Quelltext der Seite Octamethylendiamin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Structural formula of octamethylenediamine.svg|300px|Strukturformel von Octamethylendiamin]]
| Suchfunktion         = C8H20N2
| Name                 = Octamethylendiamin
| Andere Namen         = * Octan-1,8-diamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,8-Diaminooctan
* 1,8-Octandiamin
* α,ω-Octandiamin
* OMDA (<small>abgekürzt</small>)
| Summenformel         = C<sub>8</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>
| CAS                  = {{CASRN|373-44-4}}
| EG-Nummer            = 206-764-3
| ECHA-ID              = 100.006.150
| PubChem              = 24250  
| ChemSpider           = 22672
| DrugBank             = DB04333
| Beschreibung         = farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Octamethylendiamin|ZVG=493039|CAS=373-44-4|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse         = 144,26 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = 0,83 g·cm<sup>−3</sup> (60 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt         = 51 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt           = 225–226 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck           = * 0,54 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1,0 Pa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
* 32 Pa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit          = leicht löslich in Wasser (575 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex       = 
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort       = Gefahr
| H                    = {{H-Sätze|302|314|317}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|260|280|301+312+330|303+361+353|305+351+338+310}}
| Quelle P             = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten             = 
}}

'''Octamethylendiamin''' ('''OMDA''') ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Diamine]]. Es wird als vielseitiges [[Zwischenprodukt]] bei der Herstellung von [[Pflanzenschutzmittel]]n, besonders [[Fungizid]]en, eingesetzt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die technische Herstellung von Octamethylendiamin erfolgt durch [[katalytische Hydrierung]] von [[Suberonitril]] bei Temperaturen von 150 bis 180&nbsp;°C und einem Druck von 50 bis 180&nbsp;bar in Gegenwart von [[Ammoniak]] an [[Heterogene Katalyse|heterogenen]] Cobalt-Vollkatalysatoren:<ref name="PATENT">{{Patent|Land = WO |V-Nr = 2018050555 |Code= A1 |Typ = Patent |Titel = Verfahren zur Herstellung von Polyaminen ausgehend von Dinitrilen und/oder Aminonitrilen |V-Datum = 2018-03-22 |Erfinder = Thomas Reissner, Ansgar Gereon Altenhoff, Christian Mueller, Rolf-Hartmuth Fischer |Anmelder = [[BASF SE]]}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of octamethylenediamine.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|none|Industrielle Synthese von Octamethylendiamin]]

Die Reaktion wird in der Flüssigphase durchgeführt und erfolgt [[Kontinuierlicher Prozess|kontinuierlich]] oder diskontinuierlich. Der [[Katalysator]] ist als [[Festbettreaktor|Festbett]] in einem Schacht-, Rohr- oder [[Rohrbündelreaktor]] angeordnet.<ref name="PATENT" />

== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
Octamethylendiamin ist ein brennbarer, jedoch schwer entzündbarer Feststoff, der leicht in Wasser löslich ist. Die wässrigen Lösungen reagieren stark alkalisch ([[pH-Wert]] von 12,1 bei einer Konzentration von 10&nbsp;g/l).<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Octamethylendiamin wird als vielseitiges [[Zwischenprodukt]] bei der Herstellung von [[Pflanzenschutzmittel]]n, insbesondere [[Fungizid]]en, eingesetzt.<ref name="Ullmann">Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke: ''Amines, Aliphatic.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 30. September 2015, {{DOI|10.1002/14356007.a02_001.pub2}}.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Octamethylendiamin ist bei moderaten Temperaturen ein brennbarer, jedoch schwer entzündbarer Feststoff. Er weist eine [[untere Explosionsgrenze]] (UEG) von 1,1&nbsp;Vol.-% und eine [[obere Explosionsgrenze]] (OEG) von 6,8&nbsp;Vol.-% auf. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 280&nbsp;°C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3. Mit einem [[Flammpunkt]] von 113&nbsp;°C gilt die Flüssigkeit als schwer entzündbar.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Octamethylenediamine|Octamethylendiamin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diamin]]