Quelltext der Seite Methanol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Methanol Lewis.svg|120px|Strukturformel von Methanol]]
| Suchfunktion    = CH4O<!--Die Summenformel CH4O für Methanol ist korrekt, da die Summenformeln in der Wikipedia nach dem [[Hill-System]] angegeben werden, das häufig verwendete CH3OH ist keine Summen-, sondern eine Halbstrukturformel.-->
| Andere Namen    = * Methylalkohol
* Carbinol
* Holzgeist
* MeOH
* S-747 ([[NATO]]-Code)
* Hydroxymethan
* {{INCI|Name=METHYL ALCOHOL |ID=35275 |Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel    = CH<sub>4</sub>O
| CAS             = {{CASRN|67-56-1}}
| EG-Nummer       = 200-659-6
| ECHA-ID         = 100.000.599
| PubChem         = 887
| ChemSpider      = 864
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit mit angenehmem bis stechendem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methanol|ZVG=11240|CAS=67-56-1|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse    = 32,04 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 0,79 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = −98 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 65 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = * 129 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 219 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 352 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 552 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs             = 16<ref name="Organikum">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]].'' 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S.&nbsp;459.</ref>
| Löslichkeit     = mischbar mit Wasser,<ref name="GESTIS" /> [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref>{{RömppOnline |ID=RD-13-01660 |Name=Methanol |Abruf=2014-06-01}}</ref>
| Dipolmoment     = 5,5 ·10<sup>−30</sup> C·m<ref>Hans Lohninger: [http://anorganik.chemie.vias.org/dipolmomente_tabelle.html Anorganische Chemie: Dipolmomente (Tabelle)], anorganik.chemie.vias.org, abgerufen am 9. März 2021.</ref>
| Brechungsindex  = 1,3288 (20 °C)<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=326 |Endseite= }}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.000.599|Name=Methanol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|225|301+311+331|370}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|233|280|301+310|303+361+353|304+340+311}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 200&nbsp;ml·m<sup>−3</sup> bzw. 270&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 200&nbsp;ml·m<sup>−3</sup> bzw. 260&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Methanol |CAS-Nummer=67-56-1 |Abruf=2019-09-13}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = * −239,2 kJ/mol (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-26">{{CRC Handbook|Auflage=97|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=26}}</ref>
* −201,0 kJ/mol (Gas)<ref name="CRC97_5-26" />
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'''Methanol''' ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]), auch '''Methylalkohol''' (veraltet '''Holzgeist''' oder '''Holzalkohol'''), ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] mit der [[Summenformel]] CH<sub>4</sub>O ([[Halbstrukturformel]]: CH<sub>3</sub>OH) und der einfachste Vertreter aus der [[Stoffgruppe]] der [[Alkohole]].
Unter [[Normalbedingungen]] ist Methanol eine klare, farblose, entzündliche und leicht flüchtige Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch. Es mischt sich mit vielen organischen Lösungsmitteln und in jedem Verhältnis mit Wasser.

Mit 60 Millionen Tonnen Jahresproduktion (Stand: 2012) ist Methanol eine der meisthergestellten organischen Chemikalien.<ref>[https://www.gelsenchem.de/de/methanol/ Methanol auf der Seite der Gelsenchem] abgerufen am 28. Februar 2020.</ref> Die technische [[Methanolherstellung]] erfolgt hauptsächlich [[Heterogene Katalyse|katalytisch]] aus [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Wasserstoff]]. In der chemischen Industrie dient es insbesondere als Ausgangsstoff bei der Produktion von [[Formaldehyd]], [[Ameisensäure]] und [[Essigsäure]].

Methanol und seine Folgeprodukte werden neben der stofflichen Verwendung auch als [[Energieträger]] eingesetzt. Mit der Technologie [[Methanol to Gasoline]] wird aus Methanol Kraftstoff. Methanol wird für die Synthese von [[Biodiesel]] und das [[Klopfschutzmittel]] [[MTBE]] benötigt. Mit Hilfe von [[Brennstoffzelle]]n kann es elektrische Energie liefern. Zudem ist es als billiger, hochdichter Langzeitspeicher für die Solar- und Windenergie in Diskussion.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.sfv.de/artikel/power_to_methanol_multifunktionell.htm |titel=Power to Methanol – als Langzeitspeicher unverzichtbar für den Klimaschutz – Solarenergie-Förderverein Deutschland (SFV) – Sonnenenergie, Photovoltaik, Solarthermie, Windenergie, Geothermie, Wasserkraft, Biomasse-Reststoffe und Stromspeicher für die Energiewende |abruf=2019-09-08}}</ref>

In der Natur kommt Methanol in [[Baumwolle|Baumwollpflanzen]], Früchten und Gräsern sowie als [[Stoffwechsel]]produkt von [[Bakterien]] vor. Beim [[Bierbrauen]], der [[Weinherstellung]] oder der Produktion von [[Spirituosen]] wird es in geringer Menge, überwiegend durch die Spaltung von [[Pektine]]n, als Nebenprodukt freigesetzt. Die Stoffwechselprodukte von Methanol, vor allem [[Formaldehyd]], sind giftig. Deshalb kann die Aufnahme von Methanol zu Erblindung, in höheren Dosen zum Tod führen.

== Geschichte ==
[[Datei:Robert boyle.jpg|mini|links|Robert Boyle]]
Die antiken Ägypter erhielten Methanol durch [[Pyrolyse]] von Holz (Holzgeist) und [[Einbalsamierung|balsamierten]] ihre Toten mit einem Substanzgemisch auf dessen Basis. Mit dem Verfahren der trockenen Destillation erhielt der irische Chemiker [[Robert Boyle]] 1661 erstmals reines Methanol aus [[Gewöhnlicher Buchsbaum|Buchsbaumholz]].<ref>A. Gossauer: '' Struktur und Reaktivitat der Biomolekule.'' Verlag Wiley-VCH, S.&nbsp;176 ({{Google Buch |BuchID=j7lIt9SU43cC |Seite=176 |Hervorhebung=methanol+boyle}}).</ref> 1834 klärten die französischen Chemiker [[Jean-Baptiste Dumas]] und [[Eugène-Melchior Péligot]] die Zusammensetzung dieser wasserklaren Flüssigkeit und gaben ihr auch ihren Namen „methylene“, der sich aus altgriechisch ''méthy'' ({{grcS|μέθυ}}) für berauschendes Getränk oder Wein und ''hylé'' ({{grcS|ὕλη}}) für Holz zusammensetzt.<ref name="Olah">G. A. Olah, A. Goeppert, G. K. Surya Prakash: ''Beyond oil and gas: the methanol economy.'' Verlag Wiley-VCH, 2009, ISBN 978-3-527-32422-4.</ref>
[[Datei:Marcellin Berthelot.jpg|mini|Marcelin Berthelot]]
Die erste [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Methanol gelang [[Marcelin Berthelot]] im Jahr 1858 durch [[Verseifung]] von [[Methylchlorid]].<ref>S. Lee: '' Methanol synthesis technology.'' CRC Press, 1990, ISBN 0-8493-4610-X.</ref><ref>J. R. Couper, O. T. Beasley, W. R. Penney: ''The chemical process industries infrastructure: function and economics.'' Verlag Marcel Dekker, 2000, ISBN 0-8247-0435-5.</ref>

Die USA gewannen noch 1930 etwa 50 % des hergestellten Methanols durch trockene Destillation von Holz. Hierzu wurde Holz auf circa 500&nbsp;°C in eisernen Behältern erhitzt. Als fester Rückstand blieb [[Holzkohle]], die gasförmigen Produkte wurden abgezogen und teilweise kondensiert. Das entstehende wässrige Destillat enthielt neben Methanol hauptsächlich [[Aceton]], [[Essigsäure]] und [[Essigsäuremethylester]]. Die Abtrennung dieser Komponenten und die abschließende Trocknung erforderten mehrere [[Neutralisation (Chemie)|Neutralisations]]-, [[Destillation]]s- sowie [[Trocknung]]sschritte. Die Ausbeute an Methanol bei der trockenen Destillation betrug je nach verwendetem Rohstoff ungefähr 1 %, erreicht jedoch nie 3 % der eingesetzten Masse.

Die [[BASF]] erhielt im Jahr 1913 ein Patent für ein Verfahren zur Methanolgewinnung aus kohlestämmigem [[Synthesegas]]. [[Matthias Pier]], [[Alwin Mittasch]] und [[Fritz Winkler (Chemiker)|Fritz Winkler]] entwickelten das Verfahren und setzten es für die erste Großproduktion von Methanol ein, die 1923 im [[Ammoniak]]werk Merseburg der [[Leuna]]-Werke begann. Der Prozess nutzte einen [[Oxide|oxidischen]] [[Zink]]-[[Chrom]]-[[Katalysator]] bei einem Druck von 250&nbsp;atm bis 300&nbsp;atm. Die Temperaturen lagen zwischen 360&nbsp;°C und 380&nbsp;°C und bei einem Verhältnis von [[Kohlenstoffmonoxid]] zu [[Wasserstoff]] von 1 zu 2,2.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.basf.com/group/corporate/de/about-basf/history/1902-1924/index |titel=Über BASF. Geschichte 1902–1924 |hrsg=BASF |offline=1 |archiv-url=https://archive.is/20120720051200/http://www.basf.com/group/corporate/de/about-basf/history/1902-1924/index |archiv-datum=2012-07-20 |abruf=2018-09-06}}</ref>

Schon früh erkannten die beteiligten Wissenschaftler, dass auf [[Kupfer]] basierende Katalysatoren wesentlich aktiver waren. Diese waren jedoch sehr empfindlich gegenüber den im Synthesegas enthaltenen [[Schwefel]]verbindungen. Die Weiterentwicklung der Methanolsynthese war verknüpft mit den Fortschritten in der [[Kohlevergasung]]stechnik und den [[Gasreinigungssystem|Gasreinigungsprozessen]]. Nachdem es möglich war, die [[Gas]]e großtechnisch auf einen Schwefelgehalt von weniger als 0,1&nbsp;[[Parts per million|ppm]] zu begrenzen, entwickelte 1966 das Unternehmen [[Imperial Chemical Industries|ICI]] die erste Niederdrucksynthese basierend auf einem Kupferoxid-Zinkoxid-Aluminiumoxid-Katalysator.<ref name="Jülich">B. Höhlein, Th. Grube, P. Biedermann, H. Bielawa, G. Erdmann, L. Schlecht, G. Isenberg, R. Edinger: ''{{Webarchiv |url=http://zb0035.zb.kfa-juelich.de/record/32762/files/Energietechnik_28.pdf |text=Methanol als Energieträger |wayback=20160813020305}}'' (PDF-Datei; 5,5&nbsp;MB). In: ''Schriften des Forschungszentrums Jülich. Reihe Energietechnik.'' Band 28, ISBN 3-89336-338-6.</ref>

== Vorkommen ==
Methanol ist nach [[Methan]] das zweithäufigste organische Gas in der Erdatmosphäre und kommt in Konzentrationen von 0,1 bis 10&nbsp;[[Parts per billion#Mischungsverhältnisse (ppbv, ppbw)|ppb]] vor. Es ist eine bedeutende atmosphärische Quelle für Formaldehyd und [[Kohlenstoffmonoxid]]. Ein Großteil des in der Atmosphäre vorhandenen Methanols wird von Pflanzen emittiert. In Feuchtgebieten wurden Methanol-Emissionen von 268&nbsp;[[Gramm|Mikrogramm]] pro Quadratmeter und Stunde gefunden, auf Gras und Weideflächen wurden Werte zwischen 100 und 500&nbsp;Mikrogramm pro Quadratmeter und Stunde beobachtet.<ref>T. Holst, A. Arneth, S. Hayward, A. Ekberg, M. Mastepanov, M. Jackowicz-Korczynski, T. Friborg, P. M. Crill, K. Bäckstrand: ''BVOC ecosystem flux measurements at a high latitude wetland site in Atmos.'' In: ''Chem. Phys.'' 10, 2010, S.&nbsp;1617–1634.</ref><ref>D. J. Jacob, B. D. Field, Q. Li, D. R. Blake, J. de Gouw, Carsten Warneke, A. Hansel, A. Wisthaler, H. B. Singh, A. Guenther: [http://citeseerx.ist.psu.edu/viewdoc/download?doi=10.1.1.67.4891&rep=rep1&type=pdf ''Global budget of methanol: Constraints from atmospheric observations.''] In: ''[[Journal of Geophysical Research]].'' Vol. 110, 2005; [[doi:10.1029/2004JD005172]].</ref> Die Methanolfreisetzung erfolgt durch [[Pektinmethylesterase]] (PME) aus [[Pektin]] (teilweise mit Methanol veresterte [[Galacturonsäure|Poly-Galacturonsäure]]), etwa als Reaktion auf Angriff durch Fressfeinde. Die Gesamtmenge des von Pflanzen freigesetzten Methanols wird auf über 100 Millionen Tonnen pro Jahr geschätzt.<ref>C. C. von Dahl, M. Hävecker, R. Schlögl, I. T. Baldwin: ''Caterpillar-elicited methanol emission: a new signal in plant–herbivore interactions?'' In: ''[[The Plant Journal]].'' Band 46, 2006, S.&nbsp;948–960; [[doi:10.1111/j.1365-313X.2006.02760.x]].</ref>
[[Datei:Coniferylalkohol Spaltung-2.svg|mini|600px|Hydrolyse der Methyl-Phenyl-Ethergruppe im Coniferylalkohol]]
[[Methylester]] und -[[ether]], in denen Methanol chemisch gebunden ist, kommen in vielen Früchten (Methylester) und in [[Lignin]], einem Bestandteil der pflanzlichen [[Zellwand]] ([[Phenylmethylether]]), vor. Die im Lignin vorhandenen Methyl-Phenyl-Ethergruppen der [[Coniferylalkohol|Coniferyl]]- und [[Sinapylalkohol]]einheiten spalten sich unter Aufnahme von Wasser in Methanol und einen [[phenol]]ischen Rest.

Methanol wird regelmäßig durch [[enzym]]atische [[Verseifung]] der [[Galacturonsäure]]&shy;methylester bei der [[Maischen|Maischung]] freigesetzt. Um den wegen der Giftigkeit des Methanols unerwünschten Gehalt an Methanol im Endprodukt so gering wie möglich zu halten, wird versucht, durch geeignete Methoden die Freisetzung des Methanols zu minimieren. So kann die [[Pektinasen|pektolytische Enzymaktivität]] durch Säuregaben minimiert werden.<ref name="Kolb">E. Kolb: ''Spirituosen-Technologie''. Behr’s Verlag, 2002, ISBN 3-86022-997-4.</ref> Weiterhin haben der Gehalt an [[Schwefeldioxid]] und die Temperatur der Maischung einen Einfluss auf die enzymatische Aktivität. Durch kurzzeitiges Erhitzen der Maische auf bis zu 90&nbsp;°C und schnelles Abkühlen kann erreicht werden, dass der Methanolgehalt um 40 % bis 90 % verringert wird.<ref name="Kolb" /> Durch geeignete verfahrenstechnische Schritte bei der Destillation kann der Methanolgehalt in der Spirituose gering gehalten werden, etwa durch Kondensation leichtflüchtiger Bestandteile.<ref name="Kolb" /> Alkoholika enthalten zum Teil beträchtliche Mengen an Methanol. Bei einer Untersuchung verschiedener Fruchtsäfte und Alkoholika wies das Untersuchungsamt Baden-Württemberg in [[Spirituosen]] Spitzenwerte bis zu 4,7&nbsp;g·l<sup>−1</sup> Methanol nach, in Weinen und Fruchtsäften bis zu 0,2&nbsp;g·l<sup>−1</sup>.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.untersuchungsämter-bw.de/pub/beitrag.asp?subid=0&Thema_ID=2&ID=1244&Pdf=No |titel=Methanol: Wie sicher sind … |hrsg=Untersuchungsämter für Lebensmittelüberwachung und Tiergesundheit Baden-Württemberg |format=PDF |abruf=2018-09-06}}</ref>
[[Datei:Ssc2004-08b.jpg|mini|Nachweis von Methanol (rot) in protoplanetarischen Scheiben (Quelle: ''NASA'')]]
Tabak enthält zum Teil ligninhaltige Anteile, deren Phenylmethylether pyrolytisch gespalten werden und für das Auftreten von Methanol im Tabakrauch verantwortlich sind.<ref>H. G. Classen, P. S. Elias, M. Winter: ''Toxikologisch-hygienische Beurteilung von Lebensmittelinhaltsstoffen und Zusatzstoffen.'' Behr’s Verlag, 2001, ISBN 3-86022-806-4.</ref> Nach dem gleichen Prinzip setzt [[Räuchern|Räucherrauch]] Methanol frei. Bei der Verdauung von [[Aspartam]], einem Methylester des [[Dipeptide|Dipeptids]] der α-[[Aminosäure]]n <small>L</small>-[[Asparaginsäure]] und <small>L</small>-[[Phenylalanin]], wird Methanol abgespalten. Beim Genuss normaler Mengen an mit Aspartam gesüßten Lebensmitteln werden jedoch keine toxikologisch bedenklichen Werte im Bezug auf Methanol erreicht.<ref>W. Helferich, C. K. Winter: ''Food Toxikology.'' CRC Press, 2000, ISBN 0-8493-2760-1.</ref>

Methanol kommt im [[Interstellarer Raum|interstellaren Raum]] häufig vor, wobei der Bildungsmechanismus nicht geklärt ist. Im Jahr 2006 gelang [[Astronom]]en mit dem MERLIN-Radioteleskop am [[Jodrell-Bank-Radioobservatorium]] die Beobachtung einer großen Methanolwolke.<ref>L. Harvey-Smith, R. J. Cohen: ''Discovery of large-scale masers in W3(OH).'' In: ''Triggered Star Formation in a Turbulent ISM.'' (= ''Proceedings IAU Symposium.'' No. 237). 2006, [[doi:10.1017/S1743921307002104]].</ref><ref>E. S. Wirström1, C. M. Persson1, A. Hjalmarson1, J. H. Black, P. Bergman1, W. D. Geppert, M. Hamberg, E. Vigren: ''Observational constraints on the formation of interstellar methanol.'' In: ''Organic Matter in Space.'' (= ''Proceedings IAU Symposium.'' No. 251). 2008, [[doi:10.1017/S1743921308021406]].</ref> Mit den empfindlichen Instrumenten des [[Spitzer-Weltraumteleskop]]s gelang der Nachweis von Methanol in [[Protoplanetare Scheibe|protoplanetarischen Scheiben]] um junge Sterne herum.<ref>[http://www.spitzer.caltech.edu/images/1172-ssc2004-08b-Spitzer-Spectra-of-Protoplanetary-Disks Spitzer Spectra of Protoplanetary Disks bei caltech.edu]</ref>

== Herstellung ==
{{Hauptartikel|Methanolherstellung}}
Methanol ist eine organische [[Grundchemikalie]] und ein mengenmäßig bedeutender großtechnisch hergestellter Alkohol. Im Jahr 2008 betrug der weltweite Methanolverbrauch 45 Millionen Tonnen. Die größten Exporteure von Methanol waren im Jahr 2006 die karibischen Staaten wie [[Trinidad und Tobago]] mit 7,541 Mio. Tonnen, [[Chile]] und [[Argentinien]] mit 3,566 Mio. Tonnen und die Staaten am persischen Golf mit 5,656 Mio. Tonnen. Die größten Importeure waren die Vereinigten Staaten mit 7,112 Mio. Tonnen, West-Europa mit 8,062 Mio. Tonnen, [[Republik China (Taiwan)|Taiwan]] und [[Südkorea]] mit zusammen 2,361 Mio. Tonnen und [[Japan]] mit 1,039 Mio. Tonnen.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.docstoc.com/docs/23397512/Excerpt-from-the-Methanol-Derivatives-Global-Outlook-2000-2012 |text=''Excerpt from the Methanol & Derivatives Global Outlook 2000–2012.'' |archive-is=20120724152748}}</ref>

[[Datei:Methanol synthese2.png|mini|Schema der industriellen Methanolsynthese aus Synthesegas]]
Die technische Herstellung von Methanol erfolgt ausschließlich in katalytischen Verfahren aus [[Synthesegas]], einem Gemisch von Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff im Verhältnis von etwa 1:2. Diese Verfahren werden nach den Reaktionsdrücken in drei Bereiche unterteilt. Das zunächst entwickelte ''Hochdruckverfahren'' arbeitete auf Grund der niedrigen Katalysatoraktivität und der Volumenkontraktion der Reaktion bei Drücken von 250 bis 350&nbsp;bar und Temperaturen von 360 bis 380&nbsp;°C. Das ''Mitteldruckverfahren'' arbeitet bei 100 bis 250&nbsp;bar und 220 bis 300&nbsp;°C, das ''Niederdruckverfahren'' bei 50 bis 100&nbsp;bar und 200 bis 300&nbsp;°C. Jedes Verfahren arbeitet mit spezifischen Katalysatoren und Massen-Verhältnissen von Kohlenmonoxid zu Wasserstoff.

Das zur Methanolsynthese notwendige Synthesegas kann aus fossilen Rohstoffen wie Kohle, Braunkohle, Erdölfraktionen und Torf hergestellt werden. Beim Einsatz von nachwachsenden Rohstoffen wie Holz, Biogas oder anderer Biomasse wird das Produkt auch als Biomethanol bezeichnet.<ref name="Olah" /> Weiterhin können Müll oder Klärschlamm zur Synthesegasherstellung eingesetzt werden.

Die [[Dampfreformierung]] und die [[partielle Oxidation]] von Erdgas, nach aktuellen Schätzungen die größte ökonomisch nutzbare [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoffquelle]], sind neben der Kohle der Hauptlieferant für Synthesegas. In Nordamerika und Europa wird meist Erdgas als Rohmaterial genutzt, in [[Volksrepublik China|China]] und [[Südafrika]] basiert die Synthesegasherstellung auf Kohle oder Braunkohle. 2005 hat China 5,4 Millionen Tonnen Methanol erzeugt, davon 65 % oder 3,5 Millionen Tonnen auf Kohle basierend.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.dechema.de/dechema_media/Downloads/Presse/achemasia/tb09_Chinas_Petrochemie.pdf |titel=Chinas Petrochemie boomt |hrsg=Dechema e.V. |datum=2007-02 |format=PDF; 99&nbsp;kB |abruf=2018-09-06}}</ref>

Für die Bildung von Methanol aus Synthesegas können die folgenden Gleichungen formuliert werden:

: <math> \ \mathrm{CO} + 2 \; \mathrm{H}_2 \rightleftharpoons \ \mathrm{CH}_3\mathrm{OH} ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) =  -90{,}8 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol} </math>
und
: <math> \ \mathrm{CO}_2 + 3 \; \mathrm{H}_2 \rightleftharpoons \ \mathrm{CH}_3\mathrm{OH} + \mathrm{H}_2\mathrm{O}; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) =  -49{,}5 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol} </math>

Wegen ökonomischer Vorteile bei niedrigen Synthesedrücken und niedrigen Temperaturen wird Methanol größtenteils im Niederdruck-Verfahren produziert. Als Nebenprodukt werden [[Dimethylether]], [[Ameisensäuremethylester]] und [[Ethanol]] gebildet, die abdestilliert werden können.<ref name="Asinger" /> Den ökonomischen Nachteil des höheren Drucks gleichen die Mitteldruckverfahren durch höhere [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeuten]] aus. Das Hochdruckverfahren wird heute nicht mehr durchgeführt.

China ist heutzutage der größte Produzent und Verbraucher von Methanol. Es wird erwartet, dass allein die chinesische Produktionskapazität in den nächsten Jahren 60 Millionen Tonnen pro Jahr übersteigen wird. Während gegenwärtig das meiste Methanol im Chemiesektor verwendet wird, hat der Einsatz im Kraftstoffsektor die höchsten Steigerungsraten. Im Jahr 2008 nutzte China circa drei Millionen Tonnen Methanol als Mischkomponente zur Herstellung von [[Blend (Mineralöl)|Kraftstoffblends]]. Probleme für eine breite Einführung und höhere Methanolanteile im Kraftstoff bereiten die Entwicklung geeigneter Motoren und anderer Triebwerkskomponenten, die mit Methanol verträglich sind.<ref>''{{Webarchiv |url=http://www.methanol.org/Energy/Resources/Alternative-Fuel/The-5-percent-solution.aspx |text=The 5 % solution |wayback=20141129042236}}'', bei methanol.org, August 2009.</ref> In Deutschland wurden im Jahr 2000 circa zwei Millionen Tonnen hergestellt, davon etwa 1,4 Millionen Tonnen aus [[Schweröl|Rückstandsölen]].

== Eigenschaften ==
{| class="wikitable float-right" style="text-align:left; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe4" colspan="2" align="center" | '''Physikalische Eigenschaften'''
|-
| [[Schallgeschwindigkeit]] || 1123&nbsp;m·s<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<ref>M. Hennecke: ''Das Ingenieurwissen.'' Verlag Springer, Berlin 2007, ISBN 978-3-540-71851-2.</ref>
|-
| [[Oberflächenspannung]] || 0,0226&nbsp;N·m<sup>−1</sup> (20&nbsp;°C gegen Luft)<ref>H. Daniel: ''Physik: Mechanik, Wellen, Wärme''. Verlag de Gruyter, 1997, ISBN 3-11-015602-4 ({{Google Buch |BuchID=idNCLLsfs7MC |Seite=230 |Hervorhebung=Methanol+Oberflächenspannung}}).</ref>
|-
| [[Dynamische Viskosität]] || 0,544&nbsp;·&nbsp;10<sup>−3</sup>&nbsp;Pa·s (25&nbsp;°C)<ref name="Methanex">{{Webarchiv |url=http://www.methanex.com/products/documents/TISH_german.pdf |text=Technische Informationen und Sicherheitsmerkblatt für den Umgang mit Methanol |wayback=20110826005602}} (PDF-Datei; 578&nbsp;kB)</ref>
|-
| [[Dielektrizitätskonstante]] || 33,8 = <math>\varepsilon_r</math> (25&nbsp;°C)<ref>A. Töpel: ''Chemie und Physik der Milch: Naturstoff – Rohstoff – Lebensmittel''. Behr’s Verlag, 2004, ISBN 3-89947-131-8, S.&nbsp;65 ({{Google Buch |BuchID=YuYqYV-Hi2AC |Seite=65 |Hervorhebung=Methanol+Dielektrizitätskonstante}}).</ref>
|-
| [[Brechungsindex]] || 1,326 (25&nbsp;°C, Na-D-Linie)<ref name="Methanex" />
|-
| [[Kompressibilität|Isotherme Kompressibilität]] || 12·10<sup>−5</sup> bar<sup>−1</sup> (20&nbsp;°C)<ref>L. Bergmann, T. Dorfmüller, C. Schaefer: ''Lehrbuch der Experimentalphysik: Mechanik, Relativität, Wärme''. Verlag de Gruyter, 1998, ISBN 3-11-012870-5 ({{Google Buch |BuchID=EZ3VoXHh5ucC |Seite=418 |Hervorhebung=Methanol+%22isotherme+Kompressibilität%22}}).</ref>
|-
| [[Wärmekapazität]] || 81,08 J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<ref name="Methanex" />
|-
| [[Selbstentzündungstemperatur]] || 470&nbsp;°C<ref name="Methanex" />
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]] || 512,5&nbsp;K<ref name="Methanex" />
|-
| [[Kritischer Druck]] || 8,084&nbsp;MPa<ref name="Methanex" />
|-
| [[Tripelpunkt]] || 175,5&nbsp;K<ref>S. Lee, J. G. Speight, S. K. Loyalka: ''Handbook of alternative fuel technologies.'' CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8247-4069-6 ({{Google Buch |BuchID=hyNbv60Px8oC |Seite=307 |Hervorhebung=Triple+Point+Methanol}}).</ref>
|-
| [[Magnetische Suszeptibilität]]<ref>[http://nmr.chem.umn.edu/ResReports/NMR002.html NMR-002: Sample Devices and Magnetic Susceptibility]</ref> || 5,3·10<sup>−7</sup> cm³·g<sup>−1</sup>
|-
| [[Viskosität]]<ref name="Lange1669">''Lange’s Handbook of Chemistry.'' 10. Auflage. 1967, S.&nbsp;1669–1674.</ref> || 0,808&nbsp;mPa·s (0&nbsp;°C)<br /> 0,690&nbsp;mPa·s (10&nbsp;°C)<br /> 0,593&nbsp;mPa·s (20&nbsp;°C)<br /> 0,449&nbsp;mPa·s (40&nbsp;°C)<br /> 0,349&nbsp;mPa·s (60&nbsp;°C)
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]|| −238&nbsp;kJ/mol<ref name="Nist1">{{NIST|67-56-1|Name=Methyl alcohol|Mask=2 |Abruf=2019-11-17}}</ref>
|-
| [[Verdampfungsenthalpie|Standardverdampfungsenthalpie]]|| +37,4&nbsp;kJ/mol<ref name="Nist1" />
|-
| [[Molare Standardentropie]]|| 127,2&nbsp;J/(mol·K)<ref name="Nist1" />
|-
| [[Standardverbrennungsenthalpie]] || −726&nbsp;kJ/mol<ref name="Nist1" />
|-
| [[Van-der-Waals-Gleichung]]<ref name="lange1522">''Lange’s Handbook of Chemistry.'' 10. Auflage. 1967, S.&nbsp;1522–1524.</ref> || a = 964,9&nbsp;l<sup>2</sup>·kPa/mol<sup>2</sup><br /> b = 0,06702&nbsp;l/mol
|}

Alkohole, die sich formal von den [[Alkane]]n ableiten, werden als [[Alkanole]] bezeichnet. Methanol ist der einfachste Alkohol und bildet das erste Glied der [[Homologe Reihe|homologen Reihe]] der Alkanole. Vormals wurden viele Alkohole nach einem Vorschlag von [[Hermann Kolbe]] als Derivate des Methanols – abgeleitet von ''Carbinol'' – als ''[[Carbinole]]'' bezeichnet. Seit 1957 empfiehlt die IUPAC, diese Nomenklatur nicht mehr zu verwenden.<ref>Competition ''Science Vision'', Jg. 3, Nr. 25, März 2000 ({{Google Buch |BuchID=N-gDAAAAMBAJ |Seite=58&lpg=PA58 |Hervorhebung=carbinol+kolbe}}).</ref>

=== Physikalische Eigenschaften ===
[[Datei:Vapour pressure methanol.svg|mini|links|Dampfdruckfunktion von Methanol]]
Methanol ist unter [[Normalbedingungen]] eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit. Der Siedepunkt liegt bei 65&nbsp;°C. Methanol erstarrt unterhalb von −98&nbsp;°C in Form von farblosen Kristallen. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend
{{center|<math>\log_{10}(P) = A - {B\over(T+C)}</math>}} mit ''P'' in bar und ''T'' in Kelvin, sowie ''A''&nbsp;=&nbsp;5,20409, ''B''&nbsp;=&nbsp;1581,341 und C&nbsp;=&nbsp;−33,5 im Temperaturbereich von 288 bis 357&nbsp;K.<ref name="Ambrose">D. Ambrose, C. H. S. Sprake: ''Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. XXV. Vapor Pressures and Normal Boiling Temperatures of Aliphatic Alcohols.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 2, 1970, S.&nbsp;631–645.</ref>

[[Datei:Methanol Hydrogen Bridge V.1.svg|mini|hochkant=1.1|In flüssiger und fester Phase existieren zwischen den einzelnen Methanol-Molekülen gestrichelt <span style="color:green;">'''grün'''</span> gezeichnete Wasserstoffbrückenbindungen.]]

Durch die [[Polarität (Chemie)|Polarität]] der [[Hydroxygruppe]] bilden sich zwischen den Methanolmolekülen [[Wasserstoffbrückenbindung]]en aus. Während der Schmelzpunkt fast genau dem des [[Methylchlorid]]s entspricht, führt die Ausbildung der Wasserstoffbrücken im flüssigen Zustand zu einem relativ hohen Siedepunkt im Vergleich zu den [[Halogenkohlenwasserstoffe|Methylhalogeniden]]. Die [[Dissoziationsenergie]] der Wasserstoffbrückenbindung beträgt etwa 20&nbsp;kJ/mol.<ref name="Pauling">L. Pauling: ''Die Natur der chemischen Bindung.'' 3. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim 1973, S.&nbsp;443.</ref>

Methanol bildet mit einer großen Anzahl organischer Verbindungen wie zum Beispiel [[Acetonitril]], [[Benzol]], [[Chloroform]], [[Cyclopentan]], [[Methylmethacrylat]] und [[Tetrahydrofuran]] [[Azeotrop]]e. Mit Wasser mischt sich Methanol unter [[Volumenkontraktion]]. Bei einem Volumenanteil von 55 % bis 60 % Methanol vor dem Mischen wird ein Mischvolumen von 96,36 % erhalten.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.methanex.com/products/documents/TISH_english.pdf |text=Technical Information & Safe Handling Guide for Methanol |wayback=20120916013152}} (PDF-Datei; 1,6&nbsp;MB)</ref>

Methanol kristallisiert im [[Orthorhombisches Kristallsystem|orthorhombischen Kristallsystem]] mit den [[Gitterparameter]]n a&nbsp;=&nbsp;643&nbsp;pm, b&nbsp;=&nbsp;724&nbsp;pm und c&nbsp;=&nbsp;467&nbsp;pm. Die Struktur lässt sich als ein über Wasserstoffbrücken gebundenes Kettenpolymer beschreiben. Bei weiterer Abkühlung findet ein [[Phasenübergang]] durch Faltung der [[Polymer]]kette in ein [[monoklines Kristallsystem]] statt.<ref name="Pauling" /><ref>K. J. Tauer, W. N. Lipscomb: ''On the crystal structures, residual entropy and dielectric anomaly of methanol.'' In: ''[[Acta Crystallographica]].'' 5, 1952, S.&nbsp;606–612, [[doi:10.1107/S0365110X52001696]].</ref>

=== Molekulare Eigenschaften ===
[[Datei:Methanol Bindungen.svg|mini|links|Bindungslängen und -winkel im Methanol]]
Das Methanolmolekül besteht aus einem [[Kohlenstoff]]-, einem [[Sauerstoff]]- und vier [[Wasserstoff]]atomen. Das Molekül weist als Struktureinheiten eine [[Methylgruppe]] mit [[trigonal]]er Symmetrie und eine [[Hydroxygruppe]] auf. Die Daten zur [[Molekülgeometrie]] sind in der Skizze ausgewiesen. Der [[Bindungswinkel]] zwischen dem Kohlenstoff-, dem Sauerstoff- und dem Wasserstoffatom beträgt 108,9&nbsp;° und ist gegenüber dem [[Tetraeder]]winkel von 109,47&nbsp;° leicht kontrahiert. Die [[Bindungslänge]] zwischen dem Sauerstoff- und Wasserstoffatom beträgt 96&nbsp;pm und ist damit auf Grund der größeren [[Elektronegativität]] des Sauerstoffs kleiner als die Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungslänge der Methylgruppe, die 110&nbsp;pm (1,10&nbsp;Å) beträgt.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.uni-tuebingen.de/uni/com/html/kapitel_8.pdf |titel=Alkohole |hrsg=www.uni-tuebingen.de |format=PDF; 303&nbsp;kB |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20130626023953/http://www.uni-tuebingen.de/uni/com/html/kapitel_8.pdf |archiv-datum=2013-06-26 |abruf=2010-01-10}}</ref>

Die Rotationshemmung der Kohlenstoff-Sauerstoff-[[Einfachbindung]] wurde mit 4,48&nbsp;kJ/mol bestimmt<ref>E. V. Ivash, D. M. Dennison: ''Journal of Chemical Physics'' 21, 1953, S.&nbsp;1804.</ref> und beträgt damit nur ein Drittel der Rotationhemmung zweier Methylgruppen, etwa im [[Ethan]].

=== Chemische Eigenschaften ===
Aufgrund der polaren Hydroxygruppe lässt sich Methanol in jedem Verhältnis mit Wasser mischen. Die Ähnlichkeit zu Wasser zeigt sich im Lösungsvermögen einiger Mineralsalze wie [[Calciumchlorid]] und [[Kupfersulfat]] in Methanol. Es ist ferner in [[Diethylether]], in Kohlenwasserstoffen und vielen anderen organischen Lösungsmitteln unter Wasserausschluss gut löslich. In einigen Lösungsmitteln können bereits geringe Anteile von Wasser eine Entmischung bewirken. Methanol ist wenig löslich in pflanzlichen Fetten und [[Öle#Fette Öle|Ölen]].<ref name="Methanex" />

Der [[PKs-Wert|pK<sub>s</sub>-Wert]] von Methanol liegt bei 16.<ref>S. Hauptmann: ''Reaktion und Mechanismus in der Organischen Chemie.'' Verlag Teubner, S.&nbsp;61 ({{Google Buch |BuchID=BOG1sdmCsloC |Seite=62 |Hervorhebung=pks+wert+methanol}}).</ref> Methanol reagiert in wässriger Lösung sauer. Methanol kann mit starken Basen zum ''Methanolat'' [[Protonierung|deprotoniert]] werden. Mit starken [[Säuren]] wie [[Schwefelsäure]] lässt sich Methanol [[Protonierung|protonieren]].

[[Datei:Methanol saeure base.svg|700px|zentriert|Säure-Base Verhalten von Methanol]]

Methanol verbrennt mit schwach blauer, fast unsichtbarer Flamme zu [[Kohlenstoffdioxid]] und Wasser. Der [[Flammpunkt]] liegt bei 9&nbsp;°C. Methanoldämpfe bilden mit Luft im Bereich von 6 % bis 50 % [[Explosionsfähige Atmosphäre|explosionsfähige Gemische]]. Mit [[Alkalimetalle|Alkali]]- und [[Erdalkalimetall]]en reagiert Methanol unter Bildung von Wasserstoff und der Methanolate. Es reagiert leicht mit vielen [[Oxidationsmittel]]n wie [[Bariumperchlorat]], [[Brom]] oder [[Wasserstoffperoxid]]. Verschiedene Kunststoffe, Lacke und Kautschuk werden von Methanol angegriffen.

Mit [[Carbonsäuren]] reagiert Methanol in [[Katalyse#Säure-Base-Katalyse|Säure- oder Basenkatalyse]] unter Wasserabgabe zu [[Methylester]]n; mit [[Carbonsäureester]]n ist eine [[Umesterung]] unter Freisetzung und Entfernung der anderen Alkoholkomponente aus dem [[Gemisch|Reaktionsgemisch]] oder im Methanol-Überschuss möglich.<ref>Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: ''Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates.'' Wiley-VCH Verlag, 2003, ISBN 3-527-30578-5.</ref>

Methanol lässt sich katalytisch zu [[Formaldehyd]] oxidieren.<ref>G. W. Becker, D. Braun, L. Bottenbruch: ''Kunststoffhandbuch.'' 11 Bände in 17 Tl.-Bdn., Bd. 3/1, ''Technische Thermoplaste.'' BD 3 / Teil 1, Verlag Hanser Fachbuch, 1992, ISBN 3-446-16368-9.</ref> Mit [[Aldehyd]]en und [[Keton]]en reagiert Methanol in Gegenwart saurer Katalysatoren zu [[Acetale|Halbacetalen]] beziehungsweise Dimethyl[[acetale]]n, die als [[Schutzgruppe]] in der organischen Chemie eingesetzt werden können.<ref>J. Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie.'' Verlag Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-024894-4.</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:Methanol-use.svg|mini|Entwicklung des Methanolverbrauchs 2005 bis 2013<ref name="Methanol Institute" />]]
Methanol wird unter anderem als [[Edukt|Ausgangsmaterial]] in der chemischen Industrie oder als Energielieferant genutzt. Die stoffliche Verwertung als Chemierohstoff erfordert ein besonders reines Produkt. Rohmethanol kann als Energieträger in stationären Anlagen verfeuert werden.<ref name="Asinger" /> Ein Gemisch aus reinem Methanol und Wasser liefert außerdem die chemische Energie zum Betrieb von Brennstoffzellen, die sie in elektrische Energie wandeln. Die Verwendung als Kraftstoff, so genanntes ''Fuel-Methanol'', wird intensiv untersucht. Möglich ist der Zusatz zu herkömmlichen Motorkraftstoffen oder die Verwendung reinen Methanols. Methanol wird als polares [[Lösungsmittel]] eingesetzt. Im [[Rectisolverfahren]] dient es zur Abtrennung von sauren Komponenten wie [[Kohlenstoffdioxid]] oder [[Carbonylsulfid]] aus Gasströmen.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.lurgi.com/website/fileadmin/user_upload/1_PDF/1_Broshures_Flyer/englisch/0308e_Rectisol.pdf |text=Rectisol Process |wayback=20120616225015}}</ref> Im Zeitraum von 2005 bis 2009 nahm die Gesamtmenge des stofflich verwendeten Methanols um etwa 6 % zu, während die energetische Nutzung eine Steigerungsrate von 55 % aufwies.<ref name="Methanol Institute"><nowiki>http://www.methanol.org/Methanol-Basics/Resources/MMSA-Global-Methanol-Supply-and-Demand.aspx</nowiki> (Link nicht abrufbar)</ref>

=== Methanol als Chemierohstoff ===
[[Datei:Methanol Stoffliche Verwendung 2009.PNG|hochkant=2|mini|Methanol: Stoffliche Verwendung 2009<ref name="Methanol Institute" />]]
Methanol ist ein wichtiger Ausgangsstoff für [[Synthese (Chemie)|Synthesen]] in der chemischen Industrie. Mengenmäßig von großer Bedeutung sind die primären [[Derivat (Chemie)|Derivate]] Formaldehyd, Essigsäure, MTBE, [[Methylmethacrylat]], [[Methylchlorid]] und [[Methylamin]]e.<ref name="Methanol Institute" /> Diese werden zu einer Reihe sekundärer und tertiärer Derivate weiterverarbeitet. Bekannte Beispiele sind [[Vinylacetat]], [[Essigsäureanhydrid]], [[Phenoplast|Phenol-Formaldehyd-Harze]] und [[Aminoplast|Melaminharze]].

==== Formaldehyd ====
Die größte Menge an zu [[Formaldehyd]] verarbeitetem Methanol wird durch Oxidation mit [[Sauerstoff]] an [[Silber]]-Katalysatoren oder im [[Formox-Prozess]] an Eisenoxid/Molybdänoxid/Vanadiumoxid-Katalysatoren bei 400&nbsp;°C umgesetzt.

[[Datei:Formaldehyd Darstellung.svg|rahmenlos|hochkant=2|Oxidation mit Sauerstoff zu Formaldehyd]]

Der Formaldehyd-Markt ist zwischen 2006 und 2010 in Nordamerika um etwa 15 % geschrumpft, im Wesentlichen bedingt durch den Rückgang der Nachfrage in der Möbel- und Baubranche. Das Marktvolumen in Nordamerika betrug etwa 4 Mio. Tonnen im Jahr 2010.<ref>[[ICIS (Unternehmen)|ICIS]]: [http://www.icis.com/v2/chemicals/9076013/formaldehyde/uses.html Formaldehyde Uses and Market Data]</ref> Formaldehyd wird überwiegend zur Herstellung von [[Harnstoffharz|Harnstoff-]], [[Klebstoff#Phenol-Formaldehydharz-Klebstoffe|Phenol-]] und [[Aminoplast|Melamin-Formaldehydharzen]] verwendet, deren größte Verbraucher die [[Bauindustrie|Bau]]-, die [[Automobilindustrie|Automobil]]- und die [[Holzindustrie]] sind. Formaldehydharze werden für die Herstellung von Holzprodukten, etwa als Bindemittel für [[Hartfaser]]- und [[Spanplatte]]n, verwendet. Schnell wachsende Märkte sind die Herstellung von [[Polyoxymethylen]], [[Methylendiisocyanat]] und [[1,4-Butandiol]].<ref>{{Webarchiv |url=http://www.methanolmsa.com/exec/sam/view/id=189/node=116/ |text=Formaldehyde |wayback=20130827232532}}, von MMSA.</ref> Im Jahr 2005 war China der weltgrößte Formaldehyd-Produzent mit einer Kapazität von 11 Millionen Tonnen.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.icis.com/v2/chemicals/9076013/formaldehyde/uses.html |titel=Formaldehyde Uses and Market Data |hrsg=[[ICIS (Unternehmen)|ICIS]] |sprache=en |abruf=2010-01-09}}</ref>

==== Essigsäure ====
Methanol wird zur [[Essigsäure]]-Herstellung durch Umsetzung mit Kohlenstoffmonoxid nach dem [[Monsanto-Prozess]] sowie zur [[Essigsäureanhydrid]]-Herstellung über [[Methylacetat]] nach dem [[Tennessee-Eastman-Essigsäureanhydrid-Prozess]] eingesetzt. Die katalytisch aktive Spezies ist der anionische [[Rhodium]]-Komplex cis-[Rh(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup> mit [[Iodwasserstoff]] als [[Co-Katalysator]].<ref name="Asinger">F. Asinger: ''Methanol, Chemie- und Energierohstoff''. Akademie-Verlag, Berlin 1987, ISBN 3-05-500341-1.</ref>

:<math>\mathrm{CH_3OH + CO \to \ CH_3COOH }</math>

Im katalytischen Zyklus reagiert Methanol zunächst mit [[Iodwasserstoffsäure]] zu [[Methyliodid]], das sich oxidativ an den Rhodiumkomplex addiert. Kohlenmonoxid insertiert in die Metall-Methyl-Bindung unter Bildung eines [[Formyl]]-Komplexes. Dieses wird als [[Säurehalogenide|Säurehalogenid]] aus dem Komplex eliminiert. Das Säureiodid reagiert mit Wasser wieder zur Iodwasserstoffsäure und Essigsäure.<ref name="Asinger" />

Bei der Herstellung von [[Essigsäureanhydrid]] wird ein Teil des Produkts mit Methanol in Methylacetat überführt und in den Prozess zurückgeführt. Das Essigsäureanhydrid wird dabei vollständig auf Basis von Synthesegas gewonnen.<ref name="Asinger" />

[[Datei:Essigsäureanhydrid.svg|mini|hochkant=2|Essigsäureanhydrid]]
Ein weiteres Folgeprodukt dieser Syntheseschiene ist [[Vinylacetat]]. Durch [[Hydrocarbonylierung]] eines Gemisches aus Essigsäureanhydrid und [[Methylacetat]] in Gegenwart von [[Homogene Katalyse|homogenen Rhodiumkatalysatoren]] wird bei Temperaturen um 150&nbsp;°C und einem Druck von etwa 40&nbsp;bar bis 70&nbsp;bar [[Ethylidendiacetat]] gebildet, welches sich bei erhöhter Temperatur unter Säurekatalyse in Vinylacetat und Essigsäure spalten kann.<ref name="Asinger" />

==== Andere Folgeprodukte ====
[[Methacrylsäuremethylester|Methylmethacrylat]], das [[Monomer]] des [[Polymethylmethacrylat]]s, wird durch [[Hydrolyse]] und anschließender [[Veresterung]] des aus [[Acetoncyanhydrin]] gebildeten 2-Methylpropennitrils mit Schwefelsäure in Gegenwart von Methanol hergestellt.<ref name="Asinger" />

Methanol kann mit Hilfe [[Dotierung|dotierter]] Kupfer-Katalysatoren zum [[Methylformiat]] [[Dehydrierung|dehydriert]] werden. Nach Abtrennung des erzeugten Wasserstoffs wird das Methylformiat zunächst in kaltem Methanol ausgewaschen und anschließend destillativ getrennt.<ref name="Asinger" />

:<math>\mathrm {2\ CH_3OH \longrightarrow HCO_2CH_3 + 2 \ H_2}  ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) =  13 \; \mathrm{kJ/mol}</math>

Durch Veresterung kann eine Reihe von Folgeprodukten hergestellt werden. [[Chlormethan]] ist selektiv durch Umsatz mit preiswerter [[Salzsäure]] herstellbar.<ref>[[Arno Behr (Chemiker, 1952)|A. Behr]]: ''Aliphatische Zwischenprodukte.'' In: Roland Dittmeyer, [[Wilhelm Keim]], [[Gerhard Kreysa]], Alfred Oberholz (Hrsg.): ''Winnacker, Küchler. Chemische Technik: Prozesse und Produkte.Band 5: Organische Zwischenverbindungen, Polymere.'' WILEY-VCH Verlag, Weinheim, ISBN 3-527-30770-2.</ref> [[Fettsäuremethylester]] können durch herkömmliche Umesterungsverfahren hergestellt werden. Durch zweistufige Oxidation von [[p-Xylol|''p''-Xylol]] mit einem intermediären Veresterungsschritt wird [[Dimethylterephthalat]] gewonnen.<ref name="Keim">[[Wilhelm Keim|W.Keim]], A. Behr, G. Schmitt: ''Grundlagen der Industriellen Chemie: techn. Produkte u. Prozesse.'' 1. Auflage. Salle, Frankfurt/ Berlin/ München 1986, ISBN 3-7935-5490-2 (Sauerländer, ISBN 3-7941-2553-3).</ref>

Die Reaktion von Methanol mit [[Ammoniak]] unter Einsatz von [[Aluminiumsilikat]]en als Katalysator liefert Gemische von [[Methylamin]]en, ein Vorprodukt für Farbstoffe, Medikamente und Pflanzenschutzmittel.<ref name="Keim" />

Durch Umsetzung von Methanol an [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolithen]] des Typs ZSM-5 im [[Methanol to Olefins|Methanol-to-Olefins]]-Verfahren gelingt die Herstellung kurzkettiger [[Olefin]]e wie [[Ethylen]], [[Propylen]] und [[Butene]]n, die zuvor meist durch [[Cracken|Steamcracken]] von leichtem [[Naphtha]] gewonnen wurden. Im ersten Schritt bildet sich Dimethylether, der unter [[Wasserabspaltung]] zu Ethen weiterreagiert.<ref name="Asinger" />

:<math>\mathrm{2\ CH_3OH \to \ CH_3OCH_3 + H_2O \to \ H_2C{=}CH_2 + 2\ H_2O}</math>

Durch Variation der Reaktionsbedingungen kann die Selektivität zu aromatischen Produkten verändert werden ''(Methanol to Aromatics, MtA)''.

=== Methanol im Energiesektor ===
[[Datei:Methanol Energetische Verwendung 2009.PNG|mini|hochkant=1.5|Methanol: Energetische Verwendung 2009<ref name="Methanol Institute" />]]
Methanol kann auf verschiedene Weise als Energielieferant dienen.<ref name="Jülich" /> Es kann als Rohstoff für die chemische Umwandlung in andere Kraftstoffe genutzt werden. Weiterhin kann Methanol als 15%iges Gemisch mit Benzin (M15) oder direkt als Reinmethanol (M100) eingesetzt werden.<ref>{{Webarchiv |url=http://fuelcellbus.georgetown.edu/files/MethanolFromCoalFinalReport04-2004.pdf |text=An Investigation Of The Feasibility Of Coal-Based Methanol For Application In Transportation Fuel Cell Systems |wayback=20130203020008}} (PDF-Datei; 766&nbsp;kB)</ref> Die [[Energiedichte]] (Heizwert) beträgt etwa die Hälfte der von [[Motorenbenzin]]. Reines Methanol kann als Wasserstofflieferant für Brennstoffzellen dienen, oder in der [[Direktmethanolbrennstoffzelle]] direkt (d.&nbsp;h. ohne das Zwischenprodukt Wasserstoff) zur Bereitstellung elektrischer Energie genutzt werden. In Kombination mit der katalytischen Erzeugung des Energiespeicherstoffs kann ein geschlossener oder offener Kreislauf zur Lösung des Energiepufferproblems alternativer Energiequellen aufgebaut werden.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.sfv.de/artikel/power_to_methanol_multifunktionell.htm |titel=Power to Methanol – als Langzeitspeicher unverzichtbar für den Klimaschutz – Solarenergie-Förderverein Deutschland (SFV) – Sonnenenergie, Photovoltaik, Solarthermie, Windenergie, Geothermie, Wasserkraft, Biomasse-Reststoffe und Stromspeicher für die Energiewende |abruf=2019-09-08}}</ref> Mehrere Herstellungsvarianten unter Einbeziehung elektrischer oder photonischer Reaktionen sind bereits in Anwendung und werden derzeit aktiv in Richtung höherer Effizienz weiterentwickelt.<ref>{{Literatur |Autor=Athanasios A. Tountas, Xinyue Peng, Alexandra V. Tavasoli, Paul N. Duchesne, Thomas L. Dingle |Titel=Towards Solar Methanol: Past, Present, and Future |Sammelwerk=Advanced Science |Band=6 |Nummer=8 |Datum=2019 |ISSN=2198-3844 |Seiten=1801903 |DOI=10.1002/advs.201801903 |PMC=6468977 |PMID=31016111}}</ref> Während des Zweiten Weltkriegs wurden methanolhaltige Gemische als Treibstoff für Raketen- und Flugzeugtriebwerke ([[MW-50]]) verwendet. So wurde ''C-Stoff'', ein Gemisch aus Methanol, [[Hydrazin]], Wasser und Kaliumtetracyanidocuprat (I) (K<sub>3</sub>[Cu(CN)<sub>4</sub>]) zusammen mit ''T-Stoff'', hochkonzentriertem [[Wasserstoffperoxid]], als selbstentzündlicher, [[hypergol]]er Treibstoff genutzt.<ref>[http://www.aeroconsystems.com/tips/advinfo.htm Übersicht über die Verwendung von Methanol in Raketen- und Flugzeugtreibstoffen]</ref>

==== Methanol als Kraftstoff ====
{{Infobox Brennstoff
| Name                   = Methanol-Kraftstoff
| Bild                   = 
| Andere Namen           = M100, Methol, Spritol, Methyloxyhydrat, Methynol, Pyroholzether, Spiritol, Holzin, Holzalkohol, Holzspiritus, Karbinol, Holzgeist, Carbinol, Methylalkohol<ref name="GESTIS" />
| Handelsnamen           = 
| Beschreibung           = Ottokraftstoff für angepasste Motoren
| Herkunft               = 
| Bestandteile           = Methanol
| CAS                    = {{CASRN|67-56-1}}
| Aggregat               = flüssig
| Viskosität             = 
| Dichte                 = 0,79&nbsp;kg/l
| Heizwert               = 15,7 MJ·l<sup>−1</sup> = 19,9 MJ·kg<sup>−1</sup><ref name="Methanex" />
| Brennwert              = 17,9 MJ·l<sup>−1</sup> = 22,7 MJ·kg<sup>−1</sup><ref name="Methanex" />
| Wobbe-Index            = 
| Oktanzahl              = 106 ROZ<ref>Tom B. Reed, R. M. Lerner: ''Methanol: A Versatile Fuel for Immediate Use.'' In: ''[[Science]].'' 182.4119, 1973, S.&nbsp;1299–1304; [[doi:10.1126/science.182.4119.1299]].</ref>
| Cetanzahl              = 
| Hypergol               = 
| Flammpunkt             = 9 °C<ref name="GESTIS" />
| Zündtemperatur         = 440 °C<ref name="GESTIS" />
| Verbrennungstemperatur = 
| Explosionsgrenze       = 6–50 Vol.-%<ref name="GESTIS" />
| Temperaturklasse       = T2<ref name="GESTIS" />
| Explosionsklasse       = 
| Mindestluftbedarf      = 
| Kohlendioxidemissionen = 
| UN-Nummer              = 1230<ref name="GESTIS" />
| Gefahrnummer           = 336<ref name="GESTIS" />
}}

Methanol kann in vielfältigen Varianten entweder direkt als Kraftstoff oder Kraftstoffzusatz eingesetzt werden. Zum Einsatz in [[Ottomotor|Otto]]- und [[Dieselmotor|Diesel-Verbrennungsmotoren]] sind heute mehrere Möglichkeiten bekannt. Nach der [[Europäische Norm|Europäischen Norm]] für [[Ottokraftstoff]]e [[EN 228]] sind maximale Zumischungen von 3&nbsp;Volumenprozent zum Kraftstoff zulässig unter Zusatz von [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisierungsmitteln]]. Derartige geringe Zumischungen können von heutigen [[Ottomotor]]en ohne Anpassungen verkraftet werden. Aus Kostengründen nutzte Deutschland bisher diese Möglichkeiten nicht aus.

Weiterhin kann Methanol als Zumischung in höheren Konzentrationen zum Benzin oder als nahezu reiner Methanolkraftstoff eingesetzt werden. In Deutschland sponserte das [[Bundesministerium für Bildung und Forschung]] in den 1980er Jahren einen Großversuch mit einem M15-Kraftstoff, bestehend aus 15 % Methanol und 85 % Benzin, und mit einem M85-Kraftstoff mit entsprechenden Verhältnissen; es testete diese mit über 1000 Fahrzeugen aller deutschen Autohersteller mit Unterstützung der [[Mineralölunternehmen|Mineralölindustrie]] sowie zahlreicher [[Forschungsinstitut]]e ausführlich.<ref>[http://www.umweltlexikon-online.de/RUBwerkstoffmaterialsubstanz/Alkoholkraftstoff.php Alkoholkraftstoff], umweltlexikon-online.de</ref> Die Fahrzeuge wurden für den Betrieb mit diesen Kraftstoffen werkstoff- und gemischbildungsseitig angepasst. Die USA, Japan, China, Neuseeland und Südafrika führten ähnliche Versuche durch. Ebenfalls testete dieses Programm einen Methanol-Diesel-Mischkraftstoff mit 20 % Methanol in PKWs.

Für die Verwendung von reinem Methanol (M100) wurden Nutzfahrzeug-Dieselmotoren entsprechend modifiziert. Wegen der niedrigen [[Cetanzahl]] von Methanol ist ein Motorbetrieb als [[Selbstzünder]] nicht möglich. Deshalb setzten die Tester zusätzliche Zündhilfen in Form von Diesel-[[Piloteinspritzung]] oder [[Zündkerze|Kerzen]]- oder [[Glühkerze|Glühzündung]] ein.
Der Tanker [[Lindanger-Klasse|Lindanger]] ist das Typschiff für sieben Produktentanker, deren Dual-Fuel Zweitaktmotoren mit dem Brennstoff Methanol angetrieben werden. Die Dual-Fuel-Hauptmotoren vom Typ B&W 6G50ME-9.3 LGIB mit einer Nennleistung von 10.320&nbsp;kW bei 100/min werden mit Methanol und MGO als [[Zündöl]] gefahren. Sie wurden von [[MAN B&W]] in Kopenhagen entwickelt und von der Motoren- und Maschinenbau-Abteilung von Hyundai Heavy Industries gebaut.<ref>[http://wlco.no/methanol/ ''POWERED BY METHANOL'']</ref>

Auch ein Zweistoffbetrieb Diesel-Methanol ist möglich. Der von [[Franz Pischinger]] entwickelte Methanol-[[Glühzündermotor]] weist gute [[Emission (Umwelt)|Emissionswerte]] bei niedrigem Verbrauch auf.<ref>H. Heitland: ''Alternativen im Verkehr: Abschätzung ihrer Chancen und Risiken durch PC-Simulationsmodelle.'' Verlag Frank Timme, S.&nbsp;65 ({{Google Buch |BuchID=cmM5o5tZJhMC |SeitenID=PT69 |Hervorhebung=Pischinger Methanol}}).</ref><ref>Inst. Francais Du Petrole (Hrsg.): ''VII. International Symposium on Alcohol Fuels.'' Editions Technip, ISBN 2-7108-0517-0, S.&nbsp;277 ({{Google Buch |BuchID=-iBd2mplgQwC |Seite=277 |Hervorhebung=Pischinger Methanol}}).</ref>

In für Reinmethanol M100 und M85 angepassten Motoren lassen sich im Vergleich zu Benzinmotoren eine bis zu 10 % höhere Motorleistung und ein etwa 15 % besserer thermischer [[Wirkungsgrad]] erzielen, dadurch ein günstigerer energetischer [[Kraftstoffverbrauch]]. Als flüssiger Kraftstoff ist Methanol wegen der einfachen Handhabung im Vergleich zu gasförmigen Kraftstoffen besonders für den Verkehrssektor geeignet, sowohl für den Straßen, Wasser- und Schienenverkehr sowie mit Einschränkungen in der Luftfahrt.

Während sich bei den limitierten Emissionen für Kohlenwasserstoffe, Kohlenmonoxid und [[Stickoxide]] mit der heute bei Ottomotoren üblichen Katalysatortechnik keine Vorteile mehr ergeben, sind bei den nichtlimitierten Emissionen geringe Vorteile zu verzeichnen. So emittiert Methanol beispielsweise keine [[Aromaten]] wie [[Benzol]], [[Toluol]] und niedrigere [[polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe]] und hat ein geringes [[Ozon#Bildung|Ozonbildungspotential]]. Nachteilig ist dagegen die erhöhte Formaldehydemission, wobei das Niveau bei allen hier aufgeführten Emissionskomponenten wegen des Katalysators sehr niedrig ist. Bei Dieselkonzepten entfallen weitgehend Schwefelemissionen und [[Ruß]]bildung. Methanol hat knapp 50 % des [[Heizwert]]es von Diesel und Benzin.<ref>S. Geitmann: ''Erneuerbare Energien und Alternative Kraftstoffe. Mit neuer Energie in die Zukunft.'' Verlag Hydrogeit, 2005, ISBN 3-937863-05-2.</ref>

Unvorteilhaft ist die Giftigkeit von Methanol, die Vorsichtsmaßnahmen bei der Betankung und bei Arbeiten am Fahrzeug erfordert. Da Methanol [[biologisch abbaubar]] ist, ist die Umweltgefährdung bei eventuellen Unfällen gering.<ref>J. J. Romm: ''Der Wasserstoff-Boom: Wunsch und Wirklichkeit beim Wettlauf um den Klimaschutz.'' Wiley-VCH Verlag, 2006, ISBN 3-527-31570-5.</ref>

Im US-Motorsport ersetzten in den 1960er Jahren die amerikanischen Formel-Rennserien ([[Championship Auto Racing Teams|CART]], [[Indy Car]]) nach schweren Feuerunfällen beim [[Indianapolis 500]] das mit Wasser nicht löschbare Benzin durch Methanol.<ref>B. Aldrich: ''ABC’s of Afv’s: A Guide to Alternative Fuel Vehicles.'' Verlag Diane Pub, 1995, ISBN 0-7881-4593-2 ({{Google Buch |BuchID=0ecUzLRyN5cC |Seite=45 |Hervorhebung=Indy Race Cars Methanol}}).</ref> Ein Nachteil dabei ist, dass brennendes reines Methanol kaum sichtbar ist. So wird nach dem Tankvorgang im Rennen stets Wasser über den Tankstutzen gespritzt, um etwaig ausgelaufenes Methanol wegzuspülen, bevor es sich an heißen Teilen entzündet. Methanol ist – wie Ethanol – besonders für [[Motoraufladung|aufgeladene Motoren]] geeignet.<ref>M. Trzesniowski: ''Rennwagentechnik: Grundlagen, Konstruktion, Komponenten, Systeme.'' Verlag Vieweg+Teubner, 2008, ISBN 978-3-8348-0484-6.</ref> [[Dragster]] mit Achtliter-Kompressor-V8-Motoren der Klasse ''Top Methanol'' erzielen Leistungen über 3500&nbsp;PS.

Im Modellbau wird Methanol mit [[Nitromethan]]-Zusatz in Glühzündermotoren verwendet. Die Verwendung ist stark rückläufig, weil die Modellbau-Treibstoffe teuer sind und moderne Elektromotoren mit [[Lithium-Ionen-Akkumulator]]en immer kostengünstiger und leiser werden.

==== Methanol in Brennstoffzellen ====
{{Hauptartikel|Brennstoffzelle}}
[[Datei:Fuel cell NASA p48600ac.jpg|mini|hochkant|Direkt-Methanol-Brennstoffzelle ''(Quelle: NASA)'']]
Es gibt zwei Wege, wie Methanol genutzt werden kann, um elektrische Energie aus Brennstoffzellen zu erhalten: Entweder dient das Methanol als Wasserstofflieferant für eine Wasserstoff-Brennstoffzelle oder es wird in der Brennstoffzelle direkt umgesetzt. Für die Versorgung von Wasserstoff-Brennstoffzellen muss das Methanol mit Wasser zunächst unter Energiezufuhr in Wasserstoff und [[Kohlenstoffdioxid]] CO<sub>2</sub> umgewandelt werden. Für diesen Schritt wird ein [[Methanol-Reformer]] genutzt (siehe [[Reformed Methanol Fuel Cell|Indirekte Methanolbrennstoffzelle]]). Dann wird der Wasserstoff vom CO<sub>2</sub> (und von eventuellem CO) getrennt und der Brennstoffzelle zugeführt und dort umgesetzt. Alternativ zur Kombination aus Reformer und H<sub>2</sub>-Zelle können die dafür geeigneten [[Direktmethanolbrennstoffzelle]] das Methanol-Wassergemisch unmittelbar nutzen, also ohne vorherige Umwandlung in Wasserstoff. Diese vom Funktionsprinzip her die einfachere Variante wird für Kleinverbraucher wie Kühlgeräte oder Fernseher beim Camping oder Messeinrichtungen bevorzugt. Nach Herstellerangaben wurden bis 2018 über 40.000 solcher Brennstoffzellen verkauft.<ref>{{Internetquelle |autor=Ulrike Schramm |url=https://www.sfc.com/sfc-energy-und-beijing-green-century-technologies-unterzeichnen-partnerschaftsvereinbarung-fuer-efoy-pro-brennstoffzellen-in-china/ |titel=SFC Energy und Beijing Green Century Technologies unterzeichnen Partnerschaftsvereinbarung für EFOY Pro Brennstoffzellen in China |werk=Investoren, Pressemitteilung |hrsg=SFC Energy AG |datum=2018-04-24 |abruf=2018-05-18}}</ref>

Die ablaufenden Reaktionen sind:

Anodenreaktion:
:<math>\mathrm{2\ CH_{3}OH +  2\ H_2O \longrightarrow 2\ CO_{2} + 12\ H ^+ +12\ e^-}</math>

Kathodenreaktion:
:<math>\mathrm{3\ O_2 +  12\ H ^+ +12\ e^-\longrightarrow \ 6\ H _2O}</math>

Gesamtreaktion:
:<math>\mathrm{2\ CH_{3}OH +  3\ O_2 \longrightarrow \ 2\ CO_{2} + 4\ H_2O}</math>

Als [[Elektrolyt]] verwendet dieser Zellentyp eine [[Protonen-Austausch-Membran]]. Der [[Anode]] wird das Methanol-Wasser-Gemisch zugeführt und das Methanol dort oxidiert, wobei als Abgas [[Kohlenstoffdioxid]] entsteht. An der [[Kathode]] reagieren die Wasserstoffionen mit Luftsauerstoff zu Wasser. Ein Problem der Direkt-Methanol-Brennstoffzelle ist die Durchlässigkeit der Membran für Methanol, wodurch der Wirkungsgrad sinkt.

==== Methanolderivate als Kraftstoff ====
Die primären Derivate des Methanols werden in vielfältiger Weise bereits als Kraftstoff oder Kraftstoffzusatz verwendet. Bekannt ist die Verwendung des [[Oktanzahl]]boosters MTBE, das in den Vereinigten Staaten 1979 vom [[Environmental Protection Agency|EPA]] in Konzentrationen zwischen 2 und 5 % genehmigt wurde.<ref>[http://www.epa.gov/oust/mtbe/Mtbefs3.pdf MTBE Fact Sheet #3 Use And Distribution Of MTBE And Ethanol] (PDF-Datei; 20&nbsp;kB)</ref> Das Derivat Dimethylether (DME) dient als Dieselersatzkraftstoff. Methanol wird zur Umesterung von Pflanzenöl und Herstellung von Biodiesel genutzt. Vorteile der Derivate sind unter anderem deren Schwefel- und Aromatenfreiheit. Die Energiedichte ist gegenüber reinem Methanol erhöht.

===== Biodiesel =====
{{Hauptartikel|Biodiesel}}
[[Datei:Biodiesel-3.png|mini|hochkant|Biodieselprobe]]
In der [[Biodiesel]]herstellung wird Methanol zur [[Umesterung]] von pflanzlichen Ölen eingesetzt. Dazu wird zum Beispiel [[Rapsöl]] mit Methanol unter Basenkatalyse umgeestert. Das Methanol wird über das stöchiometrische Verhältnis von [[Glycerinester]] zu Alkohol hinaus zugegeben, um die Reaktion auf die Seite des [[Methylester]]s zu verschieben. Als Nebenprodukt fällt Glycerin an. Nach der Beendigung der Reaktion werden die Phasen getrennt und der Biodiesel zur Aufarbeitung gewaschen und destilliert. Moderne Biodieselanlagen weisen eine Kapazität von rund 200.000 Tonnen pro Jahr auf; die gesamte in Deutschland installierte Kapazität betrug im Jahr 2006 3.840.500&nbsp;t.<ref>[http://www.iwr.de/biodiesel/kapazitaeten.html Biodieselproduktionskapazitäten in Deutschland]</ref>

===== Methanol to Gasoline =====
{{Hauptartikel|Methanol to Gasoline}}
Im Methanol-to-Gasoline-Verfahren wird Methanol zur Herstellung [[Oktanzahl|hochoctaniger]] Vergaserkraftstoffe eingesetzt. Durch Umsatz an [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolith]]-[[Katalysator]]en des Typs ZSM-5 wird über das Zwischenprodukt Dimethylether ein [[Kohlenwasserstoff]]gemisch gebildet.<ref>K. Liu, C. Song, V. Subramani: ''Hydrogen and Syngas Production and Purification Technologies: Hydrocarbon Processing for H<sub>2</sub> Production.'' Verlag John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-471-71975-5, S.&nbsp;510 ff.</ref> Die Reaktion findet im ersten Schritt über die Dehydratisierung des Dimethylethers zu [[Ethen]] und anderen leichten Olefinen statt, die in weiteren Schritten zu Produkten mit fünf und mehr Kohlenstoffatomen [[oligomer]]isieren und [[Cyclische Verbindungen|zyklisieren]] können. Der Reaktionsmechanismus ist komplex und bis heute Gegenstand intensiver Untersuchungen.<ref>Solange R. Blaszkowski, Rutger A. van Santen: [http://alexandria.tue.nl/repository/freearticles/590967.pdf ''Theoretical Study of C-C Bond Formation in the Methanol-to-Gasoline Process.''] (PDF-Datei; 222&nbsp;kB). In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 119, 1997, S.&nbsp;5020–5027; [[doi:10.1021/ja963530x]].</ref><ref>Michael Seiler, Udo Schenk, Michael Hunger: ''Conversion of methanol to hydrocarbons on zeolite HZSM-5 investigated by in situ MAS NMR spectroscopy under flow conditions and on-line gas chromatography.'' In: ''[[Catalysis Letters]].'' 62, 1999, S.&nbsp;139–145; [[doi:10.1023/A:1019086603511]].</ref>

:<math>2 \ n \ \mathrm{CH_3OH} \to \ n \ \mathrm{CH_3OCH_3} + \ n \ \mathrm{H_2O} \to \mathrm{Kohlenwasserstoffgemische}</math>

Die [[Verweilzeit (technischer Prozess)|Verweilzeiten]] sind länger und Temperaturen höher als bei den verwandten MtO- und MtA-Verfahren. Der erhaltene [[Ottokraftstoff]] ist schwefelfrei und weist niedrige [[Benzol]]-Gehalte auf. Der Prozess kann im [[Festbettreaktor|Festbett]]- oder Fluidbett-Verfahren durchgeführt werden. Das Fluidbett-Verfahren besitzt Vorteile durch eine kontinuierliche [[Katalyse#Katalysatordeaktivierung und Regeneration|Katalysatorregenerierung]], die niedrigere Drücke erlaubt. [[TotalEnergies]] errichtete eine Pilotanlage mit einer Produktionsleistung von 1700 Tonnen Kraftstoff pro Tag in Neuseeland. [[Rheinbraun]] betrieb eine weitere Pilotanlage über längere Zeit im nordrhein-westfälischen [[Berrenrath]]. Sie wurde gemeinsam von [[Uhde GmbH|Uhde]] und [[Lurgi]] errichtet.<ref>{{Webarchiv |url=http://base.thyssenkrupp.com/pages/de/ID2911_386853815.html |text=ThyssenKrupp Base: Methanol |archive-is=20120708210830}}</ref>

===== MTBE =====
Durch säurekatalysierten Umsatz von Methanol mit [[Isobuten]] wird [[MTBE|Methyl-''tertiär''-butylether]] (MTBE), ein Oktanzahlverbesserer, hergestellt. Der Sauerstoffgehalt von MTBE bewirkt in Vergasermotoren eine bessere Verbrennung der Kraftstoffe. Die dadurch erreichte Luftverbesserung war ausschlaggebend dafür, dass der Einsatz von Oxygenaten, einer Gruppe von Chemikalien, die den Sauerstoffgehalt des Benzins erhöhen, im ''Clean Air Act'' (CAA, Verordnung zur Luftreinhaltung) der Vereinigten Staaten von 1992 vorgeschrieben wurde. Das in der Verordnung vorgegebene Ziel von 2,7&nbsp;Gew.-% Sauerstoff im Kraftstoff erreichten die [[Erdölraffinerie|Raffinerien]] vor allem durch den Einsatz von MTBE.<ref>[http://www.epa.gov/mtbe/gas.htm MTBE in Fuels], von EPA.gov.</ref>

[[Datei:MTBE-Synthese (Reaktionsgleichung).png|mini|hochkant=1.5|Herstellung von MTBE]]

Nachdem MTBE in Grundwasser nachgewiesen wurde, verboten 2003 Kalifornien und anderen Bundesstaaten der USA die Verwendung von MTBE als Oktanzahlverbesserer, da Konzentrationen von circa 40&nbsp;µg MTBE pro Liter Wasser die Trinkwasserqualität beeinträchtigen.<ref>[http://www.gao.gov/new.items/d02440r.pdf MTBE Ban in California] (PDF-Datei; 674&nbsp;kB), von GAO.gov.</ref> In Europa und Deutschland wurde der Einsatz von MTBE durch die Richtlinie 85/535/EWG und später durch die Kraftstoffqualitätsrichtlinie 98/70/EG, wonach eine Beimischung bis zu 15&nbsp;Vol.-% erlaubt ist, verstärkt. In Deutschland und der EU konnten Untersuchungen keine unmittelbare Gesundheits- oder Umweltgefährdung durch MTBE nachweisen, ein Verbot wurde nicht erwogen.<ref>[http://www.umweltbundesamt.de/wasser/themen/grundwasser/mtbe.htm Umweltrelevanz des Stoffes Methyltertiärbutylether (MTBE) unter besonderer Berücksichtigung des Gewässerschutzes], von Umweltbundesamt.de.</ref>

===== Dimethylether =====
Das leicht zu verflüssigende Gas [[Dimethylether]] (DME) kann durch katalytische Dehydrierung von Methanol in Gegenwart von [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Silica-Alumina]]-Katalysatoren hergestellt werden. DME wird von einigen Unternehmen als vielversprechender Kraftstoff in Dieselmotoren<ref name="DOE">[http://www.osti.gov/scitech/servlets/purl/821275/821275.PDF Annual Technical Progress Report for Project Entitled “Impact of DME-Diesel Fuel Blend Properties on Diesel Fuel Injection Systems” 16. Mai 2003].</ref> und Gasturbinen<ref>{{Patent|Land=US|V-Nr=4341069|Titel=Method for generating power upon demand}}</ref> gesehen. Die Cetanzahl von DME liegt bei 55 und damit über der von herkömmlichem Diesel.<ref name="DOE" /><ref>[http://www.eu-portal.net/material/downloadarea/kt5_wm_de.pdf Umwelt, Energie und Verkehr] (PDF-Datei; 1,1&nbsp;MB) EU-Forschungsergebnisse im Bereich Stadt- und Regionalverkehr.</ref> Die Verbrennung ist relativ sauber und führt nur zu geringen Emissionen von Partikeln, Stickoxiden und Kohlenmonoxid.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.aboutdme.org/index.asp?bid=219 |wayback=20110724214831 |text=DME, Clean Fuel for Transportation |archiv-bot=2022-03-26 00:05:21 InternetArchiveBot }}, bei International DME Association.</ref> Im Zuge des europäischen BioDME-Projekts wird untersucht, ob auf Basis von [[Lignocellulose]] produziertes DME im großtechnischen Maßstab produziert werden kann.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.biodme.eu/ |titel=BioDME |hrsg=BioDME |abruf=2018-09-06}}</ref>

=== Sonstige Anwendungen ===
Methanol findet weitere Anwendung in vielen Bereichen. So findet es als Lösungs- und [[Frostschutzmittel]] Einsatz. In [[Wärmerohr]]en im mittleren Temperaturbereich bis 500&nbsp;K dient Methanol als [[Wärmeübertragung|Übertrager-Fluid]]. Ebenso findet es Anwendung bei der Sensorreinigung von digitalen [[Spiegelreflexkamera]]s, da es keine Schlieren hinterlässt und rückstandslos verdunstet. [[Deuterierung|Mono- und perdeuteriertes]] Methanol werden als Lösungsmittel in der [[Kernspinresonanzspektroskopie]] verwendet. In Kläranlagen wird Methanol zur Unterstützung der [[Denitrifikation]], der Umwandlung von [[Nitrate|Nitrat]] in gasförmigen Stickstoff, zum Abwasser gegeben. Die bakteriellen Stoffwechselvorgänge benötigen Methanol als zusätzlichen Energielieferanten. In der Abfallaufbereitung wird Methanol zum [[Solvolyse|solvolytischen]] [[Recycling]] von [[Polyethylenterephthalat]] genutzt. Dabei werden Ethylenglycol und Dimethylterephthalat zurückgewonnen. Methanol wird zur Abscheidung von [[Polystyrol]] und [[Chloropren]]kautschuk aus Polymermischungen, etwa zur Verkapselung anderer Polymere wie zum Beispiel [[Butadien-Kautschuk]], verwendet.<ref>{{Patent|Land=US|V-Nr=5264553|Titel=Method of forming uniform polymer spheres, composite particles and polymer encapsulated particles}}</ref>

Die Verwendung von Methanol zum Transport von Kohle in Methanol-Kohle-[[Suspension (Chemie)|Slurrys]] wurde intensiv untersucht.<ref>B. E. A. Jacobs: '' Design of slurry transport systems.'' Verlag Elsevier, S.&nbsp;254 ({{Google Buch |BuchID=BOG1sdmCsloC |Seite=62 |Hervorhebung=pks+wert+methanol}}).</ref> Die Kohle-Methanol-Slurry kann bei diesem Verfahren direkt verbrannt werden oder das Methanol kann destillativ abgetrennt werden und über Pipelines wieder an den Förderort der Kohle zurückgepumpt werden. Methanol wird in der Chemischen und Ölindustrie als Extraktionsmittel eingesetzt, etwa zur Trennung von aromatischen und paraffinischen Kohlenwasserstoffen.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.fischer-tropsch.org/Tom%20Reels/Linked/TOM%20023%20Partial/TOM-023-0614-0617%20Bag%203046%20Item%2016A.pdf |text=Verfahren zur Abtrennung aromatischer Kohlenwasserstoffe aus Gemischen |wayback=20120128025318}} (PDF-Datei; 424&nbsp;kB).</ref>

== Biologische Bedeutung ==
=== Methanol als Substrat im anaeroben Stoffwechsel ===
{{Hauptartikel|Methanbildner|Methanbildung}}
Methanol wird nicht nur zum Zwecke des Energiegewinns zu Kohlenstoffdioxid abgebaut, sondern kann auch als Kohlenstoffquelle für den Aufbau von Zellbausteinen dienen. Dies ist insbesondere der Fall für anaerobe [[Methanotroph]]e, die C<sub>1</sub>-Verbindungen [[Kohlenstoffdioxid-Assimilation|assimilieren]]. In der Regel wird Methanol zunächst zu Formaldehyd oxidiert und kann entweder im so genannten [[Reduktiver Acetyl-CoA-Weg|Wood-Ljungdahl-Weg]], dem [[Serinweg]] oder im [[Ribulosemonophosphatweg]] zu Kohlenhydraten aufgebaut werden.

=== Methanol als Zwischenprodukt des aeroben Methanabbaus ===
Methanol wird als Zwischenprodukt des Stoffwechsels methanotropher Bakterien aus der Oxidation von Methan gebildet. Methylotrophe Bakterien ''([[Methylophilaceae]])'' und Hefen, beispielsweise [[Backhefe]], oxidieren auch andere C<sub>1</sub>-Verbindungen wie Methanol und Formaldehyd zur Energiegewinnung. Der Abbau findet in aeroben Umgebungen in der Nähe von Methanvorkommen statt.

Der aerobe biologische Abbau des Methans erfolgt über die Stufen Methanol, Formaldehyd, Formiat zu Kohlendioxid (CO<sub>2</sub>).<ref><nowiki>http://www.eawag.ch/about/personen/homepages/buergmhe/Stoffwechsel08/Stoffwechsel_Termin_6-2009.pdf</nowiki> (Link nicht abrufbar).</ref>

:<math>\mathrm{CH_4 \to \ CH_3OH \to \ C H_2O \to \ HCOO^- \to \ CO_2}</math>

Für die Gesamtreaktion gilt:

:<math>\mathrm{CH_4  + 2\;O_2 \to\ CO_2 + 2 \;H_2O} \ ; \ \Delta G (300 \; \mathrm{K}) =  -818 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol}.</math>

Die Oxidation von Methan zu Methanol wird durch das Enzym [[Methan-Monooxygenase]] unter Verbrauch von Sauerstoff und [[Nicotinamidadenindinukleotid]] (NAD(P)H) katalysiert. Die weitere Oxidation des entstehenden Methanols zu Formaldehyd erfolgt je nach Spezies in unterschiedlicher Weise.<ref>H. Kloosterman, J. W. Vrijbloed, L. Dijkhuizen (2002): ''Molecular, biochemical, and functional characterization of a Nudix hydrolase protein that stimulates the activity of a nicotinoprotein alcohol dehydrogenase.'' In: ''[[J Biol Chem]].'' 277 (38), S.&nbsp;34785–34792. PMID 12089158; [http://www.jbc.org/content/277/38/34785.full.pdf+html PDF] (freier Volltextzugriff, engl.).</ref> [[Gram-Färbung|Gram-negative]] Bakterien oxidieren Methanol über eine lösliche Methanol-[[Dehydrogenase]] im [[Periplasmatischer Raum|periplasmatischen Raum]] mit [[Pyrrolochinolinchinon]] (PQQ) als [[Coenzym]]. Gram-positive, methanotrophe Bakterien wie [[Bacilli]] und [[Actinomycetaceae|Aktinomyzeten]] verwenden eine cytosolische NAD(P)H-abhängige Dehydrogenase. Dagegen oxidieren Hefen Methanol in den [[Peroxisom]]en, was durch eine [[Flavin-Adenin-Dinukleotid|FAD]]-abhängige [[Alkoholoxidase]] katalysiert wird. Dabei werden die Elektronen auf Sauerstoff übertragen, so dass daraus [[Wasserstoffperoxid]] entsteht.

Für die Oxidation von Formaldehyd sind verschiedene Stoffwechselwege bekannt. Formaldehyd ist sehr reaktiv und wird zum Beispiel als Addukt an [[Tetrahydrofolsäure]] beziehungsweise [[Tetrahydromethanopterin]], alternativ an [[Glutathion]], gebunden.<ref>Georg Fuchs (Hrsg.), Hans. G. Schlegel (Autor): ''Allgemeine Mikrobiologie.'' 8. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 2007, ISBN 978-3-13-444608-1, S.&nbsp;311.</ref>

=== Einzellerproteine ===
Verfahren zur Herstellung von [[Einzellerprotein]]en ''(single cell proteins)'' auf Basis von Methanol wurden eingehend untersucht. Dabei werden zum Beispiel Bakterien des Typs ''Methylophilus methylotropha'' in [[Airlift-Reaktor]]en fermentiert, wobei als Stickstoffquelle [[Ammoniak]] genutzt wird. Dabei werden proteinreiche Produkte erhalten, deren [[Aminosäuren|Aminosäurekomposition]] der von [[Fischmehl]] ähnlich ist. Die Nutzung von Einzellerproteinen auf der Basis von Methanol für Futterzwecke ist toxikologisch und ernährungsphysiologisch unbedenklich. Die Eiweiße können nach entsprechender Aufarbeitung als Lebensmittel dienen. Ein Verfahren der [[Imperial Chemical Industries|ICI]] wurde bereits großtechnisch realisiert, die Produkte konnten aber gegenüber preiswerten Soja- und Fischmehlprodukten nicht vermarktet werden.<ref>{{Internetquelle |autor=Cleanthis J. Israelidis |url=http://www.biopolitics.gr/HTML/PUBS/VOL1/isreali.htm |titel=Nutrition – Single Cell Protein, Twenty Years Later |hrsg=www.biopolitics.gr |sprache=en |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20111007210822/http://www.biopolitics.gr/HTML/PUBS/VOL1/isreali.htm |archiv-datum=2011-10-07 |abruf=2018-09-06}}</ref> Der Vorteil der Verwendung von Methanol gegenüber anderen Kohlenstoffquellen ist neben der Mischbarkeit mit Wasser der geringere Sauerstoffbedarf sowie die geringere Wärmeentwicklung bei der Fermentierung.

== Deuteriertes Methanol ==
Es gibt drei verschiedene [[Deuterierung|deuterierte]] Varianten von Methanol:
* ''Methanol-d1'', auch ''MeOD'', bei dem nur das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe gegen Deuterium ausgetauscht wurde<ref>{{Substanzinfo|Name=Methanol-d1 |CAS=1455-13-6 |EG-Nummer=215-933-0 |ECHA-ID=100.014.485 |ZVG= |PubChem=123113 |ChemSpider=109729 |Wikidata=Q82908334 }}</ref>
* ''Methanol-d3'', bei dem die Wasserstoffatome der Methylgruppe ersetzt wurden<ref>{{Substanzinfo|Name=Methanol-d3 |CAS=1849-29-2 |EG-Nummer=217-435-9 |ECHA-ID=100.015.851 |ZVG= |PubChem=123132 |ChemSpider=109747 |Wikidata=Q83041789 }}</ref>
* ''Methanol-d4'', bei dem alle Wasserstoffatome ausgetauscht sind<ref>{{Substanzinfo|Name=Methanol-d4 |CAS=811-98-3 |EG-Nummer=212-378-6 |ECHA-ID=100.011.253 |ZVG= |PubChem=71568 |ChemSpider=64640 |Wikidata=Q1100804 }}</ref>

<gallery>
 Methanol-d1.svg|Struktur von monodeuteriertem Methanol (''Methanol-d1'', ''MeOD'')
 Methanol-d3.svg|Struktur von trideuteriertem Methanol (''Methanol-d3'')
 Methanol-d4.svg|Struktur von perdeuteriertem Methanol (''Methanol-d4'')
</gallery>

Methanol-d4 (Perdeuteromethanol) findet in der [[Kernresonanzspektroskopie]] (NMR) als Lösungsmittel Verwendung.

== Toxikologie ==
[[Datei:Methanol degradation.svg|mini|hochkant=0.5|Methanolabbau im Körper durch Alkohol&shy;dehydro&shy;genase (ADH) zu Formaldehyd]]
Methanol wird leicht durch [[Inhalation]], Verschlucken oder Hautkontakt aufgenommen.<ref>R. Kavet, K. M. Nauss: [http://thetruthaboutstuff.com/pdf/%28107%29%20Kavet%20Methanol%20Vapor%20Toxic%20Dosage%20for%20Man.pdf ''The Toxicity of Inhaled Methanol Vapors.''] (PDF-Datei; 2,2&nbsp;MB). In: ''[[Critical Reviews in Toxicology]].'' 1990.</ref> Durch Körperflüssigkeit wird es schnell im Körper verteilt. Kleine Mengen werden unverändert über Lunge und Nieren ausgeschieden.

Metabolismus und Giftwirkung entsprechen den bei [[Ethylenglycol#Orale Toxizität|Ethylenglycol]] festgestellten. Unverstoffwechseltes Methanol ist nur von geringer Giftigkeit ([[Toxizität]]). Giftig sind seine Abbauprodukte ([[Metabolit]]en), so der durch ADH ([[Alkoholdehydrogenase]]) gebildete [[Formaldehyd]] (vgl. Abbildung rechts) und die daraus entstehende [[Ameisensäure]]. Insbesondere Letztere führt nach einer häufig ohne [[Symptom]]e verlaufenden [[Latenzzeit]] von 6 bis 30&nbsp;Stunden zur Ausbildung einer [[Metabolische Azidose|metabolischen Azidose]]. Ameisensäure wird vom menschlichen Stoffwechsel nur sehr langsam abgebaut und sammelt sich so während des vergleichsweise zügigen Abbaus des Methanols im Körper an. Die Giftigkeit des Formaldehyds ist bei der Methanolvergiftung umstritten. Es wird durch die [[Katalyse|katalytische]] Einwirkung des Enzyms Aldehyddehydrogenase sehr schnell weiter zur Ameisensäure abgebaut, so dass es zu keiner Anreicherung von Formaldehyd im Körper kommt.<ref>G. F. Fuhrmann: ''Toxikologie für Naturwissenschaftler.'' Vieweg+Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0024-6, S.&nbsp;269.</ref> Dosen ab 0,1&nbsp;g Methanol pro kg Körpergewicht sind gefährlich, über 1&nbsp;g pro kg Körpergewicht lebensbedrohlich.<ref>B. Madea, B. Brinkmann: ''Handbuch gerichtliche Medizin, Band 2.'' Verlag Springer, ISBN 3-540-66447-5, S.&nbsp;523 ({{Google Buch |BuchID=UiTzSW9h_ucC |Seite=523}}).</ref> Die niedrigste für den Menschen [[Letale Dosis|tödliche Dosis]] ([[LD<sub>Lo</sub>]]) bei Verschlucken beträgt 143&nbsp;mg/kg Körpergewicht<ref>[https://www.carlroth.com/medias/SDB-8388-DE-DE.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzNzYzNjZ8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNzIvaDczLzkwMzE2NDY2MDk0MzgucGRmfGY1MTQwNzEzZWI5NTBmZjFmNjc3YzExZmQ5NTBmZDNjZDNkMDAzYmU3MWIxMTM5OTNkMzkwNjFlNGY2MzA0YTE Sicherheitsdatenblatt Methanol 99 %] bei ''Carl Roth GmbH & Co. KG'', abgerufen am 1. März 2022</ref>.

Die [[Vergiftung]]ssymptome einer Methanolintoxikation verlaufen in drei Phasen. Direkt nach Aufnahme von Methanol zeigt sich wie beim [[Ethanol]] ein [[Narkose|narkotisches]] Stadium, die [[Rausch|berauschende]] Wirkung ist jedoch geringer als bei Ethanol. Nach der Latenzphase treten Kopfschmerzen, Schwächegefühl, Übelkeit, Erbrechen, [[Schwindel]] und eine [[Tachypnoe|beschleunigte Atmung]] auf in Zusammenhang mit der sich ausbildenden metabolischen [[Azidose]]. Charakteristisch für die dritte Phase, die Azidose, ist die Schädigung von Nerven, insbesondere des [[Sehnerv]]s ''(Nervus opticus)''. Sehstörungen, die wieder zurückgehen können, entstehen zunächst durch [[Ödem]]e an der [[Netzhaut]]. Die [[Degeneration]] des Sehnervs – in diesem Fall eine [[Toxische Optikusneuropathie|toxischen Optikusneuropathie]] – führt anschließend zur [[Amaurose|Erblindung]].<ref>P. U. Fechner, K. D. Teichmann: ''Medikamentöse Augentherapie: Grundlagen und Praxis.'' Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-117924-4, S.&nbsp;516–517.</ref> Dieser Schaden ist irreversibel. Der Tod kann als Folge einer [[Atemlähmung]] eintreten.

Zur Behandlung von Methanolvergiftungen wird der Abbau des Methanols im menschlichen Körper unterbunden, sodass die toxischen Folgeprodukte nicht entstehen. Dazu können etwa 0,7&nbsp;g Ethanol (vulgo: Alkohol) pro kg Körpergewicht verabreicht werden, die den Methanolabbau [[Enzymhemmung#Kompetitive Hemmung|kompetitiv hemmen]], da das Enzym eine höhere Affinität zu Ethanol besitzt und diesen somit bevorzugt abbaut ([[Substratspezifität]]). Für eine effektive Therapie muss abhängig vom Grad der Vergiftung und der körperlichen Verfassung des Vergifteten ein Blut-Ethanolspiegel von 0,5 bis 1 ‰ über Tage aufrechterhalten werden. Wirksamer ist die Einnahme des ADH-[[Inhibitor]]s 4-Methylpyrazol ([[Fomepizol]]), der den Methanolabbau ebenfalls kompetitiv hemmt. Gleichzeitig kann der Abbau der Ameisensäure im Körper durch die Gabe von [[Folsäure]] gefördert werden. Mit [[Natriumhydrogencarbonat]] kann der Übersäuerung des Körpers ([[Azidose]]) entgegengetreten werden. Bei schweren Vergiftungen oder bei besonderen Krankheiten wie Leberzirrhose oder ähnlichen wird gegebenenfalls eine [[Dialyse|Hämodialyse]] notwendig. Die Behandlung muss fortgesetzt werden, bis der Methanolgehalt im Blut unter einen bestimmten Grenzwert abgesunken ist.<ref>[http://www.gfi-online.de/artikel/18165 Methanol-Vergiftung – Effektive Therapie mit Formepizol – GFI]{{Toter Link|url=http://www.gfi-online.de/artikel/18165 |date=2022-03 |archivebot=2022-03-26 00:05:21 InternetArchiveBot }}</ref>

Durch die [[Verordnung (EU)|Verordnung]] Nr. 110/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates ist der Methanolgehalt der verschiedenen Alkoholika in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] begrenzt. So gilt bei einem Obst[[tresterbrand]] ein Methanolgehalt von 15&nbsp;g·l<sup>−1</sup> (auf reinen Ethanolgehalt berechnet) als Obergrenze.<ref>{{EU-Verordnung|2008|110|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 15. Januar 2008 zur Begriffsbestimmung, Bezeichnung, Aufmachung und Etikettierung von Spirituosen sowie zum Schutz geografischer Angaben für Spirituosen und zur Aufhebung der Verordnung (EWG) Nr. 1576/89}}</ref>

In seltenen Fällen können Alkoholika durch unsachgemäßes [[Maischen]], Gären und Destillieren oder [[Trennverfahren (Verfahrenstechnik)#Trennung aufgrund des Gefrierpunktes|Ausfrieren]] erhöhte Mengen an Methanol enthalten. Enthält die Maische [[Weintraubentrester|Trester]] (Schalen, Kerne, Stängel), entsteht mehr Methanol. Da Methanol niedriger siedet als Ethanol, tritt es beim Destillieren zuerst auf und ist folglich im ersten Destillat (Vorlauf) angereichert.<ref>Max Roßmann: [https://brennereirossmann.de/wissenswertes/warum-methanol-blind-macht/ ''Woher kommt das Methanol und wie kann man sich schützen?''] Mitteilung der Brennerei Rossmann, abgerufen am 1. März 2022.</ref> Die meisten bekannten Fälle von Methanolvergiftung, etwa während der [[Prohibition in den Vereinigten Staaten|Prohibition]]<ref>Stuart A. Schneck: [http://thetruthaboutstuff.com/pdf/%2821%29%20Methanol%20Review%20form%20Handbook%20of%20Clinical%20Neurophysilogy.pdf ''Methyl, alcohol.''] (PDF-Datei; 763&nbsp;kB). In: ''Handbook of Clinical Neurophysiology.'' Vol.&nbsp;36, 1979, S.&nbsp;351–360.</ref> oder dem Methanolwein-Skandal 1986,<ref>{{Der Spiegel |ID=13517661 |Titel=Wein: Umwerfende Idee |Jahr=1986 |Nr=16 |Datum=1986-04-14 |Seiten=130–132}}</ref> sind jedoch auf den Genuss von Trinkalkohol, der bewusst oder unbewusst mit Methanol vermischt wurde, zurückzuführen.

Methanol wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methanol waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, [[Umwelt]]exposition, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe|CMR]]-Substanzen. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von [[Polen]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/d3be530c-d848-8e79-fc3d-54bcf5735498 ''Substance Evaluation Report''] und [https://echa.europa.eu/documents/10162/b25849ba-099e-2cd9-83c2-bb6e641c0fef ''Conclusion Document''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.000.599 |Name=Methanol |Evaluationsjahr=2012 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Nachweis ==
[[Datei:Boratflamme.jpg|mini|Grüne Flamme von [[Borsäuretrimethylester]]]]
Methanol hat einen alkoholartigen Geruch. Wird Methanol mit [[Borax]] vermischt und angezündet, verbrennt der dabei entstehende [[Borsäuretrimethylester]] mit intensiv grüner Flamme. Diese Reaktion funktioniert mit ähnlichem Ergebnis, jedoch weniger intensiver Grünfärbung auch mit [[Ethanol]] unter einem Zusatz von konzentrierter [[Schwefelsäure]]. Deswegen können Ethanol und Methanol mit dieser sogenannten Boraxprobe unterschieden werden.<ref>G. Blumenthal, D. Linke, S. Vieth: ''Chemie: Grundwissen für Ingenieure.'' Verlag Vieweg+Teubner, 2006, ISBN 3-519-03551-0, S.&nbsp;242.</ref>

Methanol wird häufig mit [[Gaschromatographie|gaschromatografischen]] Methoden, etwa durch [[Flammenionisationsdetektor|Flammenionisationsdetektion]], oder mit gekoppelter [[Massenspektrometrie]] nachgewiesen. Je nach Ursprung der Probe wird diese mit verschiedenen Methoden entweder vorher aufkonzentriert oder extrahiert. Zum Nachweis von Methanol in der Luft wird diese zunächst über [[Silicagel]] oder [[Aktivkohle]] geleitet, um das Methanol zu adsorbieren und zu konzentrieren. Durch anschließende thermische [[Desorption]] wird das Methanol wieder freigesetzt. Bei flüssigen Proben, etwa zum Nachweis in Kraftstoff, wird die Probe vorher zum Beispiel mit [[Ethylenglycol]] extrahiert und anschließend gaschromatografisch untersucht. Bei festen Proben ist die Extraktion mit Wasser möglich.<ref>P. J. Baugh: ''Gaschromatographie: eine anwenderorientierte Darstellung''. Verlag Vieweg ({{Google Buch |BuchID=FqjUYx6cFTIC |Hervorhebung=Gaschromatographie eine anwenderorientierte+ Darstellung}}).</ref>

Produktionsanlagen können mittels [[Infrarotspektroskopie]] direkt während des Herstellungsvorgangs überwacht werden. Eine weitere Methode ist die Oxidation von Methanol mit starken Oxidationsmitteln, etwa [[Kaliumpermanganat]], zu Formaldehyd, das mit den herkömmlichen Methoden nachgewiesen werden kann.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.ucc.ie/academic/chem/dolchem/html/comp/methanol.html |text=Chemical Properties of Methanol |wayback=20100310212055}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Methanolwirtschaft]]

== Literatur ==
* Holger Menrad, Alex König: ''Alkoholkraftstoffe''. Springer, Wien/New York 1982, ISBN 3-211-81696-8.
* Der Bundesminister für Forschung und Technologie (Hrsg.): ''Entwicklungslinien in Kraftfahrzeugtechnik und Straßenverkehr''. Forschungsbilanzen 1977 bis 1985, TÜV Rheinland, Köln.
* [[Friedrich Asinger|F. Asinger]]: ''Methanol, Chemie- und Energierohstoff''. Akademie-Verlag, Berlin 1987, ISBN 3-05-500341-1.
* G. A. Olah, A. Goeppert, G. K. Surya Prakash: ''Beyond oil and gas: the methanol economy.'' Verlag Wiley-VCH ({{Google Buch |BuchID=xH_JyuL08K4C |Hervorhebung=Methanol}}).
* Bernd Höhlein: ''Neue Energieträger für den Verkehr: Methanol und Alkoholgemische.'' Verlag Forschungszentrum Jülich, 1991, ISBN 3-89336-068-9.
* VDI-Buch: ''Energiehandbuch: Gewinnung, Wandlung und Nutzung von Energie.'' Springer Verlag, 2002, ISBN 3-540-41259-X.
* [[Klaus Weissermel]], [[Hans-Jürgen Arpe]]: ''Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates.'' Wiley-VCH Verlag, 2003, ISBN 3-527-30578-5, S.&nbsp;30 ff.
* [[Martin Bertau]], Heribert Offermanns, Ludolf Plass, Friedrich Schmidt, Hans-Jürgen Wernicke: ''Methanol: The Basic Chemical and Energy Feedstock of the Future: Asinger’s Vision Today.'' Verlag Springer, 2014, ISBN 978-3-642-39708-0.
* Karl-Heinz Hochhaus: ''Alternative Kraftstoffe in der Seeschifffahrt.'' In: ''Schiffs-Ingenieur Journal.'' Nr. 2/2017.

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Methanol}}
{{Commonscat}}
* [http://motorlexikon.de/img.php4?fotos/gross/K/K244.jpg Oktanzahlsteigernde Wirkung von Methanol in Benzin (Quelle Menrad, motorlexikon.de)]
* [http://www.methanol.org/ Methanol Institut, Arlington] (englisch).
* {{NIST|67-56-1}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Exzellent|22. Juni 2011|90296466}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4128696-0|LCCN=sh85084383|NDL=00567624}}

[[Kategorie:Alkanol]]
[[Kategorie:Kraftstoff]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]