Quelltext der Seite N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin

{{SEITENTITEL:''N''-(1,3-Dimethylbutyl)-''N''′-phenyl-''p''-phenylendiamin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:6PPD_CH3.svg|220px|Strukturformel von 6PPD]]
| Strukturhinweis = vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Summenformel    = C<sub>18</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>
| Name            = ''N''-(1,3-Dimethylbutyl)-''N''′-phenyl-''p''-phenylendiamin
| Andere Namen    = * ''N''-(1,3-Dimethylbutyl)-''N''′-phenyl-1,4-benzoldiamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 6PPD
* DMBPPD
| Suchfunktion    = C18H24N2
| Molare Masse    = 268,404 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| CAS             = {{CASRN|793-24-8}}
| ChemSpider      = 12553
| PubChem         = 13101
| EG-Nummer       = 212-344-0
| ECHA-ID         = 100.011.222
| Schmelzpunkt    = 49 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="eastman">Eastman: ''[http://ws.eastman.com/ProductCatalogApps/PageControllers/MSDS_PC.aspx?Product=71093128 MSDS 6PPD]'', abgerufen am 10. Dezember 2020.</ref>
| Siedepunkt      = 163–165 °C<ref name="eastman" />
| Dichte          = 0,995 g·cm<sup>−3</sup><ref name="eastman" />
| Beschreibung    = brauner oder violetter Feststoff<ref name="eastman" />
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l<sup>−1</sup> bei 50&nbsp;°C)<ref name="eastman" />
* löslich in [[Kohlenwasserstoffe]]n<ref name="eastman" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Registrierungsdossier">{{Registrierungsdossier |ID=15367/2/1 |Name=N-1,3-dimethylbutyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine |Abruf=2022-03-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|302|317|360|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|273|280|501}}
| Quelle P        = <ref name="Registrierungsdossier" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=893 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="eastman" /> }}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>7940 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="eastman" /> }}
}}

'''''N''-(1,3-Dimethylbutyl)-''N''′-phenyl-''p''-phenylendiamin''' ('''6PPD''') ist eine [[organische Verbindung]], welche als [[Ozonschutzmittel|Ozonschutz-]] oder [[Antioxidans|Antioxidationsmittel]] zu 0,4 bis 2 % in [[Autoreifen]] beigemischt wird.

Mit der Oxidation von 6PPD zu 6PPD-Chinon (6PPD-Q) wird das [[Ozon]] beziehungsweise der [[Sauerstoff]] neutralisiert und damit der Reifengummi vor Alterung und Versprödung geschützt.

== Umwelteffekte ==
Durch den Reifenabrieb gelangt 6PPD bzw. 6PPD-Q in die Umwelt. Ersteres wird durch in der Luft vorhandenes Ozon in ein [[Chinone|Chinon]]-Analogon [[Oxidation|oxidiert]]:
:[[Datei:6PPD oxidation.svg|500px]]

6PPD-Chinon wird bei Starkregen in hohen Konzentrationen in offene Gewässer gespült und wirkt dort tödlich auf [[Salmonidae]] wie [[Silberlachs]]e,<ref name="Tian">{{Literatur |Autor=Zhenyu Tian, Haoqi Zhao, Katherine T. Peter, Melissa Gonzalez, Jill Wetzel, Christopher Wu, Ximin Hu, Jasmine Prat, Emma Mudrock, Rachel Hettinger, Allan E. Cortina, Rajshree Ghosh Biswas, Flávio Vinicius Crizóstomo Kock, Ronald Soong, Amy Jenne, Bowen Du, Fan Hou, Huan He, Rachel Lundeen, Alicia Gilbreath, Rebecca Sutton, Nathaniel L. Scholz, Jay W. Davis, Michael C. Dodd, Andre Simpson, Jenifer K. McIntyre |Titel=A ubiquitous tire rubber–derived chemical induces acute mortality in coho salmon |Sammelwerk=[[Science]] |Band= |Nummer= |Datum=2020-12-03 |DOI=10.1126/science.abd6951 |PMID=33273063 |Seiten=}}</ref><ref>{{cite news |title=Tödliches Gummi |newspaper=[[Süddeutsche Zeitung]] |url=https://www.sueddeutsche.de/wissen/umwelt-gift-fische-fischsterben-lachs-reifen-1.5139040 |date=7. Dezember 2020}}</ref><ref>{{cite news |title=Gift aus Autoreifen tötet Lachse |newspaper=[[Tagesspiegel]] |url=https://www.tagesspiegel.de/wissen/in-fluesse-gespuelter-gummiabrieb-gift-aus-autoreifen-toetet-lachse/26684494.html |date=3. Dezember 2020}}</ref> [[Bachsaibling]]e und [[Regenbogenforelle]]n.<ref name="Brinkmann">{{Literatur |Autor=Markus Brinkmann, David Montgomery, Summer Selinger, Justin G. P. Miller, Eric Stock, Alper James Alcaraz, Jonathan K. Challis, Lynn Weber, David Janz, Markus Hecker, Steve Wiseman |Titel=Acute Toxicity of the Tire Rubber-Derived Chemical 6PPD-quinone to Four Fishes of Commercial, Cultural, and Ecological Importance |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology Letters]] |Datum=2022-03-02 |DOI=10.1021/acs.estlett.2c00050}}</ref> Andere Fischarten – auch der nahe verwandte [[Ketalachs]]<ref>{{Literatur |Autor=Jenifer K. McIntyre, Jasmine Prat, James Cameron, Jillian Wetzel, Emma Mudrock, Katherine T. Peter, Zhenyu Tian, Cailin Mackenzie, Jessica Lundin, John D. Stark, Kennith King, Jay W. Davis, Edward P. Kolodziej, Nathaniel L. Scholz |Titel=Treading Water: Tire Wear Particle Leachate Recreates an Urban Runoff Mortality Syndrome in Coho but Not Chum Salmon |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology]] |Band=55 |Nummer=17 |Datum=2021-09-07 |DOI=10.1021/acs.est.1c03569 |Seiten=11767–11774}}</ref> – und [[Krebstiere]] sind dagegen nur wenig empfindlich.<ref>{{Literatur |Autor=Kyoshiro Hiki, Kenta Asahina, Kota Kato, Takahiro Yamagishi, Ryo Omagari, Yuichi Iwasaki, Haruna Watanabe, Hiroshi Yamamoto |Titel=Acute Toxicity of a Tire Rubber-Derived Chemical, 6PPD Quinone, to Freshwater Fish and Crustacean Species |Sammelwerk=Environmental Science & Technology Letters |Datum=2021-08-10 |DOI=10.1021/acs.estlett.1c00453}}</ref>

Die veröffentlichten, [[letale Konzentration|letalen Konzentrationen]] liegen bei:<ref>{{Literatur |Autor=Zhenyu Tian, Melissa Gonzalez, Craig A. Rideout, Haoqi Nina Zhao, Ximin Hu, Jill Wetzel, Emma Mudrock, C. Andrew James, Jenifer K. McIntyre, Edward P. Kolodziej |Titel=6PPD-Quinone: Revised Toxicity Assessment and Quantification with a Commercial Standard |Sammelwerk=Environmental Science & Technology Letters |Band=9 |Nummer=2 |Datum=2022-02-08 |DOI=10.1021/acs.estlett.1c00910 |Seiten=140–146}}</ref><ref name="Brinkmann" />
* [[Silberlachs]]: LC<sub>50</sub> = 0,095 µg/L
* [[Bachsaibling]]: LC<sub>50</sub> = 0,59 µg/L
* [[Regenbogenforelle]]: LC<sub>50</sub> = 1,0 µg/L

== Stereochemie ==
Der angewendete Stoff liegt als [[Racemat]] vor.
:[[Datei:6PPD-(R).svg|200px|''(R)''-Enantionmer von 6PPD]] [[Datei:6PPD-(S).svg|200px|''(S)''-Enantionmer von 6PPD]]
:<small>''(R)''- und ''(S)''-Enantionmer von 6PPD</small>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Dimethylbutylphenylphenylendiamin13p}}
[[Kategorie:Diphenylamin]]
[[Kategorie:N-Alkylaminobenzol]]
[[Kategorie:Antioxidationsmittel]]