Quelltext der Seite Permethrin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Permethrin-2D-skeletal.png|300px|Strukturformel von Permethrin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Suchfunktion    = C21H20Cl2O3
| Andere Namen    = * Permitrin
* 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylsäure-(3-phenoxyphenyl)methylester
* 3-(Phenoxy-1-yl)benzyl 3-(2,2-dichlorethen-1-yl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
* {{INCI|Name=PERMETHRIN |ID=59094 |Abruf=2022-03-26}}
| Summenformel    = C<sub>21</sub>H<sub>20</sub>Cl<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|52645-53-1}}
| EG-Nummer       = 258-067-9
| ECHA-ID         = 100.052.771
| PubChem         = 40326
| ChemSpider      = 36845
| DrugBank        = DB04930
| ATC-Code        = {{ATC|P03|AC04}}
| Wirkstoffgruppe = Antiparasitäres Mittel (extern), Repellent
| Beschreibung    = hellbrauner Feststoff (Kristalle, Pulver)<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse    = 391,3 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="GESTIS"/>
| Dichte          = 1,19–1,27 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Permethrin|ZVG=510015|CAS=52645-53-1|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 34–35 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt      = > 290&nbsp;°C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck      = 2,15·10<sup>−8</sup> [[mmHg]]<ref>EPA: [https://nepis.epa.gov/Exe/ZyPURL.cgi?Dockey=P10013E0.TXT ''Reregistration Eligibility Decision (RED) for Permethrin.''] United States Environmental Protection Agency, Washington DC 2007, abgerufen am 26. Juli 2017.</ref>
| Löslichkeit     = nahezu unlöslich in Wasser (0,2 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.052.771|Name=m-Phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302+332|317|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|273|280|301+312|302+352|304+340+312}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS"/>
| MAK             = 
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 383 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert= > 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 h; [[Median]] aus 146 Studien |Wert= 0,0072 mg·l<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48 h; Median aus 27 Studien |Wert= 0,00275 mg·l<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
}}

'''Permethrin''' ist ein [[Insektizid]] und [[Akarizid]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]]. Es wirkt als [[Kontaktgift|Kontakt-]] und Fraßgift; sein Wirkungsspektrum ist sehr breit. Permethrin wurde von der Arbeitsgruppe um [[Michael Elliott (Chemiker)|Michael Elliott]] vom [[Rothamsted Research]] für die britische ''National Research Development Corporation'' entwickelt und ist seit etwa 1977 im Handel. Es ist ein ''Typ-I-Pyrethroid'', hat also keine Cyano-3-phenoxybenzyl-Gruppe.

== Einsatzgebiete ==
=== Humanmedizin ===
Beim Menschen wirkt Permethrin gegen ausgewachsene [[Menschenläuse|Läuse]] und ihre Nissen. Es gilt als besser verträglich als natürliche [[Pyrethrum]]-Extrakte oder [[Lindan]]-haltige Präparate.<ref>Richter, Müller-Stöver, Walter, Mehlhorn, Häussinger: [http://www.aerzteblatt.de/v4/archiv/artikel.asp?id=48194 ''Kopfläuse – Umgang mit einer wieder auflebenden Parasitose'']. Deutsches Ärzteblatt 102, 9. September 2005, S. A-2395.</ref> Bei einer Studie in Dänemark<ref>M. Kristensen et al.: ''Survey of permethrin and malathion resistance in human head lice populations from Denmark.'' J Med Entomol. 43/3/'''2006'''. S. 533–538. PMID 16739412.</ref> waren jedoch die meisten Läuse resistent gegen Permethrin (und [[Malathion]]).

Seit 2004 ist Permethrin in Deutschland als Mittel gegen die [[Krätze]] (Scabies) zugelassen. Hier gilt es als wirksamer und verträglicher Wirkstoff.<ref>Haustein, Paasch: [http://www.aerzteblatt.de/v4/archiv/artikel.asp?id=44900 ''Krätze weiterhin verbreitet: Endemien in Pflegeheimen erfordern konsequente Synchronbehandlung'']. Deutsches Ärzteblatt 102, 10. Januar 2005, S. A-45.</ref>

Weiterhin findet Permethrin in Form von 5%iger Creme Anwendung bei [[Rosazea]].<ref>Leitlinie der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft ''Rosacea'' {{Webarchiv | url=http://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/013-065l_S1_Rosazea_2013-03_01.pdf | wayback=20130512031404 | text=Leitlinie der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft – Rosazea}}</ref>

=== Tiermedizin ===
Die Tiermedizin verwendet Permethrin als [[Spot-on]]-Wirkstoff zur Bekämpfung von [[Tierläuse|Läusen]], [[Flöhe]]n, [[Milben]] und [[Zecken]] in Pudern, Sprays, Shampoos, Emulsionen und Lösungen. Richtig angewandt, werden damit zum Beispiel sämtliche Flöhe eines Tieres innerhalb einer Stunde abgetötet, wobei die Wirkung zwischen zwei Wochen und fünf Monaten anhalten kann. Permethrin kann aber auch in vorbeugend anzuwendenden Produkten wie Ohrmarken, Halsbändern etc. enthalten sein, bei denen die abstoßende, einen ''Fuß-Rückzieh-Effekt'' (→ [[Repellent]]) auslösende Wirkung des Permethrins auf Insekten überwiegt.<ref name="Vetpharm">{{Vetpharm|52645-53-1|Name=Permethrin|Abruf=2018-02-15}}</ref> Bei der [[Braune Hundezecke|Braunen Hundezecke]] wurden allerdings bereits Resistenzen gegenüber dem Wirkstoff beobachtet.<ref>A. L. Eiden et al.: ''Determination of metabolic resistance mechanisms in pyrethroid-resistant and fipronil-tolerant brown dog ticks.'' In: ''Medical and veterinary entomology.'' Band 31, Nummer 3, 09 2017, S.&nbsp;243–251, {{DOI|10.1111/mve.12240}}, PMID 28639697.</ref>

==== Toxizität bei Katzen ====
Anders als bei Hunden dürfen permethrinhaltige Spot-on-Produkte keinesfalls bei Katzen verwendet werden,<ref>Richard Malik, Michael P. Ward, Aine Seavers, Anne Fawcett, Erin Bell, Merran Govendir, Stephen Page: ''Permethrin spot-on intoxication of cats: Literature review and survey of veterinary practitioners in Australia'', Journal of Feline Medicine & Surgery, Band 12, Ausg. 1, Januar 2010, S. 5–14, {{DOI|10.1016/j.jfms.2009.12.002}}.</ref> da diesen ein zum Abbau des Wirkstoffs notwendiges [[Enzym]] fehlt und es daher für diese Tiere viel toxischer als für andere Warmblüter ist. Typische Vergiftungssymptome durch Permethrin bei Katzen sind zentralnervöse Symptome wie Zittern, starker Speichelfluss, Krämpfe, Atemnot, aber auch Erbrechen, Durchfall sowie Fieber oder Untertemperatur. Versehentlich aufgetragene permethrinhaltige Lösungen sollten deshalb sofort mit milden [[Detergens|Detergenzien]] ausgewaschen und anschließend umgehend ein Tierarzt aufgesucht werden.

=== Land- und Forstwirtschaft ===
Die Zulassung des Wirkstoffs Permethrin für den Pflanzenschutz wurde von der EU-Kommission im Jahre 2000 aufgehoben. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Permethrin nicht mehr als [[Pflanzenschutzmittel]] zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Permethrin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-19}}</ref>

==== Holzschutz ====
Im [[Bauwesen]] wird Permethrin als vorbeugendes oder bekämpfendes [[Holzschutzmittel]] gegen holzzerstörende Insekten wie z.&nbsp;B. den [[Hausbock]]käfer oder den [[Gemeiner Nagekäfer|Gewöhnlichen Nagekäfer]] verwendet.

=== Einsatz in Flugzeugen ===
Bestimmte Airlines wie die South African nutzen Permethrin i. d. R. alle 8 Wochen (oft in 2 % Konzentrationen) mitunter in der Anwesenheit von Passagieren zur Bekämpfung von eventuell eingeschleppten Insekten; insgesamt wird der Einsatz des Mittels in abgeschlossenen Flugzeugkabinen kontrovers gesehen<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/279702/WHO-CDS-NTD-VEM-2018.07-eng.pdf?ua=1 |titel=WHO Bericht Flugzeuge und Permethrin |werk= |hrsg= |datum= |abruf=2018 |sprache=}}</ref>. Das Bundesinstitut für Risikobewertung lehnt grundsätzlich einen Einsatz von Pyrethroiden bzw. Permethrin in Flugzeugkabinen wegen möglicher gesundheitlicher Komplikationen und der (jahrelangen) Beständigkeit der Wirkstoffe ab und empfiehlt eher die Ausbringung von Kurzzeit-Giftstoffen, die sich binnen weniger Tage abbauen bzw. durch Reinigungsmittel leicht entfernbar sind.<ref>{{Internetquelle |autor=BfR |url=https://www.bfr.bund.de/de/presseinformation/1996/16/vorsicht_beim_einsatz_von_schaedlingsbekaempfungsmitteln_im_flugzeug_-795.html |titel=Vorsicht beim Einsatz von Schädlingsbekämpfungsmitteln im Flugzeug! |werk= |hrsg= |datum=1996 |abruf=2019 |sprache=}}</ref>

=== Vorkommen und Einsatz in Haushalten ===
'''Textilien und Teppiche'''

Als Schutz vor [[Kleidermotte]]n und dem [[Teppichkäfer]] wird Permethrin teilweise zum [[Ausrüstung (Textil)|Ausrüsten]] von Wollteppichen verwendet. Mit dem Teppichabrieb gelangt es dann in den Hausstaub. Das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] konnte im Rahmen einer Studie kein gesundheitliches Risiko durch mit Permethrin ausgerüstete Teppiche erkennen.<ref>BfR (2008): [http://www.bfr.bund.de/cm/343/keine_gesundheitliche_gefaehrdung_durch_permethrin_in_wollteppichen.pdf ''Keine gesundheitliche Gefährdung durch Permethrin in Wollteppichen.''] Stellungnahme Nr. 011/2008 des BfR vom 18. Dezember 2007, abgerufen am 7. Juli 2017.</ref>

Mit Permethrin imprägnierte Textilien sollen ihre Träger vor gefährlichen [[Insekten]] und [[Parasiten]] schützen. Bei Auslandseinsätzen der [[Bundeswehr]] tragen die Soldaten damit behandelte Uniformen.<ref>Klaus E. Appel, Ursula Gundert-Remy, Horst Fischer, Michael Faulde, Klaus G. Mross, Stephan Letzel, Bernd Rossbach: ''Risk assessment of Bundeswehr (German Federal Armed Forces) permethrin-impregnated battle dress uniforms (BDU)'', In: ''[[International Journal of Hygiene and Environmental Health]]'', Band 211, Ausg. 1–2, 2008, S. 88–104, {{DOI|10.1016/j.ijheh.2007.10.005}}.</ref>

Die Verwendung von mit Permethrin behandelten Moskitonetzen gilt als guter Schutz vor [[Malaria]].<ref>R.W. Snow, S.W. Lindsay, R.J. Hayes, B.M. Greenwood: ''Permethrin-treated bed nets (mosquito nets) prevent malaria in Gambian children'', Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene, Band 82, Ausg. 6, November–Dezember 1988, S. 838–842, {{DOI|10.1016/0035-9203(88)90011-9}}.</ref><ref>T.G.T. Jaenson, M.J. Gomes, R.C.Barreto dos Santos, V. Petrarca, D. Fortini, J. Évora, J. Crato: ''Control of endophagic Anopheles mosquitoes and human malaria in Guinea Bissau, West Africa by permethrin-treated bed nets'', Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene, Band 88, Ausg. 6, November–Dezember 1994, S. 620–624, {{DOI|10.1016/0035-9203(94)90197-X}}.</ref>

'''Schädlingsbekämpfung in Innenräumen'''
Das Fraunhofer-Institut für Toxikologie untersuchte Ende der 1990er Jahre die Innenraumpersistenz mehrerer Schädlingsbekämpfungsprodukte, die Pyrethroide vom Typ I und Typ II bzw. den Synergisten Piperonylbutoxid enthielten. Die Konzentrationen der Wirkstoffe wurden in der Gasphase, auf Schwebeteilchen, Hausstaub und auf Möbeloberflächen über einen Zeitraum von 24 Monaten überwacht. Permethrin wurde nur in der Gasphase unmittelbar nach der Anwendung nachgewiesen. Hohe Konzentrationen von Permethrin wurden an Schwebeteilchen direkt nach der Anwendung gefunden. Diese Konzentration nahm innerhalb von zwei Tagen schnell ab, in den folgenden 24 Monaten konnte hingegen eine wesentlich langsamere Abbaurate beobachtet werden. Im Hausstaub nahm das Konzentrationsniveau innerhalb der ersten 12 Monate ab, blieb aber von da an fast konstant, was eine langanhaltende Belastung von Innenraumflächen hindeutet.<ref>Edith Berger-Preiess, Alfred Preiess, Kriemhild Sielaff, Mechthild Raabe, Bert Ilgen, Karsten Levsen: ''The Behaviour of Pyrethroids Indoors: A Model Study.'' In: ''Indoor Air.'' 7, 1997, S.&nbsp;248, {{DOI|10.1111/j.1600-0668.1997.00004.x}}.</ref>

Eine Studie aus dem Jahr 2019 zeigt, dass Permethrin, das sowohl in einem Versuchshaus als auch unter Laborbedingungen ausgebracht wurde, innerhalb von 112 Tagen nach einer Schädlingsbekämpfung um etwa 10 % abgebaut wird, was auf eine vergleichbare Persistenz des Wirkstoffs unter Innenraumbedingungen hinweist.<ref>L. E. Nakagawa, C. M. do Nascimento, A. R. Costa, R. Polatto, S. Papini: ''Persistence of indoor permethrin and estimation of dermal and non-dietary exposure.'' In: ''Journal of exposure science & environmental epidemiology.'' Band 30, Nummer 3, Mai 2020, S.&nbsp;547–553, {{DOI|10.1038/s41370-019-0132-7}}, PMID 30926895.</ref> Eine neuere Untersuchung der amerikanischen [[Environmental Protection Agency|Umweltschutzbehörde EPA]] zeigt eine fast unveränderte Beständigkeit von auf unterschiedliche Oberflächen aufgetragenem Permethrin bei Dunkelheit über 140 Tage. Unter simuliertem Innenraumlicht sank die Permethrin-Belastung mit einer [[Halbwertszeit]] von 286 Tagen nur langsam.<ref>{{Internetquelle |autor=Lukas Oudejans, Amy Mysz, Emily Gibb Snyder, Barbara Wyrzykowska-Ceradini, Joshua Nardin, Dennis Tabor, James Starr, Daniel Stout II, Paul Lemieux |url=https://cfpub.epa.gov/si/si_public_record_report.cfm?Lab=CESER&dirEntryId=349033 |titel=Remediating Indoor Pesticide Contamination from Improper Pest Control Treatments: Persistence and Decontamination Studies |hrsg=EPA - United States Environmental Protection Agency |datum=2020-10-26 |sprache=en |abruf=2021-11-28}}</ref>

Das Bundesinstitut für Risikobewertung empfiehlt, dass Schädlingsbekämpfungsmittel nicht oder allenfalls in Ausnahmefällen durch Laien angewendet werden sollten. Der Einsatz sollte professionell geschulten Schädlingsbekämpfern vorbehalten sein.<ref>{{Internetquelle |autor=BfR |url=https://www.bfr.bund.de/de/presseinformation/1996/09/vom_umgang_mit_chemischen_schaedlingsbekaempfungsmitteln-788.html |titel=Vom Umgang mit chemischen Schädlingsbekämpfungsmitteln |werk= |hrsg= |datum=1996-06-03 |abruf=2019 |sprache=}}</ref>

=== Dekontamination ===
Der Erfolg einer Dekontamination von Permethrin hängt von der Oberflächenbeschaffenheit, dem Reinigungsmittel sowie der Reinigungstechnik ab. Glatte Oberflächen wie Fliesen lassen sich tendenziell besser dekontaminieren als Kunststoff- oder Holzflächen. Poröse und besonders saugstarke Materialien bzw. Oberflächen wie Teppichböden, Tapeten oder Kleidung sind schlecht zu dekontaminieren.<ref>{{Internetquelle |autor=K. Buhl, C. Bond |url=http://npic.orst.edu/factsheets/cleanup.html |titel=Cleaning Up After Indoor Pesticide Misuse |werk= |hrsg=National Pesticide Information Center, Oregon State University Extension Services |datum=2016 |abruf=2020 |sprache=en}}</ref> 

Gut geeignet sind Hochdruck- bzw. Niederdrucksprüh- und Extraktionsreinigungsgeräte, mit denen die [[Flotte (Flüssigkeit)|Reinigungsflotte]] aufgetragen und das kontaminierte Schmutzwasser von der Oberfläche abgesaugt werden kann.<ref>{{Internetquelle |autor=Gerhard Winter, Rainer Sonneck |url=http://www.icup.org.uk/report/ICUP430.pdf |titel=Decontamination of insecticides from various surfaces |werk=International conference on urban pests |hrsg= |datum=1999 |abruf=2020 |sprache=en}}</ref> In der Regel konnte bei einmaligen Reinigungsvorgängen eine Permethrin-Reduktion von mindestens 85 % (ohne Berücksichtigung des in die Materialien migrierten Wirkstoffs) erreicht werden. Bioindikationstests unter Einsatz von Fliegen zeigten hingegen, dass auch bei starken Wirkstoffreduktionen auf Oberflächen teils noch hohe Mortalitätsraten der Insekten zu beobachten waren.<ref>{{Internetquelle |autor=Thomas Leiblein |url=https://books.google.de/books?id=lFFKumd7VbQC&pg=PP1&lpg=PP1&dq=thomas+leiblein+oberfl%C3%A4chen&source=bl&ots=ibhpios4Cs&sig=ACfU3U0nrX-j52NNms0pIrM5_a0AtNubCg&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwicgoWHrOjmAhXBDewKHRkFCyUQ6AEwA3oECAoQAQ#v=onepage&q=thomas%20leiblein%20oberfl%C3%A4chen&f=false |titel=Reinigung und Dekontamination von Oberflächen nach Insektizidanwendungen: Vergleichende biologische und chemische Untersuchungen zum Dekontaminationserfolg |werk= |hrsg= |datum=2011 |abruf=2020 |sprache=}}</ref>

== Stereochemie ==
Permethrin hat aufgrund der zwei Stereozentren im [[Cyclopropan]]-Ring vier [[Stereoisomerie|Stereoisomere]] (zwei [[Enantiomer]]enpaare). Das ''[[Cis-trans-Isomerie|trans]]''-Enantiomerenpaar ist als '''Transpermethrin''' bekannt.

<gallery widths="240" heights="80">
Datei:(1S)-trans-permethrin.svg|(1''S'',3''R'')-''trans''-Enantiomer
Datei:(3S)-trans-permethrin.svg|(1''R'',3''S'')-''trans''-Enantiomer
Datei:Cis-permethrin-A.svg|(1''S'',3''S'')-''cis''-Enantiomer
Datei:Cis-permethrin-B.svg|(1''R'',3''R'')-''cis''-Enantiomer
</gallery>

== Wirkungsweise bei Insekten ==
Insekten nehmen Permethrin über die Körperoberfläche auf, es verteilt sich dann im ganzen Insektenkörper. Es ist ein [[Nervengift]] und führt dazu, dass sich die Na<sup>+</sup>-Kanäle der [[Nervenzelle]]n nicht mehr schließen. Na<sup>+</sup>-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „Knock-Down“-Effekt. Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein. Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Permethrin [[enzym]]atisch entgiften und erholen sich wieder. Durch Zusatz von [[Synergie|Synergisten]] wie [[Piperonylbutoxid]] kann der enzymatische Abbau verhindert werden.

== Analytik ==
Zur zuverlässigen Bestimmung von Permethrin eignen sich nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die [[HPLC]] und die [[Gaschromatographie]] in Kopplung mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>Reichert B, P Nunes MDG, Pizzutti IR, Costabeber IH, Fontana MZ, Jänich BD, Panciera MP, Arbusti D, Cardoso CD, Chim JF: ''Pesticide residues determination in common bean using optimized QuEChERS approach followed by solvent exchange and GC-MS/MS analysis.'', J Sci Food Agric. 2020 Jan 13, PMID 31943212</ref><ref>Personne S, Marcelo P, Pilard S, Baltora-Rosset S, Corona A, Robidel F, Lecomte A, Brochot C, Bach V, Zeman F: ''Determination of maternal and foetal distribution of cis- and trans-permethrin isomers and their metabolites in pregnant rats by liquid chromatography tandem mass spectrometry (LC-MS/MS).'', Anal Bioanal Chem. 2019 Dec;411(30):8043-8052, PMID 31748895</ref> Die Methodik eignet sich auch zum Nachweis von Permethrin in Eiern<ref>Song NE, Lee JY, Mansur AR, Jang HW, Lim MC, Lee Y, Yoo M, Nam TG: ''Determination of 60 pesticides in hen eggs using the QuEChERS procedure followed by LC-MS/MS and GC-MS/MS.'' Food Chem. 2019 Nov 15;298:125050, PMID 31260955</ref> und in verfälschten Gewürzen, wie beispielsweise [[Oregano]].<ref>Drabova L, Alvarez-Rivera G, Suchanova M, Schusterova D, Pulkrabova J, Tomaniova M, Kocourek V, Chevallier O, Elliott C, Hajslova J: ''Food fraud in oregano: Pesticide residues as adulteration markers.'', Food Chem. 2019 Mar 15;276:726-734, PMID 30409655</ref>

== Toxikologie ==
Permethrin hat für Warmblüter eine geringe akute Toxizität. Das ''cis''-Isomer ist bei der Maus (intravenös und oral verabreicht) um den Faktor 10 toxischer als das ''trans''-Isomer. Daher hängt die Giftigkeit eines Permethrin-Präparats auch vom cis:trans-Mischungsverhältnis ab. Über den [[Magen-Darm-Trakt]] wird Permethrin vergleichsweise schlecht aufgenommen. In Öl gelöst ist oral verabreichtes Permethrin um den Faktor 10 giftiger als wenn es mit Wasser gegeben wird. Die [[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>]] bei der Ratte wird bei oraler Gabe, einem cis:trans-Mischungsverhältnis von 40:60 und gelöst in Maisöl mit 400 mg/kg Körpergewicht angegeben. Permethrin wird im Körper durch [[Hydrolyse]] rasch abgebaut. Im Tierversuch wirkte sich die Substanz nicht negativ auf den Verlauf von Schwangerschaften aus und verursachte keine [[Fehlbildung]]en beim Nachwuchs.<ref name="Vetpharm" />

Im Rahmen der Wirkstoffprüfung gemäß der EU-[[Biozid]]-Verordnung wurde 2014 Permethrin mit dem Ergebnis bewertet, dass der Stoff kein [[Genotoxizität|genotoxisches]] und [[Karzinogen|kanzerogenes]] sowie kein [[Teratogen|reproduktions-]] und entwicklungstoxisches Potenzial besitzt.<ref>BfR (2017): [http://www.bfr.bund.de/cm/343/allergien-sensibilisierung-durch-permethrin-in-textilien-ist-unwahrscheinlich.pdf ''Allergien: Sensibilisierung durch Permethrin in Textilien ist unwahrscheinlich.''], Bundesinstitut für Risikobewertung, 25. April 2017, S. 4, abgerufen am 30. Juni 2017 (PDF).</ref> Die US-Umweltbehörde [[Environmental Protection Agency|EPA]] hat Permethrin bei oraler Aufnahme als ''wahrscheinlich krebserregend'' eingestuft. Dies geschah aufgrund reproduzierbarer Studien mit Mäusen, die nach Fütterung mit Permethrin Lungen- und Lebertumore entwickelten.<ref>EPA (2009): [https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/reregistration/fs_PC-109701_1-Aug-09.pdf ''Permethrin Facts.''], United States Environmental Protection Agency, Washington DC 2009, abgerufen am 30. Juni 2017 (PDF; englisch).</ref>

Beim Menschen kann es je nach Form des Kontakts mit Permethrin zu unterschiedlichen Beschwerden kommen. Beim Kontakt mit der Haut kann es an der betroffenen Stelle zu Reizungen und Juckreiz kommen. Diese Symptome dauern selten mehr als 24 Stunden. Die Inhalation kann Kopfschmerzen, Nasen- und Atemreizungen, Atembeschwerden, Schwindel, Übelkeit oder Erbrechen verursachen. Die Einnahme kann zu Halsschmerzen, Bauchschmerzen, Übelkeit und Erbrechen führen. In den 1990er-Jahren wurden diverse Fälle von Permethrin- bzw. Pyrethroid-Vergiftungen samt damit verbundenen Langzeitschäden am menschlichen Nervensystem gemeldet, unter anderem in TV-Beiträgen: Zum einen basierten solche Fälle auf Überdosierungen sowie wiederholtem Einsatz der toxischen Substanzen, zum anderen aber auch auf Fehlanwendungen, wie etwa dem Einsprühen von Teppichen, Sitz- und Schlafplätzen.<ref>{{Internetquelle |autor=ARD |url=https://daserste.ndr.de/panorama/archiv/1998/Nervengift-im-Kaufhaus-Chemiekonzernen-droht-neue-Prozesslawine,erste7094.html |titel=ARD Beitrag zu Insektizid / Permethrin Vergiftungen |werk= |hrsg= |datum= |abruf=1997 |sprache=}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.spiegel.de/spiegel/print/d-8716020.html |titel=Spiegelbericht über Insektizideinsätze |werk= |hrsg= |datum=1997 |abruf=2019 |sprache=}}</ref>

Permethrin wird in der Leber oxidativ abgebaut und rasch ausgeschieden. Bei gleichzeitiger Aufnahme des Synergisten [[Piperonylbutoxid]] wird der oxidative Abbau verzögert.<ref>{{Internetquelle |autor=Karl Ernst von Mühlendahl |url=https://books.google.de/books?id=_cQsk-JnZ1EC&pg=PA344&lpg=PA344&dq=Pyrethrum+und+synthetische+Pyrethroide+m%C3%BChlendahl&source=bl&ots=dTD9Bdz2_Z&sig=ACfU3U390tSEzIrjv9tfCIGoxX9L17we4g&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwjCrvPmv-rlAhUMtRoKHSWBC1wQ6AEwCnoECAkQAQ#v=onepage&q=Pyrethrum%20und%20synthetische%20Pyrethroide%20m%C3%BChlendahl&f=false |titel=Pyrethrum und synthetische Pyrethroide, Seite 344 |werk=Vergiftungen im Kindersalter |hrsg= |datum=2003 |abruf=2019 |sprache=}}</ref>

Bisher liegen keine Angaben und wissenschaftliche Studien zu toxikologischen Langzeitfolgen vor.<ref>K. Toynton, B. Luukinen, K. Buhl, D. Stone: [http://npic.orst.edu/factsheets/archive/Permtech.html ''Permethrin Technical Fact Sheet.''] National Pesticide Information Center, März 2009, abgerufen am 28. Juli 2017 (englisch).</ref>

== Umweltwirkungen ==
In der Umwelt kann in gewissem Umfang Permethrin durch Sonnenlicht (jedoch nur durch den UVC-Anteil) zersetzt werden, wobei Hersteller und Studien diesem Effekt eine eher bedeutungslose Rolle beimessen<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.who.int/whopes/quality/Permethrin_25_75_specs_eval_WHO_Sep_2011.pdf |titel=WHO Bericht in Abstimmung mit Bayer und Tagros India |werk= |hrsg= |datum= |abruf=2011 |sprache=}}</ref>. Im Boden bindet es an Tonminerale und Humusbestandteile, seine [[Halbwertszeit]] beträgt hier etwa 30 Tage. Auf den Oberflächen von Pflanzen beträgt die Halbwertszeit etwa 10 Tage.
Für Vögel ist Permethrin nur gering giftig, für Fische ist es hingegen stark toxisch.
Im Laborversuch ist Permethrin für Bienen sehr giftig.

== Handelsnamen ==
Weltweit: '''Ambush'''<ref>[http://www.headlice.org/faq/treatments/signs-symptoms.htm ''FAQs – Signs & Symptoms of Pesticide Poisoning''] (englisch).</ref>

;[[Monopräparat]]e

InfectoPedicul (D), NoBite (D), Infectoscab (D, A), Loxazol (CH)

Tiermedizin: Advantix (A), Defendog (CH), Duowin (A), exspot (CH, D), Fletic (D), Permit (CH), Preventic¹ [[Spot-on]] Permethrin (D), Pulvex Spot (F, NL)<br />
''¹ mit dem Namen Preventic vertreibt [[Virbac]] ein anderes Produkt, das [[Amitraz]] enthält''

;[[Kombinationspräparat]]e
* mit [[Cypermethrin]]: Contra Insect (D)
* mit Piperonylbutoxid (PBO): Ardap Ungezieferspray, Ardap Silberfischspray, Ardap Floh Fogger, diverse Gerobug Produkte, Indorex Defence Fogger, Trixie Fogger (Flöhe / Ungeziefer)
* mit [[Tetramethrin]]: Rubin Insektenspray (D), Ida Fogger
* mit [[Pyriproxyfen]]: Ardap Langzeit Flohspray und Ardap Fogger (D)

== Weblinks ==
* [http://npic.orst.edu/factsheets/PermGen.html Informationsblatt des National Pesticide Information Center (englisch)]

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Chloralken]]
[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]
[[Kategorie:Nervengift]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Akarizid]]
[[Kategorie:Pyrethroid]]