht verlängert und lief am  30. April 2020 aus.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Fachmeldungen/04_pflanzenschutzmittel/2020/2020_04_20_Fa_Widerruf_Epoxiconazol.html?nn=11031272 |titel=BVL – Widerrufene und ruhende Zulassungen (letzte Änderung: 5. Juni 2020) – Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Epoxiconazol zum 30. April 2020 |abruf=2020-06-18}}</ref>

Frankreich hat Ende Mai 2019 Verkauf und Verwendung von Epoxiconazol wegen seiner potentiell schädigenden bzw. krebserregenden Wirkung beim Menschen verboten.<ref>{{cite web | url=https://www.anses.fr/en/search/site/epoxyconazole?iso1=fr&iso2=en | title=epoxyconazole | publisher=French Agency for Food, Environmental and Occupational Health & Safety | language=französisch | accessdate=2019-06-01}}</ref>

In der Schweiz sind noch Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff in Anwendung. Es sind Gerichtsverfahren hängig, da die Bewilligung beendet wurde (Stand: April 2022).<ref>{{PSM-Verz |CH=990 |Abruf=2022-04-25}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Epoxid]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Diphenylethan]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]