Quelltext der Seite Ocimene

Die '''Ocimene''' (Betonung auf der dritten Silbe: ''Ocim<u>e</u>ne'') bilden eine Stoffgruppe [[Isomerie|isomerer]] ungesättigter [[Monoterpen|acyclischer Monoterpen]]e und gehören damit zu den [[Kohlenwasserstoffe]]n.

== Vertreter ==
Die isomeren Vertreter der Ocimene unterscheiden sich durch die Positionierungen der [[Doppelbindungen]] im Molekül oder die Anordnung der [[Substituent]]en an den Doppelbindungen (''[[cis-trans-Isomerie]]'').

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%" 
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Ocimene'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name 
| (''E'')-α-Ocimen || (''Z'')-β-Ocimen || (''E'')-β-Ocimen || Alloocimen
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:Alpha-ocimene.svg|150px|Struktur von (''E'')-α-Ocimen]]
| [[Datei:(Z)-beta-Ocimene.svg|140px|Struktur von (''Z'')-β-Ocimen]]
| [[Datei:(E)-beta-ocimene.svg|150px|Struktur von (''E'')-β-Ocimen]]
| [[Datei:Alloocimene.svg|150px|Struktur von Alloocimen]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen 
| rowspan="2" |3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien
|| (''Z'')-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien
|| (''E'')-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien
| rowspan="2" |2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien
|-
| colspan="2" |{{INCI|Name=OCIMENE |ID=41002 |Abruf=2021-09-16}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]] 
| {{CASRN|6874-10-8|Q26776996|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|3338-55-4|Q26777005}} || {{CASRN|3779-61-1|Q26777012}} || {{CASRN|673-84-7|Q0}}
|-
|  
| colspan="2" | {{CASRN|13877-91-3|Q27108635}} || 
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|5320249}} || {{PubChem|5320250}} || {{PubChem|5281553}} || {{PubChem|5368821}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard-ID
|
| colspan="2" | {{ECHA|100.034.205}}
| {{ECHA|100.010.559}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 136,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="4" | farblose, blumig riechende Flüssigkeit<ref name="thegoo">Eintrag zu [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1017311.html ''beta-ocimene''] bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 6. Januar 2017.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 
||
||
||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
||  
| colspan="2" | 0,818 g/mL<ref name="SigmaB" />
|| 
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br>Kennzeichnung]]<br/>
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="SigmaB">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|74730|Name=Ocimene|Abruf=2016-11-03}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="SigmaC">{{Sigma-Aldrich|SIAL|05700|Name=2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene|Abruf=2016-11-03}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|/}}
| colspan="2" | {{H-Sätze|226}}
| {{H-Sätze|302}}
|-
| {{EUH-Sätze|/}}
| colspan="2" | {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|/}}
| colspan="2" | {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|-}}
|-
|}

== Vorkommen ==
α-Ocimen wurde in echtem [[Lavendelöl]] nachgewiesen (bis zu 3 %<ref>Yves-René Naves, Paul Tullen: ''Etudes sur des les matières végétales volatiles CLXIX. Sur les terpènes de l'huile essentielle de lavande.'' In: ''Helvetica Chimica Acta.'' 43, 1960, S.&nbsp;1619–1623, {{DOI|10.1002/hlca.19600430621}}.</ref>), β-Ocimen findet sich in [[Basilikumöl]] (''Ocimum basilicum'') und bis zu einem Anteil von 41 %<ref>D.J.J.de Villiers, C.F. Garbers, R.N. Laurie: ''Synthesis of tagetenones and their occurrence in oil of Tagetes minuta.'' In: ''Phytochemistry.'' 10, 1971, S.&nbsp;1359–1361, {{DOI|10.1016/S0031-9422(00)84342-3}}.</ref> im ätherischen Öl der [[Studentenblume]]n (Tagetes minuta, Asteraceae). β-Ocimen  kommt unter anderem in [[Grüne Minze|Grüner Minze]] (''Mentha spicata''), [[Oregano]] (''Origanum vulgare''), [[Basilikum]] (''Ocimum basilicum''), [[Rautengewächse]]n (''Pilocarpus microphyllus''), [[Schwarze Johannisbeere|Schwarzen Johannisbeeren]] (''Ribes nigrum'') und [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis'') vor.<ref name="Dr. Dukes beta" /> [[Hanf]] (''Cannabis sativa'' L. ‘Afina’) enthält β-Ocimen in einer Menge von 3,5&nbsp;mg·g<sup>−1</sup>.<ref>{{Internetquelle |url=https://bedrocan.com/de/produkte/ |titel=Terpenprofil – Bedrocan |hrsg=Bedrocan Deutschland |abruf=2021-05-13 }}</ref> Alloocimen findet sich in [[Gemeine Schafgarbe|Gemeiner Schafgarbe]] (''Achillea millefolium''), [[Löwenohren]] (''Leonotis leonurus'') und [[Estragon]] (''Artemisia dracunculus'').<ref name="Dr. Dukes allo" />
<gallery mode="packed" heights="100">
 Lavandula Macro.JPG|Lavendel
 Ocimum basilicum 002.JPG|Basilikum
 Tagetes tenuifolia 2 (aka).jpg|Studentenblume
 Mentha spicata var. viridis 002.JPG|Grüne Minze
 Origanum virens 111.jpg|Oregano 
 Schwarzejohannisbeere.jpg|Schwarze Johannisbeere
</gallery>

== Eigenschaften und Verwendung ==
Die Ocimene sind isomer zu [[Myrcen]] und [[Phellandren]] und liegen oft im Gemisch vor. Ihr Geruch erinnert an Kiefer und Zitrusfrucht, daher werden sie als Duftstoffe eingesetzt.

== Literatur ==
* J. Sitnotisen, C. J. Ross: ''The Terpenes.'' Cambridge University Press ({{Google Buch|BuchID=IxE9AAAAIAAJ&pg=PA19|Linktext=Eingeschränkte Vorschau}}), S. 19.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes allo">{{DrDukesDB|ID=3362 |Typ=c |Name=ALLO-OCIMENE |Abruf=2021-07-20}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes beta">{{DrDukesDB|ID=4682 |Typ=c |Name=BETA-OCIMENE |Abruf=2021-07-20}}</ref>
</references>


[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Polyen| Ocimene]]
[[Kategorie:Terpen| Ocimene]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Ocimene]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]