Quelltext der Seite Metsulfuron-methyl

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Metsulfuron-methyl Structural Formula V1.svg|280px|Strukturformel von Metsulfuronmethyl]]
| Suchfunktion    = C14H15N5O6S
| Andere Namen    = * 2-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]&shy;benzoesäuremethylester
* Methyl-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoat
| Summenformel    = C<sub>14</sub>H<sub>15</sub>N<sub>5</sub>O<sub>6</sub>S
| CAS             = {{CASRN|74223-64-6}}
| EG-Nummer       = 616-063-8
| ECHA-ID         = 100.129.351
| PubChem         = 52999
| Beschreibung    = farbloser Feststoff mit schwach süßlichem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=530278|CAS=74223-64-6|Name=Metsulfuron-methyl|Abruf=2013-02-16}}</ref><ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6849|Name=Metsulfuron-methyl|Abruf=2013-02-16}} </ref>
| Molare Masse    = 381,36 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> -->
| Schmelzpunkt    = 163 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="HSDB" />
| Siedepunkt      = <!--  °C<ref name="GESTIS" /> -->
| Dampfdruck      = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> -->
| Löslichkeit     = löslich in Wasser<ref name="HSDB" />
| Brechungsindex  = 
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.129.351|Name=2-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoic acid|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273|391|501}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46432|Name=Metsulfuron-methyl|Abruf=2017-05-20}}</ref>
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Metsulfuron-methyl''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Sulfonylharnstoffe]] und [[Triazine]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Metsulfuron-methyl kann durch Reaktion von [[O-Sulfomoylbenzylbenzoat|''O''-Sulfomoylbenzylbenzoat]] mit [[Chlorameisensäureethylester]] und 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-08-095716-1 |Seiten=185 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 185 }}}}</ref>

[[Datei:Synthesis of Metsulfuron-methyl.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|Synthese von Metsulfuron-methyl]]

== Eigenschaften ==
Metsulfuron-methyl ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB" /> Er zersetzt sich rasch unter sauren Bedingungen.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, David Herd Hutson |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1998 |ISBN=0-85404-494-9 |Seiten=524 |Online={{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 524 }}}}</ref>

== Verwendung ==
Metsulfuron-methyl wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Herbizid gegen [[zweikeimblättrige]] Unkräuter eingesetzt.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson" />

== Zulassung ==
Metsulfuron-methyl ist seit Juli 2001 in der Europäischen Union ein zulässiger [[Pflanzenschutzwirkstoff]] für Anwendungen als Herbizid.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2000|amtsblattnummer=197|anfangsseite=32|endseite=34|format=PDF|titel=Richtlinie 2000/49/EG der Kommission vom 26. Juli 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Metsulfuron-Methyl) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln}}</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Metsulfuron-methyl |CH=Metsulfuron-methyl |A=Metsulfuron-methyl |D=Metsulfuron |Abruf=2016-03-13}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Triazin]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]