Quelltext der Seite Fluazinam

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel   = [[Datei:Fluazinam 200.svg|Strukturformel von Fluazinam]]
| Kristallstruktur = 
| Suchfunktion     = C13H4Cl2F6N4O4
| Andere Namen     = * 3-Chlor-''N''-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylphenyl)-5-trifluormethyl-2-pyridylamin
* 3-Chlor-''N''-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl)-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-''p''-toluidin
* Shirlan
| Summenformel     = C<sub>13</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>6</sub>N<sub>4</sub>O<sub>4</sub>
| CAS              = {{CASRN|79622-59-6}}
| EG-Nummer        = 616-712-5
| ECHA-ID          = 100.114.073
| PubChem          = 91731
| ChemSpider       = 82831
| Beschreibung     = gelbe, geruchslose Kristalle<ref name=ul>{{Literatur | Autor = Bahadir, Parlar, Spiteller | Titel = Springer Umweltlexikon | Verlag = Springer | ISBN = 3-540-23480-2 | Jahr = 2000 | Online = {{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Seite = 445 }} | Seiten = 445}}</ref>
| Molare Masse     = 465,09 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat         = fest
| Dichte           = 1,76 g·cm<sup>−3</sup><ref name="ul" />
| Schmelzpunkt     = 116–117 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ul" />
| Siedepunkt       = 
| Dampfdruck       = 7,5 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="isk" />
| Löslichkeit      = sehr schwer löslich in Wasser (0,135 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="isk">[https://www.iskweb.co.jp/products/pdf/fluazinam.pdf Datenblatt von Ishihara Sangyo Kaisha] (PDF; 403&nbsp;kB)</ref>
| Brechungsindex   = 
| CLH              = {{CLH-ECHA|ID=100.114.073|Name=fluazinam (ISO); 3-chloro-N-&#x5B;3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl&#x5D;-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz    = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fluazinam|ZVG=531713|CAS=79622-59-6|Abruf=2020-01-17}}</ref>
| GHS-Piktogramme  = {{GHS-Piktogramme|05|07|08|09}}
| GHS-Signalwort   = Gefahr
| H                = {{H-Sätze|332|317|318|361d|410}}
| EUH              = {{EUH-Sätze|-}}
| P                = {{P-Sätze|201|273|280|304+340+312|305+351+338+310|308+313}}
| Quelle P         = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34095|Name=Fluazinam|Abruf=2020-01-17}}</ref>
| ToxDaten         = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4300 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="isk" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="ul" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="ul" /> }}
}}

'''Fluazinam''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der 2,6-[[Dinitroaniline]] und [[Pyridin]]e. Die Verbindung wurde von [[Ishihara Sangyō]] entwickelt und 1990 als [[Fungizid]] eingeführt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Fluazinam kann durch Umsetzung von [[5,6-Dichlor-3-trifluormethylpyridin]] mit [[2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylanilin]] gewonnen werden. Alternativ kann 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin auch zuerst mit [[Ammoniak]] und anschließend mit [[2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylchlorbenzol]] umgesetzt werden. 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin entsteht durch Chlorierung und Fluorierung von [[Picoline|3-Methylpyridin]].<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 865 }} | Seiten = 865 }}</ref>

[[Datei:Fluazinam sythesis.svg|500px|center|Synthese]]

== Verwendung ==
Fluazinam ist ein nicht-systemisches Fungizid, das durch Unterbrechen der [[Oxidative Phosphorylierung|oxidativen Phosphorylierung]] wirkt.<ref name=ul />
Es wird unter dem Handelsnamen ''Shirlan'' als [[Fusarium]][[Beizen (Pflanzenschutz)|beize]] sowie gegen die [[Kraut- und Knollenfäule]] verwendet.

== Zulassung ==
Die EU-Kommission nahm Fluazinam 2008 in die Liste der in der EU zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=317|anfangsseite=6|endseite=13|format=PDF|titel=Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008}} zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Fluazinam zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fluazinam |CH=Fluazinam |A=Fluazinam |D=Fluazinam |Abruf=2016-02-19}}</ref>

== Toxikologie ==
Fluazinam ist einer der stärksten bekannten Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung. Verglichen mit [[Dinocap]] und [[Binapacryl]] ist Fluazinam jedoch deutlich weniger toxisch.<ref>{{Cite journal
 | author=Ze-jian Guo, Hideto Miyoshi, Terumasa Komyoji, Takahiro Haga, Toshio Fujita
 | year = 1991
 | title = Uncoupling activity of a newly developed fungicide, fluazinam &#x5B;3-chloro-N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-trifluoromethyl-2-pyridinamine&#x5D;
 | journal = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics
 | volume = 1056
 | issue = 1
 | pages = 89–92
 | doi = 10.1016/S0005-2728(05)80077-5
}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzotrifluorid]]
[[Kategorie:Nitrobenzol]]
[[Kategorie:Chlorpyridin]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Chloranilin]]
[[Kategorie:Aminopyridin]]