Quelltext der Seite Leukocyanidin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Leucocyanidin.svg|200px|(2R,3S,4S)-Leucocyanidin]]
| Strukturhinweis = (2''R'',3''S'',4''S'')-Leukocyanidin
| Suchfunktion        = C15-H14-O7
| Freiname            = 
| Andere Namen        = * 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,4,5,7-tetrol
* Flavan-3,3′,4,4′,5,7-hexol
* Leukocyanidin
* Leucocyanidin
* Procyanidol
* Pygnogenol
* Vitamin P Faktor
| Summenformel        = C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>7</sub>
| CAS                 = * {{CASRN|93527-39-0}} <small>[(2''R'',3''S'',4''S'')-Form]</small>
* {{CASRN|69256-15-1|Q23419096|KeinCASLink=1}} <small>[(2''R'',3''S'',4''R'')-Form]</small>
* {{CASRN|480-17-1|Q104876893}} <small>[(2''R'',3''S'',4''RS'')-Form]</small>
* {{CASRN|174882-69-0|KeinCASLink=1|Q0}} <small>(Pycnogenole)</small>
<!-- 1340-19-8 gelöscht -->
| EG-Nummer           = 
| ECHA-ID             = 
| PubChem             = 440833
| ChemSpider          = 389677
| DrugBank            = 
| ATC-Code            = {{ATC|C05|CA06}}<ref name="dimdi20" />
| Wirkstoffgruppe     = Kapillartherapeutikum
| Wirkmechanismus     = [[Antioxidans]]
| Beschreibung        = 
| Molare Masse        = 306,27 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = 
| Dichte              = <!-- g·cm<sup>−3</sup> -->
| Schmelzpunkt        = > 335 °C (Hydratform)<ref name="elks" />
| Siedepunkt          = <!-- °C -->
| Dampfdruck          = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) -->
| Löslichkeit         = <!-- (sehr) leicht/wenig/schwer/praktisch unlöslich in ( g·l<sup>−1</sup> bei °C) -->
| CLH                 = 
| Quelle GHS-Kz   = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
| MAK                 = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> -->
| ToxDaten            = <!-- {{ToxDaten|Typ= |Organismus= |Applikationsart= |Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle= }}-->
}}

'''Leukocyanidin''' ist ein [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundärer Pflanzeninhaltsstoff]] aus der Gruppe der [[Leukoanthocyanidine]].

== Isomere ==
Die Verbindung hat drei chirale Zentren, beschrieben sind die (2''R'',3''S'',4''S'')-Form [(+)-2,3-''trans''-3,4-''cis''-Leukocyanidin, kurz ''cis''-Leukocyanidin] und (2''R'',3''S'',4''R'')-Form [(+)-2,3-''trans''-3,4-''trans''-Leukocyanidin].

'''Leucocianidol'''<ref>{{Substanzinfo|Name=Leucocianidol |CAS=480-17-1 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=71629 |ChemSpider=64694 |Wikidata=Q104876893 }}</ref> ist der [[Internationaler Freiname|internationale Freiname]] für Flavan-3,3′,4,4′,5,7-hexol.<ref name="L40" />

== Vorkommen ==
Leukocyanidin wurde unter anderem im „[[Kino (Exsudat)|Kino]]“ (Exsudat der Rinde) des [[Malabar-Lackbaum]]s<ref name="ganguly" /> und Blütenblättern von [[Baumwollpflanze]]n<ref name="stephens" /> gefunden.

''cis''-Leukocyanidin ist im Pflanzenstoffwechsel die biologische Vorstufe des [[Anthocyanidine|Anthocyanidins]] [[Cyanidin]].

== Eigenschaften ==
Als Vertreter aus der Gruppe der Leukoanthocyanidine ist Leukocyanidin farblos, chemisch instabil und bildet leicht polymere Verbindungen ([[Catechingerbstoffe]]).<ref name="schneider" /> Synthese und Eigenschaften sind in der Literatur beschrieben.<ref name="zhang" /><ref name="porter" /><ref name="heller" />

== Verwandte Verbindungen ==
Strukturell eng verwandt sind [[Leukodelphinidin]] und [[Leukopelargonidin]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Leukopelargonidin |CAS=520-17-2 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=440073 |ChemSpider=389080 |Wikidata=Q3237095 }}</ref>, die sich durch den Grad der Hydroxylierung am [[Phenyl]]ring unterscheiden.

<gallery>
Leucodelphinidin.svg|Leukodelphinidin
Leucopelargonidin.svg|Leukopelargonidin
</gallery>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="dimdi20">
Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2020 ([https://www.dimdi.de/dynamic/.downloads/arzneimittel/atcddd/atc-ddd-amtlich-2019.pdf PDF]), abgerufen am 15. Oktober 2020.
</ref>
<ref name="L40">
WHO: ''Recommended International Nonproprietary Names, List 40'', WHO Drug information, 1998 ([https://www.who.int/medicines/publications/druginformation/innlists/RL40.pdf?ua=1 PDF])
</ref>
<ref name="elks">
J. Elks, C.R. Ganellin (Hrsg.): ''The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies''. Springer, 1990. S. 628. {{Google Buch | BuchID=0vXTBwAAQBAJ | Seite=628}}
</ref>
<ref name="schneider">
T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: ''Schneider Arzneidrogen.'' 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 306 f.
</ref>
<ref name="porter">
L.J. Porter, L.Y. Foo: ''Synthesis and properties of (2R,3S,4R)-(+)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan''.  Phytochemistry, Band 21 (1980), S. 2947–2952, [[doi:10.1016/0031-9422(80)85075-8]].
</ref>
<ref name="zhang">
J. Zhang, J. Tolchard, K. Bathany, B. Langlois d’Estaintot, J. Chaudiere: ''Production of 3,4-cis- and 3,4-trans-Leucocyanidin and Their Distinct MS/MS Fragmentation Patterns''. Journal of Agricultural and Food Chemistry, Band 66 (2018), S. 51–358, [[doi:10.1021/acs.jafc.7b04380]].
</ref>
<ref name="heller">
W. Heller, L. Britsch, G. Forkmann, H. Grisebach: ''Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br''. Planta, Band 163 (1985), S. 191–196. [[doi:10.1007/BF00393505]].
</ref>
<ref name="stephens">
S.G. Stephens: ''Spectrophotometric evidence for the presence of a leucoprecursor of both anthoxanthin and anthocyanpigments in Asiatic cotton flowers''. Archives of Biochemistry and Biophysics, Band 18 (1948), S. 449-449. PMID 18878747.
</ref>
<ref name="ganguly">
A.K.Ganguly, T.R.Seshadri''A study of leucoanthocyanidins of plants─II: (+)Leucocyanidin from the gum of Butea frondosa''. Tetrahedron. Band 6 (1959), S. 21–23. [[doi:10.1016/0040-4020(59)80031-4]].
</ref>
</references>

[[Kategorie:Brenzcatechin]]
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Dihydropyran]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]