Quelltext der Seite Pentanale

Die '''Pentanale''' sind eine Gruppe von vier [[Isomerie|isomeren]] gesättigten [[Aldehyde]]n mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie haben die [[allgemeine Summenformel]] C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O und eine [[molare Masse]] von 86,13&nbsp;g/mol. Man kann sie sich auch zusammengesetzt vorstellen aus einer [[Butylgruppe|Butyl-]] und einer [[Aldehydgruppe]]&nbsp;(–CHO); damit sind alle vier Varianten ([[Strukturisomerie|Strukturisomere]]) vertreten, die sich in ihren Eigenschaften teils deutlich unterscheiden. Der 2-Methylbutyraldehyd ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und bildet zwei [[Stereoisomerie|stereoisomere]] Formen.

Sie sind u.&nbsp;a. durch Oxidation der entsprechenden [[Primärer Alkohol|primären]] [[Pentanole]] ([[1-Pentanol]], [[3-Methyl-1-butanol]], [[2-Methyl-1-butanol]] und [[2,2-Dimethyl-1-propanol]]) zugänglich. Durch weitere Oxidation entstehen die analogen [[Pentansäuren]].

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" align="center" colspan="6" | '''Pentanale'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| ''n''-Pentanal  || ''iso''-Pentanal || colspan="2" | ''sec''-Pentanal  || ''tert''-Pentanal
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[IUPAC-Nomenklatur]]
| [[Pentanal]] || [[3-Methylbutanal]] || colspan="2" | [[2-Methylbutanal]] || [[2,2-Dimethylpropanal]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | Andere Namen
| rowspan="2" | Valeraldehyd
| rowspan="2" | Isovaleraldehyd
| colspan="2" | 2-Methylbutyraldehyd
| rowspan="2" | Pivalaldehyd
|-
| (''S'')-2-Methylbutyraldehyd || (''R'')-2-Methylbutyraldehyd
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Valeraldehyde-Structural Formula V.1.svg|140px]] || [[Datei:Isovalerylaldehyde.svg|120px]] || [[Datei:2-Methylbutyric aldehyde (S).svg|120px]] || [[Datei:2-Methylbutyric aldehyde (R).svg|120px]] || [[Datei:Pivaldehyde.svg|110px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| rowspan="2" | {{CASRN|110-62-3|Q420652}} 
| rowspan="2" | {{CASRN|590-86-3|Q409554}} 
| colspan="2" | {{CASRN|96-17-3|Q15633241}} <small>([[Racemat]])</small>
| rowspan="2" | {{CASRN|630-19-3|Q2097441}}
|-
| {{CASRN|1730-97-8|Q27160271}} || {{CASRN|33204-48-7|Q82239215|KeinCASLink=1}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| rowspan="2" | {{PubChem|8063}} 
| rowspan="2" | {{PubChem|11552}} 
| colspan="2" | {{PubChem|7284}} <small>(Racemat)</small>
| rowspan="2" | {{PubChem|12417}}
|-
| <!--{{PubChem|?}}--> || {{PubChem|6971248}} {{FN|a}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| 05.005
| 05.006
| colspan="2" | 05.049 <small>(Racemat)</small>
| -
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −92 °C<ref name="GESTIS_n">{{GESTIS|ZVG=30790|CAS=110-62-3|Abruf=2012-12-01}}</ref>
| −51 °C<ref name="GESTIS_iso">{{GESTIS|ZVG=36570|CAS=590-86-3|Abruf=2012-12-01}}</ref>
| colspan="2" | < −60 °C <small>(Racemat)</small><ref name="GESTIS_sec">{{GESTIS|ZVG=492560|CAS=96-17-3|Abruf=2012-12-01}}</ref>
| 6 °C<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|t71501|Name=Trimethylacetaldehyde|Abruf=2012-12-01}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 103 °C<ref name="GESTIS_n"/> || 92 °C<ref name="GESTIS_iso"/> || colspan="2" | 91–93 °C <small>(Racemat)</small><ref name="GESTIS_sec"/> || 74 °C (973 hPa)<ref name="Sigma"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" colspan="6" align="left" | {{FNZ|a|Anmerkung: Die bei PubChem dargestellte Strukturformel weist die falsche Stereochemie auf}}
|}

== IUPAC-Nomenklatur ==
Nach der [[IUPAC]]-Nomenklatur werden nur Aldehyde mit einem [[Pentan]]-Grundgerüst zu den Pentanalen gezählt. Nach dieser Definition gehören ''iso''- und ''sec''-Pentanal zu den Butanalen und ''tert''-Pentanal zu den Propanalen.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Aldehyd| Pentanale]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]