Quelltext der Seite Melamin

{{Dieser Artikel|behandelt die chemische Verbindung Mel'''a<u>m</u>in''', nicht das Hautpigment [[Melanin]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Structural formula of melamine.svg|200px|alt=|Strukturformel von Melamin]]
| Suchfunktion         = C3H6N6
| Andere Namen         = 
* Cyanursäuretriamid
* 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* {{INCI|Name=MELAMINE |ID=95269 |Abruf=2021-10-24}}
| Summenformel         = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>N<sub>6</sub>
| CAS                  = {{CASRN|108-78-1}}
| EG-Nummer            = 203-615-4
| ECHA-ID              = 100.003.288
| PubChem              = 7955
| ChemSpider           = 7667
| Beschreibung         = farb- und geruchlose monokline Prismen<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-13-01086 |Name=Melamin |Abruf=2014-11-03}}</ref>
| Molare Masse         = 126,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = 1,57 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Melamin|ZVG=13360|CAS=108-78-1|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt         = >280 [[Grad Celsius|°C]] (''Zersetzung'')<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt           = 
| Dampfdruck           = < 0,1 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="roempp" />
| Löslichkeit          = * schlecht in kaltem Wasser (3,2 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* gut in heißem Wasser, unlöslich in [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort       = Achtung
| H                    = {{H-Sätze|361f}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|201|280|308+313}}
| Quelle P             = <ref name="GESTIS" />
| MAK                  = 
| ToxDaten             = 
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=3296 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="toxap">''[[Toxicology and Applied Pharmacology]].'' Vol. 72, Pg. 292, 1984.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3161 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="toxap" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>1000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Melamin''' (2,4,6-Triamino-''s''-triazin), eine farblose Substanz, ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[Aromaten|aromatische]] Verbindung mit [[Stickstoff]]. Melamin ist Ausgangsstoff für die Herstellung von [[Melaminharz]]en, die als [[Leim]]e und [[Klebstoff]]e verwendet oder zu [[Duroplast]]en umgesetzt werden.

== Gewinnung und Darstellung ==
[[Justus von Liebig]] stellte 1834 Melamin aus [[Kaliumthiocyanat]] und [[Ammoniumchlorid]] erstmals dar. Die erste kommerzielle Herstellung fand 1930 statt, worauf Bedeutung und Menge des jährlich hergestellten Melamins stark anstiegen. Früher spielte die Trimerisierung von [[Dicyandiamid]] (Cyanoguanidin) und [[Cyanamid]] eine Rolle.<ref>Paul Giger: [http://e-collection.library.ethz.ch/eserv/eth:33078/eth-33078-02.pdf ''Zum Reaktionsmechanismus der Bildung von Melamin aus Harnstoff''] (PDF; 2,2&nbsp;MB) Dissertation, Zürich, 1958.</ref>

Melamin wird heute technisch durch [[Trimerisierung]] von [[Harnstoff]] gewonnen. Es existieren Hochdruck- (> 8 [[Pascal (Einheit)|MPa]]) und Niederdruckverfahren (ca. 1 MPa).

Es zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („[[High Production Volume Chemical]]“, HPVC) und für die von der [[Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung]] (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („[[Screening Information Dataset]]“, SIDS) angefertigt wurde.<ref>{{SIDS |CAS=108-78-1 |Name=Melamine |ID=7aa4f5a9-9d04-4a0e-b0d1-f50fee447307 |Abruf=2014-10-03}}</ref> Bedeutende Hersteller sind unter anderem [[BASF]], [[Borealis Agrolinz Melamine]], der weltgrößte Produzent [[Orascom Construction Industries]] (Sparte ''OCI Melamine'', früher ''[[Koninklijke DSM|DSM Melamin]]'')<ref>{{Webarchiv |url=http://www.orascomci.com/index.php?id=ociagroocimelamine |text=''Orascom: OCI Nitrogen.'' |wayback=20110705083931}}</ref> und [[Zakłady Azotowe Puławy]] (ZAP). Für den [[Europa|europäischen]] Markt werden auch [[Import]]e aus [[Asien]], insbesondere aus der [[Volksrepublik China]], immer bedeutender.

Anlagen zur Herstellung von Melamin sind meist direkt an solche zur [[Harnstoff]]herstellung angebunden.

Als Nebenprodukte entstehen neben [[polycyclisch]]en Verbindungen wie [[Melam]] und [[Melem (chemische Verbindung)|Melem]] auch Verbindungen mit [[Hydroxygruppe]]n (–OH) statt [[Aminogruppe]]n (–NH<sub>2</sub>). Dies sind [[Ammelin]] mit einer, [[Ammelid]] mit zwei und [[Cyanursäure]] mit drei OH-Gruppen. Die Hydroxyverbindungen kommen im fertigen technischen Produkt meist nur in Konzentrationen von unter 0,1 % vor.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Melamin beginnt sich beim Schmelzen (ab etwa 350&nbsp;°C) zu zersetzen. Es ist in kaltem Wasser wenig, in heißem gut löslich. Der [[Flammpunkt]] liegt bei >280&nbsp;°C, die [[Zündtemperatur]] bei >600&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Die drei reaktiven [[Amine|Amin]]-Gruppen ermöglichen eine Vielzahl chemischer Reaktionen, von denen die Reaktion mit [[Formaldehyd]] zu sogenannten [[Methylol]]-Melaminen die wirtschaftlich bedeutendste ist (siehe Abbildung).

Durch die Reaktionsbedingungen und das molare Verhältnis von Melamin zu Formaldehyd lässt sich das Gleichgewicht von Melamin über Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Penta- bis zu Hexamethylolmelamin beeinflussen.

[[Datei:Melaminmethyloles.png|mini|700px|zentriert|Wenn Melamin ('''1''') mit [[Formaldehyd]] reagiert, entstehen Methylol-Melamine unterschiedlichen Grades. So entsteht nach sechsfacher Reaktion das Hexamethylolmelamin ('''2''').]]
{{Absatz|links}}

Bei der Tränkharz-Herstellung (sowie auch anderen sogenannten [[Melaminharz|MF-Harzen]]) wird das Reaktionsprodukt weiter kondensiert, wobei höhermolekulare Verbindungen entstehen.

Darüber hinaus bildet Melamin mit vielen [[Mineralsäure]]n und organischen [[Säure]]n wasserlösliche Salze.

== Analytik ==
Die qualitative und quantitative Bestimmung von Melamin bzw. Melamin-[[Metabolit]]en in komplexen Matrices wie z.&nbsp;B. Lebensmitteln erfolgt zuverlässig mit hoher [[Spezifität]] und [[Beurteilung eines binären Klassifikators#Sensitivität und Falsch-negativ-Rate|Sensitivität]] mit den Methoden der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] und der Kopplung der HPLC mit der [[Massenspektrometrie]]. Des Weiteren wurde von Romer Labs eine Screeningmethode basierend auf dem [[Enzyme-linked Immunosorbent Assay|ELISA]]-Prinzip entwickelt. Die Testmethode ist für Tierfutter, Weizengluten, Milch und Milchpulver nach den Kriterien der [[Grain Inspection, Packers and Stockyards Administration]] (GIPSA) zugelassen.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.romerlabs.com/pdts_kits.html |text=AgraQuant® Melamine ELISA Test Kit. |wayback=20080924034258}} Romer Labs.</ref>

== Verwendung ==
=== Industrie ===
Der überwiegende Teil von Melamin wird zu [[Aminoplast]]-[[Kunstharz]] unter der Bezeichnung ''Melaminharz'' verarbeitet:
* [[Holzleim|Holzwerkstoffleime]]: Für Standardprodukte (etwa [[Spanplatte]]n im Möbelbau) werden aus Kostengründen reine [[Harnstoffharz]]e verwendet; für Anwendungen, die erhöhte Anforderungen bezüglich Feuchtebeständigkeit haben, wird Melamin als Bestandteil in hochwertigen Harzklebesystemen verwendet (etwa Melamin-Harnstoff-Formaldehyd-Harze = MUF, mit „U“ für ''urea'', engl. für ‚Harnstoff‘).
* [[Tränkharz]]e: Als MF-Tränkharz dient Melaminharz zur Verklebung von Dekorpapieren auf Trägerplatten (z.&nbsp;B. Spanplatten). Bedrucktes oder gefärbtes Papier wird oft mit Melaminharz getränkt, getrocknet und später unter Druck und erhöhter Temperatur mit dem Trägermaterial verbunden. Die entstehende Oberfläche zeichnet sich durch gute Haltbarkeit und Kratzfestigkeit aus.
:
{{Siehe auch|High Pressure Laminate}}
* Melaminharze werden aufgrund ihrer Bruchsicherheit häufig in Camping- und Kindergeschirr eingesetzt. Dieses kann allerdings bei Erhitzung auf über 70&nbsp;°C gesundheitsgefährliche Mengen an Melamin und [[Formaldehyd]] freisetzen, weshalb man es nicht in [[Mikrowellenherd]]en einsetzen sollte.<ref>[https://www.welt.de/gesundheit/article13369809/Melaminharz-Geschirr-sollte-nicht-in-die-Mikrowelle.html ''Melaminharz-Geschirr sollte nicht in die Mikrowelle''], Welt Online, 13. Mai 2011.</ref> Des Weiteren kommt Melaminharz auch in normalem Küchengeschirr oder als ein Bestandteil in [[Bambusfaser|Bambusgeschirr]] vor. Hier besteht ebenfalls die Gefahr, dass dieses Geschirr zum Kochen oder für heiße Getränke verwendet wird und wiederum schädliche Mengen an Melamin und Formaldehyd in die zubereiteten Nahrungsmittel abgegeben werden. Für die Aufbewahrung von säurehaltigen Lebensmitteln ist melaminhaltiges Geschirr aus denselben Gründen ungeeignet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.verbraucherzentrale.de/wissen/lebensmittel/lebensmittelproduktion/materialien-mit-melamin-7562 |titel=Materialien mit Melamin |abruf=2019-11-21}}</ref>

[[Datei:Melamin Schwamm.jpg|mini|Melamin-Schwamm oder Schmutzradierer]]
Weitere, mengenmäßig weniger bedeutende Anwendungen:
* Melaminharzschaum (Handelsname Basotect (BASF)<ref>[http://www.basotect.de/ basotect.de].</ref>) verwendet man als nichtbrennbares [[Polsterung|Polstermaterial]] in Flugzeug- und Kinositzen und als akustischen Absorber. Melaminharzschaum-Platten an Wänden und/oder Decken absorbieren Schallwellen in Kinos, [[Tonstudio]]s (z.&nbsp;B. reflexionsarmen (umgangssprachlich: schalltoten) Räumen), Büroräumen, Klassenzimmern und Kindergärten. Dies verbessert die [[Raumakustik]] (z.&nbsp;B. bessere Sprachverständlichkeit, weniger [[Nachhall]]/kürzere [[Nachhallzeit]], akustisch „wärmere“ Atmosphäre). Basotect wird auch zur thermischen und akustischen Dämmung (z.&nbsp;B.  [[Schallschutz]] in [[Diskothek]]en) eingesetzt.

* {{Anker|Schmutzradierer}}Offenporiger Schaum aus Melaminharz wird auch als „Schmutzradierer“ genutzt.<ref>[http://www.test.de/Melamin-in-Milchprodukten-Keine-Panik-1721233-0/ ''Melamin in Milchprodukten: Keine Panik''.] [[Stiftung Warentest]], 1.&nbsp;Oktober 2008.</ref> Die Reinigungswirkung beruht auf den [[Verschleiß|abrasiven]] Harzpartikeln, die beim Reiben entstehen. Die Partikel werden, zusammen mit den Schmutzpartikeln, vom Schwamm aufgenommen. Der Schwamm verbraucht sich somit beim Reinigen.
* Das Salz von Melamin mit [[Cyanursäure]] ''Melamincyanurat'' sowie auch ''Melaminpolyphosphat'' werden als [[Flammschutzmittel]] eingesetzt. Melamincyanurat ist dabei bis etwa 320&nbsp;°C, Melaminpolyphosphat bis zu 350&nbsp;°C stabil.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.specialchem4polymers.com/tc/Melamine-Flame-Retardants/index.aspx?id=4004 |text=Melamine Compounds. |wayback=20080922071156}} Flame Retardants Center.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die orale Aufnahme hoher Mengen führt bei verschiedenen Tierarten zur Bildung von Kristallen im Urin und Harnblasensteinen. Bei der Gabe hoher Dosen im Letalbereich an Mäuse und Ratten traten als Symptome Augentränen, Atemstörungen, Zittern, Kreislaufstörungen und Lähmung der Vorderextremitäten auf.<ref name="GESTIS" /> Die [[Letale Dosis|letale orale Dosis]] LD<sub>50</sub> liegt für Ratten bei 3161&nbsp;mg/kg, für Mäuse 3296&nbsp;mg/kg.<ref name="toxap" />  Bei männlichen Ratten wurde eine erhöhte [[Inzidenz (Epidemiologie)|Inzidenz]] von Harnblasentumoren beobachtet. Es kann bei langfristiger hochdosierter Einnahme zum Tod durch Nierenversagen kommen. Das dabei beobachtete Auskristallisieren in den Harnwegen beruht allerdings nicht auf Melamin, sondern auf dessen Salzen, z.&nbsp;B. mit Glykolsäure.<ref>{{Webarchiv |url=http://otech7.tuwien.ac.at/muf_ref2_d.html |text=''Melamin Salze'' |wayback=20081208211532}}, Bereich Makromolekulare Chemie der [[Technische Universität Wien|TU Wien]]</ref> Die Anreicherung in der Nahrungskette gilt als hochgradig unwahrscheinlich.<ref>''Interim Melamine and Analogues Safety/Risk Assessment''. U.S. Food and Drug Administration, 25. Mai 2007.</ref>

Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] stufte Melamin im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: ''Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents.'' In: ''[[The Lancet Oncology]].'' 18, 2017, S.&nbsp;1003–1004, [[doi:10.1016/S1470-2045(17)30505-3]].</ref>

=== Grenzwerte ===
Die Weltgesundheitsorganisation hat Anfang Juli 2010 im [[Codex Alimentarius]] einen maximalen Grenzwert von 2,5&nbsp;Milligramm Melamin in einem Kilogramm Lebensmittel und der Tiernahrung festgelegt. Für Kindernahrung wie Milchpulver wurde ein Grenzwert von 1&nbsp;Milligramm Melamin pro Kilogramm bestimmt.<ref>[http://www.who.int/mediacentre/news/releases/2010/melamine_food_20100706/en/index.html ''International experts limit melamine levels in food.''] [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]], 6.&nbsp;Juli 2010.</ref>

Aktuelle Untersuchungen des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstituts für Risikobewertung]] zeigten, dass Kochgeschirr und Kochgeräte aus Melamin nicht auf 100&nbsp;°C erhitzt werden dürfen, da sonst relevante Mengen an Melamin und Formaldehyd freigesetzt werden können. Bis zu einer Temperatur von 70&nbsp;°C bestehen aus gesundheitlicher Sicht keine Bedenken.<ref>[http://www.bfr.bund.de/cm/343/freisetzung_von_melamin_und_formaldehyd_aus_geschirr_und_kuechenutensilien.pdf ''Freisetzung von Melamin und Formaldehyd aus Geschirr und Küchenutensilien.''] (PDF; 64&nbsp;kB) Stellungnahme Nr.&nbsp;012/2011 des BfR vom 9.&nbsp;März 2011.</ref> 2019 ergab eine Untersuchung des Instituts, dass sich aus Melamin-Formaldehyd-Harz (MFH)-Geschirr allgemein und insbesondere aus „Bambusware“-Geschirr gesundheitlich bedenkliche Mengen an Formaldehyd und Melamin lösen können, wenn es mit heißen Flüssigkeiten wie Kaffee, Tee oder Säuglingsfolgenahrung gefüllt wird. Das als „Bambusware“ beworbene MFH-Geschirr enthält Bambusfasern als Füllstoff, ist jedoch trotz des Zusatzes natürlicher Füllstoffe nicht biologisch abbaubar. Aus den „Bambusware“-Gegenständen wurden im Mittel sogar wesentlich höhere Freisetzungsmengen an [[Formaldehyd]] und Melamin gemessen als aus „herkömmlichem“ MFH-Geschirr. Für Melamin war die Freisetzung im Mittel mehr als doppelt so hoch. Während die gemessenen Melamin-Werte laut des BfR kein Gesundheitsrisiko für Erwachsene darstellen, könnten Kleinkinder, die sehr häufig heiße Lebensmittel aus MFH-Geschirr und insbesondere aus „Bambusware“ verzehren, täglich bis zur dreifachen Menge der [[Erlaubte Tagesdosis|tolerierten Tagesdosis]] aufnehmen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/gefaesse-aus-melamin-formaldehyd-harz.pdf |titel=Gefäße aus Melamin-Formaldehyd-Harz wie „Coffee to go“ Becher aus „Bambusware“ können gesundheitlich bedenkliche Stoffe in heiße Lebensmittel abgeben |werk= |hrsg=[[Bundesinstitut für Risikobewertung]] (BfR) |datum=2019-11-25 |format=PDF |abruf=2019-12-03}}</ref>

=== Missbrauch in Tierfutter und Lebensmitteln ===
{{Hauptartikel|Tierfutterskandal (2007)|Chinesischer Milchskandal}}

In China wurde 2006 eine für die USA bestimmte Charge von [[Weizengluten]] –&nbsp;ein Bestandteil von Haustierfutter&nbsp;– mit Melamin
versetzt, um einen höheren [[Protein]]gehalt vorzutäuschen. Die Verfütterung führte zum Tod von Haustieren durch Nierenversagen, und 2007 wurde ein landesweiter Rückruf des Futters eingeleitet.<ref>[http://www.msnbc.msn.com/id/18470387/ ''Human, pet food makers checked for melamine''.] [[MSNBC]], 3. Mai 2007.</ref><ref>[http://www.sciencedaily.com/releases/2007/05/070501105514.htm ''Pet Food Recall: How Melamine Impairs Kidney Function''.] Science Daily.</ref> Zur [[Pathophysiologie]] von Melamin bei [[Hauskatze]]n wurde inzwischen eine umfassende wissenschaftliche Untersuchung vorgelegt.<ref>Cianciolo et al.: ''Clinicopathologic, histologic, and toxicologic findings in 70 cats inadvertently exposed to pet food contaminated with melamine and cyanuric acid.'' J Am Vet Med Assoc. 2008 Sep 1;233(5):729–737, PMID 18764706.</ref>

Um die illegale Streckung von [[Milchpulver]] und anderen Milchprodukten durch bislang noch unbekannte Stoffe, aber auch [[Wasser]], zu verdecken, wurde von chinesischen Molkereien und Babynahrungsherstellern dem Milchpulver Melamin zugesetzt. Der dadurch erhöhte [[Stickstoff]]gehalt täuscht einen höheren Proteinanteil vor, da die Bestimmung des Stickstoffgehalts nach [[Kjeldahlsche Stickstoffbestimmung|Kjeldahl]] in der Lebensmittelanalytik als einfache, aber unspezifische Methode zur Ermittlung des Proteingehalts verwendet wird. Die [[Nephrotoxin|für die Niere giftige]] Wirkung von Melamin [[Chinesischer Milchskandal|führte 2008 in China]] zum Tod von sechs Säuglingen und durch [[Nierenstein]]-Bildung zur Erkrankung von rund 294.000 Kindern.<ref>{{Webarchiv |url=https://www.zeit.de/news/artikel/2008/12/02/2675109.xml |text=''Vertuscht und verschwiegen: Melamin-Skandal weitet sich aus''. |wayback=20090129112853}} [[Die Zeit|Zeit Online]], 2. Dezember 2008.</ref> Melamin wurde außerdem in Milchfertigprodukten und gewöhnlicher Flüssigmilch nachgewiesen.<ref>{{Webarchiv |url=http://afp.google.com/article/ALeqM5js-ZINdCpoa4ss4cZzqMso7uKGvQ |text=''Melamin in Milchprodukten in China und Hongkong entdeckt''. |wayback=20080918214753}} google.com, AFP-Meldung, 18. September 2008.</ref>

Laut Merck Sequant, die an der Herstellung von entsprechenden Testverfahren beteiligt sind, wäre Melamin per se nicht besonders giftig.<ref name="merck" /> Erst bei der Kombination mit [[Cyanursäure]], einem Abbauprodukt von Melamin, werden Nierensteine in erheblichem Maß gebildet.<ref name="merck" /> Daher wird vermutet, dass in dem konkreten Fall Milchpulver mit minderwertigem, unreinem Melamin gestreckt wurde, das Panschen mit Melamin an sich aber seit Jahren unbemerkt vor sich gegangen ist.<ref name="merck">[http://magazin.merck.de/de/Life_and_Quality/Lebensmitteltest/giftiges_Milchpulver2.html?magazineRateArticle=tcm:1114-40020-64 Der lebensgefährliche Betrug mit Melamin] 11. Mai 2009 magazin.merck.de.</ref>

Am 25. September 2008 verbot die Kommission der [[Europäische Union|Europäischen Union]] die Einfuhr aller Erzeugnisse für Säuglinge und Kleinkinder aus China, welche Milchanteile enthalten. Dennoch mussten Anfang Oktober 2008 sowohl in Österreich als auch in der Slowakei mit Melamin belastete Milchgetränke aus dem Verkehr gezogen werden.<ref>[http://www.heute.de/ZDFheute/inhalt/9/0,3672,7384521,00.html Melamin-Milch auch in der Slowakei entdeckt.] heute.de, 4. Oktober 2008; {{Toter Link |url=http://www.heute.de/ZDFheute/inhalt/9/0,3672,7384521,00.html |date=2018-12 |archivebot=2018-12-02 00:25:31 InternetArchiveBot}}.</ref> Ende 2008 fand das baden-württembergische Verbraucherministerium in [[Hirschhornsalz]] aus China Spuren von Melamin. Die Behörden starteten eine Rückrufaktion der betroffenen Ware, die nicht dem Reinheitsgebot nach dem Lebensmittelrecht entspricht.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.rp-online.de/public/article/panorama/645396/Chemikalie-auch-im-Weihnachtsgebaeck.html |text=''Melamin-Skandal weitet sich aus: Chemikalie auch im Weihnachtsgebäck?'' |wayback=20081205060910}} RP Online, 2. Dezember 2008.</ref>
<!--
Am 26. Oktober wurde in Eiern, die vom Landesinneren Chinas nach Hongkong exportiert wurden, Melamin in hohen Dosierungen entdeckt. Daraufhin stoppte Hongkong den Import von Eiern aus China.  (Beleg fehlt)-->

Im ersten Prozess um die vergiftete Babynahrung verurteilte ein Gericht in der Provinz [[Hebei]] im Januar 2009 drei Angeklagte zum Tode, zwei von ihnen wurden am 24.&nbsp;November 2009 hingerichtet.<ref>[https://www.focus.de/politik/ausland/milchpulver-skandal-zwei-hinrichtungen-in-china_aid_456934.html ''Zwei Hinrichtungen in China''.] FOCUS Online, 14. November 2009.</ref> Sie wurden für schuldig befunden, an der Herstellung von verseuchtem Milchpulver beteiligt gewesen zu sein. Das Gericht verhängte außerdem für weitere Angeklagte Haftstrafen zwischen fünf und 15 Jahren.<ref>[https://www.spiegel.de/panorama/gesellschaft/0,1518,602767,00.html Gericht verhängt Todesstrafen im Milchpulver-Skandal.] [[Spiegel Online]], 22.&nbsp;Januar 2009.</ref>

== Übersichtsarbeiten ==
* {{Cite journal
| doi = 10.1681/ASN.2008101065
| issn = 1533-3450
| volume = 20
| issue = 2
| pages = 245–250
| last = Hau
| first = Anthony Kai-ching
| coauthors = Tze Hoi Kwan, Philip Kam-tao Li
| title = Melamine toxicity and the kidney
| journal = [[Journal of the American Society of Nephrology]]
| date = 2009-02
| pmid = 19193777
}}

== Weblinks ==
{{Wikinews|Melamin-Skandal: Importstopp für chinesische Lebensmittel}}
* [http://www.bfr.bund.de/de/fragen_und_antworten_zu_geschirr_und_kuechenutensilien_aus_melaminharz-70413.html ''Fragen und Antworten zu Geschirr und Küchenutensilien aus Melamin-Formaldehyd-Harz''.] BfR, 25. November 2019 (FAQ)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Triazin]]
[[Kategorie:Aminoazin]]
[[Kategorie:Lebensmittelskandal]]