Quelltext der Seite Isoprocarb

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Isoprocarb Structural Formula V1.svg|200px|Strukturformel von Isoprocarb]]
| Suchfunktion    = C11H15NO2
| Andere Namen    = *(2-Isopropylphenyl)-''N''-methylcarbamat
*Etrofolan
*Mipcin
| Summenformel    = C<sub>11</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|2631-40-5}}
| EG-Nummer       = 220-114-6
| ECHA-ID         = 100.018.286
| PubChem         = 17517
| ChemSpider      = 16564
| DrugBank        =
| Beschreibung    = farblose Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-09-01696|Name=Isoprocarb|Abruf=2018-06-19}}</ref>
| Molare Masse    = 193,24&nbsp;g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat|ZVG=11570|CAS=2631-40-5|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Dichte          = 0,62&nbsp;g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = 93–96&nbsp;[[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 128–129&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) <ref name="Quellname" /> -->
| Löslichkeit     = leicht in&nbsp;Wasser (265&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="roempp" />
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.018.286|Name=Isoprocarb|Abruf=2018-06-19}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273|301+312+330}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> <ref name="Quellname" /> -->
| ToxDaten        = *{{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=450&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
*{{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=10300&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
*{{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=>0,5&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> (4&nbsp;h)|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Isoprocarb''' ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der [[Carbamate]]. Es wurde 1970 von der Firma [[Bayer AG|Bayer]] eingeführt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Isoprocarb kann durch die Reaktion von [[Isopropylphenole|2-&#x200A;Isopropylphenol]] mit [[Phosgen]] und [[Methylamin]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag=Noyes Publications |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=85 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 85 }}}}</ref>

[[Datei:Isoprocarb-Synthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Syntheseverlauf von Isoprocarb]]

== Wirkungsweise ==
Isoprocarb hat die gleiche Wirkungsweise wie alle Carbamat-Insektizide. Es hemmt das [[Enzym]] [[Acetylcholin-Esterase]] in den [[Synapsen]] des [[Nervensystem]]s. Dies bewirkt, dass die Reizweiterleitung der Nerven nicht mehr funktioniert, was Lähmung bis hin zum Atemstillstand und zuletzt den Tod zur Folge hat.<ref name="roempp" />

== Einsatzgebiete ==
Isoprocarb kann gegen ein breites Spektrum an Insekten verwendet werden. So wird es zum Beispiel im Obst- und Gemüseanbau gegen [[Blattläuse]] und [[Wanzen|-wanzen]], [[Zikaden]], Käfer und [[Erdflöhe|Psylliden]] eingesetzt.<ref name="roempp" />

== Toxikologie ==
Isoprocarb wird von der [[World Health Organization]] als Klasse-II-Toxin (moderat gefährlich) eingestuft.<ref>{{Literatur |Autor=International Program on Chemical Safety., Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals., World Health Organization. |Titel=WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2009. |Verlag=World Health Organization |Ort=Geneva |Datum=2010 |ISBN=92-4154796-0}}</ref> Vergiftungen mit Isoprocarb können Symptome wie Muskelschwäche, Schwindel, Müdigkeit, Übelkeit und Kopfschmerzen sowie Störungen des zentralen Nervensystems hervorrufen.<ref name="kalyani">{{Literatur |Autor=Paranjape, Kalyani. |Titel=The pesticide encyclopedia |Verlag=CABI |Ort=Wallingford, Oxfordshire UK |Datum=2014 |ISBN=978-1-78064-014-3}}</ref> In Studien mit Hühnern konnte festgestellt werden, dass Isoprocarb negative Veränderungen des Blutbildes verursacht sowie [[Hepatotoxizität|lebertoxisch]] ist.<ref>{{Literatur |Autor=M. F. Rahman, M. K. J. Siddiqui, M. Mahboob, M. Mustafa |Titel=Haematological and hepatotoxic effects of isoprocarb in chicken |Sammelwerk=Journal of Applied Toxicology |Band=10 |Nummer=3 |Datum=1990-06 |ISSN=0260-437X |Seiten=187–192 |DOI=10.1002/jat.2550100308}}</ref>

Isoprocarb ist giftig für [[Bienen]] und Wasserorganismen und wird als umweltgefährdend eingestuft.<ref name="roempp" /> Die Verbindung ist nicht sehr persistent in der Umwelt mit einer Halbwertszeit von 3 bis 20 Tagen.<ref name="kalyani" />

== Analytik ==
Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Isoprocarb können [[Flüssigchromatographie|flüssigchromatographischer]] Methoden verwendet werden. Die Identifizierung kann nach der [[Chromatographie|chromatographischen]] Trennung mit einem [[Massenspektrometer]] erfolgen.<ref>{{Internetquelle |autor=Derick Lucas |url=https://www.agilent.com/cs/library/applications/5991-3728EN.pdf |titel=Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas |werk=Agilent Technologies, Inc. |datum=2013-12-17 |zugriff=2018-06-28 |format=PDF |sprache=en}}</ref>

== Zulassung ==
Isoprocarb ist in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] nicht zugelassen. In allen Lebensmitteln beträgt die Rückstandshöchstmenge 0,01 mg/kg.<ref>{{PSM-Verz|EU=Isoprocarb |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2018-05-19}}</ref> In [[Kambodscha]], [[Vietnam]] und auf den [[Philippinen]] ist es zugelassen.<ref name="kalyani" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Phenylester]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]