Quelltext der Seite N,N-Dimethyl-p-toluidin

{{SEITENTITEL:''N'',''N''-Dimethyl-''p''-toluidin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:N,N-dimethyl-p-toluïdine t.png|100px|Strukturformel von ''N'',''N''-Dimethyl-p-toluidin]]
| Strukturhinweis = 
| Suchfunktion    = C9H13N
| Name            = ''N'',''N''-Dimethyl-''p''-toluidin
| Andere Namen    = * ''N'',''N'',4-Trimethylanilin
* 4-(Dimethylamino)toluol
* 4-Dimethyl-aminotoluol,
* 4-Dimethyl-''p''-toluidin
* ''N'',''N''-Dimethyl-''para''-toluidin
* ''p''-Methyldimethylanilin
* DMPT
* {{INCI|Name=DIMETHYLTOLYLAMINE |ID=55929 |Abruf=2021-12-30}}
| Summenformel    = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N
| CAS             = {{CASRN|99-97-8}}
| EG-Nummer       = 202-805-4
| ECHA-ID         = 100.002.551
| PubChem         = 7471
| ChemSpider      = 7191
| Beschreibung    = hellgelbe bis braune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N,N-Dimethyl-p-toluidin|ZVG=510190|CAS=99-97-8|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse    = 135,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 0,94 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = −15 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 211 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = 0,1 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = * sehr schwer löslich in Wasser (0,65 g·l<sup>−1</sup> bei 37 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit [[Ethanol]], [[Ether]] und [[Chloroform]]<ref name="Alfa" />
| Brechungsindex  = 1,546 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|D189006|Name=4,N,N-Trimethylaniline, 99%|Abruf=2018-11-06}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=100.002.551|Name=N,N-dimethyl-p-toluidine|Abruf=2018-11-06}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301+311|330|373|412}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|260|273|280|302+352+312|304+340+311|314}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten|Typ=LC50|Organismus=Ratte|Applikationsart=inhalativ|Wert=1,4 mg/l/4 h|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=1650 mg/kg|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Merck">{{Merck|822040|Abruf=2018-11-06|Name=N,N-Dimethyl-p-toluidin}}</ref>}}
}}

'''''N'',''N''-Dimethyl-''p''-toluidin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aminobenzol]]e.

== Gewinnung und Darstellung ==
''N'',''N''-Dimethyl-''p''-toluidin kann durch Reaktion von [[p-Toluidin|''p''-Toluidin]], [[Methyliodid]] und [[Natriumcarbonat]] gewonnen werden.<!--<ref name="prepchem.com">PrepChem.com: [http://www.prepchem.com/synthesis-of-diethyl-ether/ Synthesis of diethyl ether - PrepChem.com], abgerufen am 6. November 2018.</ref>--> Allgemein gibt es für die Herstellung von ''N''-Alkyltoluidinen, einschließlich ''N'',''N''-Dimethyl-''p''-toluidin, mehrere Verfahren, wie beispielsweise die säurekatalysierte [[Alkylierung]] von unalkylierten [[Toluidine]]n mit niederen unverzweigten [[Alkohole]]n oder Ethern. Ein weiteres Verfahren ist die reduktive Alkylierung mit niederen [[Aldehyde]]n oder [[Ketone]]n unter Verwendung von Metallkatalysatoren unter Wasserstoffdruck.<ref name="IARC">IARC Monographs: [https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono115-05.pdf ''N,N-DIMETHYL-P-TOLUIDINE''], abgerufen am 6. November 2018.</ref>

== Eigenschaften ==
''N'',''N''-Dimethyl-''p''-toluidin ist eine brennbare, schwer entzündbare, ölige, hellgelbe bis braune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er verfärbt sich bei Licht- und Luftzutritt rotbraun.<ref name="GisChem" />

== Verwendung ==
''N'',''N''-Dimethyl-''p''-toluidin wird als [[Polymerisationskatalysator]] für [[Polyesterharz|Polyester-]], [[Acrylharz|Acrylat-]] und [[Epoxidharz]]e eingesetzt. Es wird auch als Härter für [[Zahnzement]]e und in Klebstoffen eingesetzt. Es dient als Zwischenprodukt für Fotochemikalien, in Industrieklebstoffen, in künstlichen Fingernagelpräparaten, Farbstoffen und Arzneistoffen. Es reagiert mit [[Enolether|Vinylethern]] in Gegenwart von [[Kupfer(II)-chlorid]] zu [[Tetrahydrochinolin]]en.<ref name="Alfa">{{Alfa|A11988|Name=N,N-Dimethyl-p-toluidine, 99%|Abruf=2018-11-06}}</ref> Die Verbindung wird handelsüblich auch in Lösungen von [[Weichmacher]]n oder [[Styrol]] vertrieben.<ref name="GisChem">GisChem: [https://ssl.gischem.de/download/01_0-000099-97-8-000000_1_1_288.PDF ''N,N-Dimethyl-p-toluidin''], abgerufen am 6. November 2018.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von ''N'',''N''-Dimethyl-''p''-toluidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 83 °C, [[Zündtemperatur]] 425 °C) bilden.<ref name="GESTIS" /> Es ist in Einzelfällen eine allergische Reaktionen auf Dentalmaterialien, die ''N'',''N''-Dimethyl-''p''-toluidin enthalten, bekannt.<ref name="DOI10.1111/j.1600-0536.1991.tb01680.x">G. L. A. Verschueren, D. P. Bruynzeel: ''Allergy to N,N-dimethyl-p-toluidine in dental materials.'' In: ''[[Contact Dermatitis]].'' 24, 1991, S.&nbsp;149, [[doi:10.1111/j.1600-0536.1991.tb01680.x]].</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:DimethyltoluidinNNp}}
[[Kategorie:Toluidin]]
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]